5-甲基-2-呋喃戊腈 | 98046-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 5-甲基-2-呋喃戊腈
• 英文名称: 5-methyl-2-furanpentanenitrile
• 英文别名: 5-(5-methylfuran-2-yl)pentanenitrile
• CAS: 98046-38-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: RZSBAUZQSBTFPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-呋喃戊腈 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(7-(3-methoxyphenyl)-(E)-4-heptenyl)-3-methyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  类固醇的仿生全合成，IX。C-homo-19-norsteroids的立体定向合成

  摘要：

  2- [7-（3-甲氧基苯基）-（E）-4-庚烯基] -3-甲基-2-环戊烯醇（1c）的阳离子环化产生了3-甲氧基-17-甲基-C-homo-1,3， 5（10），13（17）-邻苯二甲酸三烯（3c）及其1-甲氧基异构体2c。在六羰基钼的存在下，用叔丁基氢过氧化物对3c进行环氧化，生成相应的13α，17α-环氧化合物14为主要产物，该产物在三个步骤中转化为C-homo-1,3,5（10）-雌三烯-3，17β-二醇（18）。

  DOI：

  10.1002/recl.19851040206
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃-2-丙醛 、 氰甲基磷酸二乙酯 在 lithium methanolate 、 氨 、 lithium perchlorate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以69%的产率得到5-甲基-2-呋喃戊腈
  参考文献：
  名称：

  氨的电化学串联烯烃和加氢反应

  摘要：

  使用氨作为电子和质子供体实现了电化学 Horner-Wadsworth-Emmons/氢化串联反应。该反应可以直接由醛或酮得到双碳延伸的酯和腈。该反应可以在催化量的碱或什至没有碱的情况下进行。氨为该串联反应提供电子和质子，并使 α,β-不饱和 HWE 中间体的无催化剂氢化成为可能。报告了 40 多个例子，并且可以容忍包括杂环和羟基在内的官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01024