3,3-diallyl-1-(benzyloxy)piperidin-2-one | 1259429-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3,3-diallyl-1-(benzyloxy)piperidin-2-one
• CAS: 1259429-62-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: PSWNGMHTKUSLBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diallyl-1-(benzyloxy)piperidin-2-one 在 吡唑 、 Grubbs catalyst first generation 、 titanium(IV) isopropylate 、 5% Pd(OH)₂/C 、 氢气 、 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.53h， 生成 2'-oxo-6-oxaspiro[bicyclo[3.1.0]hexane-3,3'-piperidine]-1'-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  环状异羟肟酸衍生物的光化学和热环收缩

  摘要：

  环状异羟肟酸在原位三氟甲磺酸酯化作用后会发生热环收缩。当迁移的碳是亚甲基时，用DBU获得高收率的缩环产物，而用Et 3 N迁移季碳则获得最佳结果。在某些情况下，可以通过改变碱来控制反应的区域化学结果。该新颖的热重排补充了N-甲磺酰氧基内酰胺的类似但光化学重排。

  DOI：

  10.1021/jo3023507
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基羟胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,3-diallyl-1-(benzyloxy)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  的光化学重排Ñ -Mesyloxylactams：立体专一形成Ñ -Heterocycles

  摘要：

  N-甲氧基内酰胺类对各种环大小的N-杂环进行有效的环收缩。产率随羰基的取代度α而增加。保留了手性迁移碳的立体化学信息，使该反应成为众所周知的霍夫曼，库尔蒂乌斯，洛森和施密特重排的合成有用补充。

  DOI：

  10.1021/jo101805q