2-(4-溴丁基)-5-甲基呋喃 | 33548-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-(4-溴丁基)-5-甲基呋喃
• 英文名称: 2-(4-bromobutyl)-5-methyl-furan
• 英文别名: 2-(4-bromobutyl)-5-methylfuran；5-(4-bromobutyl)-2-methylfuran；Furan, 2-(4-bromobutyl)-5-methyl-
• CAS: 33548-56-0
• 化学式: C₉H₁₃BrO
• 分子量: 217.106
• InChiKey: QHERYWKWHFRTRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴丁基)-5-甲基呋喃 在 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 molybdenum hexacarbonyl 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化锡 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.52h， 生成 3-methoxy-B-homo-1,3,5(10)-estratrien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  类固醇VIII的仿生全合成。B-homo-19-norsteroids的立体定向合成†

  摘要：

  2- [7-（3-甲氧基苯基）-（E）-3-庚烯基] -3-甲基-2-环戊烯醇（7）的阳离子环化主要通过Ar 1 -6和/或Ar 2 -7参与产生四环产物。主要产物，3-甲氧基-17-甲基-乙-homo -1,3,5（10），13（17）-gonatetraene（9），转化在两个步骤中进乙-homoestrone甲基醚20。高分辨率的1 H NMR光谱表明，9中的七元环主要以船形构象出现，而其1-甲氧基异构体8则以不对称的扭曲船构象出现。在20中，乙-ring可能同时出现在椅子和船上。

  DOI：

  10.1002/recl.19841030505
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 在 正丁基锂 、 氮 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-(4-溴丁基)-5-甲基呋喃
  参考文献：
  名称：

  Alkinyl terminating groups in biogenetic-like cyclizations to steroids

  摘要：

  提供具有自然几何形状和在酸存在下启动碳阳离子环化成类固醇或A-去类固醇结构（尤其是孕烷亲本结构）的多烯基化合物。这些化合物主要由两个从易得小分子制备的单元缩合而成，并连接形成多烯基，通常具有取代的碳环，与路易斯酸催化剂（包括质子）接触后直接环化，从而提供5-成员D环以及C-20位置的取代。

  公开号：

  US04055603A1

文献信息

• Biomimetic total synthesis of steroids, IX. Stereospecific synthesis of C-homo-19-norsteroids
  作者：M. B. Groen、B. Hindriksen、F. J. Zeelen

  DOI：10.1002/recl.19851040206

  日期：——

  Cationic cyclization of 2-[7-(3-methoxyphenyl)-(E)-4-heptenyl]-3-methyl-2-cyclopentenol (1c) produced 3-methoxy-17-methyl-C-homo-1,3,5(10),13(17)-gonatetraene (3c) and its 1-methoxy isomer 2c. Epoxidation of 3c with tert-butyl hydroperoxide in the presence of molybdenum hexacarbonyl produced the corresponding 13α, 17α-epoxide 14 as the major product, which, in three steps, was converted into C-homo-1

  2- [7-（3-甲氧基苯基）-（E）-4-庚烯基] -3-甲基-2-环戊烯醇（1c）的阳离子环化产生了3-甲氧基-17-甲基-C-homo-1,3， 5（10），13（17）-邻苯二甲酸三烯（3c）及其1-甲氧基异构体2c。在六羰基钼的存在下，用叔丁基氢过氧化物对3c进行环氧化，生成相应的13α，17α-环氧化合物14为主要产物，该产物在三个步骤中转化为C-homo-1,3,5（10）-雌三烯-3，17β-二醇（18）。
• The high pressure mediated intramolecular Diels-Alder reaction of furan dienes: a synthetic approach towards daphnanes.
  作者：Susan J. Burrell、Andrew E. Derome、Michael S. Edenborough、Laurence M. Harwood、Sarah A. Leeming、Neil S. Isaacs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98969-x

  日期：1985.1

  Furan 2 undergoes intramolecular Diels-Alder reaction when subjected to high (14kbar) pressures to give a mixture of endo and exo adducts in which the exo adduct is formed as the kinetic product, at variance with the expected course of events.

  呋喃2经受高压（14kbar）时会发生分子内Diels-Alder反应，从而生成内生和外生加合物的混合物，其中外生加合物形成为动力学产物，与预期事件的过程有所不同。
• US4055603A
  申请人：——

  公开号：US4055603A

  公开（公告）日：1977-10-25
• US4189431A
  申请人：——

  公开号：US4189431A

  公开（公告）日：1980-02-19