N-(2-Azidobenzoyl)-L-alanine ethyl ester | 84213-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-Azidobenzoyl)-L-alanine ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(2-azidobenzoyl)amino]propanoate
• CAS: 84213-40-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₃
• 分子量: 262.268
• InChiKey: YEYODCYGYNWJMZ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基膦 、 N-(2-Azidobenzoyl)-L-alanine ethyl ester 以 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-<2-(Tributylphosphoranylidene)aminobenzoyl>-L-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 1,4-Benzodiazepin-5-one Derivatives via Intramolecular Aza-Wittig Reaction. Application to an Efficient Synthesis of O-Benzyl DC-81

  摘要：

  The tandem Staudinger/aza-Wittig reaction of N-(o-azidobenzoyl)-alpha-amino acid esters gave the corresponding 1,4-benzodiazepin-5-one derivatives in moderate to good yields. This method was applied successfully to a new efficient synthesis of BzlDC-81.

  DOI：

  10.1021/jo00118a016
• 作为产物：
  描述：

  o-azidobenzoyl chloride 、 L-丙氨酸乙酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到N-(2-Azidobenzoyl)-L-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 1,4-Benzodiazepin-5-one Derivatives via Intramolecular Aza-Wittig Reaction. Application to an Efficient Synthesis of O-Benzyl DC-81

  摘要：

  The tandem Staudinger/aza-Wittig reaction of N-(o-azidobenzoyl)-alpha-amino acid esters gave the corresponding 1,4-benzodiazepin-5-one derivatives in moderate to good yields. This method was applied successfully to a new efficient synthesis of BzlDC-81.

  DOI：

  10.1021/jo00118a016

文献信息

• Facile Synthesis of 1,4-Benzodiazepin-5-one Derivatives via Intramolecular Aza-Wittig Reaction. Application to an Efficient Synthesis of O-Benzyl DC-81
  作者：Shoji Eguchi、Keizo Yamashita、Yuji Matsushita、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1021/jo00118a016

  日期：1995.6

  The tandem Staudinger/aza-Wittig reaction of N-(o-azidobenzoyl)-alpha-amino acid esters gave the corresponding 1,4-benzodiazepin-5-one derivatives in moderate to good yields. This method was applied successfully to a new efficient synthesis of BzlDC-81.