N-(3-nitropyrid-2-yl)-L-phenylalanine ethyl ester | 1194480-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-nitropyrid-2-yl)-L-phenylalanine ethyl ester
• 英文别名: N-(3-nitropyrid-2-yl)-l-phenylalanine ethyl ester；ethyl (2S)-2-[(3-nitropyridin-2-yl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1194480-63-1
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₄
• 分子量: 315.329
• InChiKey: CAUKKWKVAIMYQB-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-nitropyrid-2-yl)-L-phenylalanine ethyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(3S)-3-benzyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-b]pyrazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氮原子上具有手性取代基的1,2,3,4-四氢吡啶基-[2,3-b]吡嗪-2,3-二酮衍生物的合成

  摘要：

  包括光活性苯基丙氨酸的酯的2-氯-3-硝基吡啶中的氯原子的亲核取代，硝基的还原，与乙基草酰氯的酰化作用以及分子内环化的步骤顺序导致合成1的衍生物，在氮原子上具有手性取代基的，2，3，4-四氢吡啶并[2，3- b ]吡嗪-2，3-二酮。已经确定，取决于进行环化的条件，咪唑并[4，5- b ]吡啶的衍生物的平行形成是可能的。发现仅在吡嗪或咪唑的结构与吡啶缩合的条件下选择性进行环化的条件。

  DOI：

  10.1007/s10593-009-0249-z
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 、 L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以50%的产率得到N-(3-nitropyrid-2-yl)-L-phenylalanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮原子上具有手性取代基的1,2,3,4-四氢吡啶基-[2,3-b]吡嗪-2,3-二酮衍生物的合成

  摘要：

  包括光活性苯基丙氨酸的酯的2-氯-3-硝基吡啶中的氯原子的亲核取代，硝基的还原，与乙基草酰氯的酰化作用以及分子内环化的步骤顺序导致合成1的衍生物，在氮原子上具有手性取代基的，2，3，4-四氢吡啶并[2，3- b ]吡嗪-2，3-二酮。已经确定，取决于进行环化的条件，咪唑并[4，5- b ]吡啶的衍生物的平行形成是可能的。发现仅在吡嗪或咪唑的结构与吡啶缩合的条件下选择性进行环化的条件。

  DOI：

  10.1007/s10593-009-0249-z