5-(联苯基-4-基)噻吩-2-羧酸 | 37910-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(联苯基-4-基)噻吩-2-羧酸
• 英文名称: 5-((1,1'-biphenyl)-4-yl)thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(biphenyl-4-yl)thiophene-2-carboxylic acid；5-(1,1'-Biphenyl-4-yl)thiophene-2-carboxylic acid；5-(4-phenylphenyl)thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 37910-11-5
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂S
• mdl: MFCD07339543
• 分子量: 280.347
• InChiKey: DSTXAXUTSLGOLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(联苯基-4-基)噻吩-2-羧酸 、 L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.17h， 以15%的产率得到(S)-ethyl (5-((1,10-biphenyl)-4-yl)thiophene-2-carbonyl)phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  呋喃和噻吩-2-羰基氨基酸衍生物通过抑制抑制低氧诱导因子-1的因子激活低氧诱导因子。

  摘要：

  一系列抗缺氧蛋白的诱导可在暴露于缺氧条件下保护细胞。缺氧诱导因子-α（HIF-α）是协调这种保护作用的主要转录因子。为了在不使细胞暴露于低氧条件下外源激活HIF，已经开发了许多靶向含脯氨酰羟化酶结构域蛋白的小分子抑制剂。此外，抑制因子HIF-1（FIH-1）的抑制也被证明具有激活HIF-α的潜力。但是，很少开发出FIH-1的小分子抑制剂。在这项研究中，我们合成了一系列具有抑制FIH-1潜力的呋喃和噻吩-2-羰基氨基酸衍生物。通过测量HIF响应元件（HRE）启动子活性，在SK-N-BE（2）c细胞中评估了这些化合物的抑制活性。

  DOI：

  10.3390/molecules23040885
• 作为产物：
  描述：

  4-溴代联苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 5-(联苯基-4-基)噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  呋喃和噻吩-2-羰基氨基酸衍生物通过抑制抑制低氧诱导因子-1的因子激活低氧诱导因子。

  摘要：

  一系列抗缺氧蛋白的诱导可在暴露于缺氧条件下保护细胞。缺氧诱导因子-α（HIF-α）是协调这种保护作用的主要转录因子。为了在不使细胞暴露于低氧条件下外源激活HIF，已经开发了许多靶向含脯氨酰羟化酶结构域蛋白的小分子抑制剂。此外，抑制因子HIF-1（FIH-1）的抑制也被证明具有激活HIF-α的潜力。但是，很少开发出FIH-1的小分子抑制剂。在这项研究中，我们合成了一系列具有抑制FIH-1潜力的呋喃和噻吩-2-羰基氨基酸衍生物。通过测量HIF响应元件（HRE）启动子活性，在SK-N-BE（2）c细胞中评估了这些化合物的抑制活性。

  DOI：

  10.3390/molecules23040885

文献信息

• NOVEL ANTIBACTERIAL AGENTS FOR THE TREATMENT OF GRAM POSITIVE INFECTIONS
  申请人：MetCalf, III Chester A.

  公开号：US20100184649A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention relates to novel lipopeptide compounds, pharmaceutical compositions of these compounds and methods of using these compounds as antibacterial compounds. The compounds of the invention are particularly useful against a variety of bacteria, including resistant strains. The compounds are useful as antibacterial agents against Clostridium difficile.

  本发明涉及新型脂肽化合物，这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物作为抗菌化合物的方法。本发明的化合物特别适用于对抗各种细菌，包括耐药菌株。这些化合物可用作抗Clostridium difficile的抗菌剂。
• [EN] THIOPHENE -2- CARBOXYLIC ACID - (1H - BENZIMIDAZOL - 2 YL) - AMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THE TEC KINASE ITK (INTERLEUKIN -2- INDUCIBLE T CELL KINASE) FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION, IMMUNOLOGICAL AND ALLERGIC DISORDERS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE THIOPHENE-2-CARBOXYLIQUE (1H-BENZIMIDAZOL-2 YL)-AMIDE ET COMPOSES ASSOCIES UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA TEC KINASE ITK (KINASE DES LYMPHOCITES INDUCTIBLES PAR L'INTERLEUKINE -2) POUR TRAITER UNE INFLAMMATION ET DES TROUBLES IMMUNOLOGIQUES ET ALLERGIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2005079791A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Disclosed are compounds of formula (I): wherein Ar1, Ar2, R1, R2, R3, R4 and Xa are defined herein. The compounds of the invention inhibit Itk kinase and are therefore useful for treating diseases and pathological conditions involving inflammation, immunological disorders and allergic disorders. Also disclosed are processes for preparing these compounds and to pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  揭示了式（I）的化合物：其中Ar1、Ar2、R1、R2、R3、R4和Xa在此定义。该发明的化合物抑制Itk激酶，因此对于治疗涉及炎症、免疫紊乱和过敏疾病的疾病和病理状况是有用的。还公开了制备这些化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。
• [EN] NOVEL ANTIBACTERIAL AGENTS FOR THE TREATMENT OF GRAM POSITIVE INFECTIONS<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS ANTIBACTÉRIENS POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS GRAM POSITIVES
  申请人：CUBIST PHARM INC

  公开号：WO2010075215A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to novel lipopeptide compounds, pharmaceutical compositions of these compounds and methods of using these compounds as antibacterial compounds. The compounds of the invention are particularly useful against a variety of bacteria, including resistant strains. The compounds are useful as antibacterial agents against Clostridium difficile.

  本发明涉及新型脂肽化合物、这些化合物的药物组成物以及使用这些化合物作为抗菌化合物的方法。本发明的化合物特别适用于对抗各种细菌，包括抗药性菌株。这些化合物对于Clostridium difficile的抗菌剂非常有用。
• Tec kinase inhibitors
  申请人：Bentzien Martin Joerg

  公开号：US20050209284A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  Disclosed are compounds of formula(I): wherein Ar 1 , Ar 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and X a are defined herein. The compounds of the invention inhibit Itk kinase and are therefore useful for treating diseases and pathological conditions involving inflammation, immunological disorders and allergic disorders. Also disclosed are processes for preparing these compounds and to pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本发明公开了式(I)的化合物：其中Ar1、Ar2、R1、R2、R3、R4和Xa的定义如下。本发明的化合物抑制Itk激酶，因此可用于治疗涉及炎症、免疫紊乱和过敏症的疾病和病理条件。本发明还公开了制备这些化合物的方法和包含这些化合物的药物组合物。
• Antibacterial agents for the treatment of gram positive infections
  申请人：Metcalf, III Chester A.

  公开号：US08507647B2

  公开（公告）日：2013-08-13

  The present invention relates to novel lipopeptide compounds, pharmaceutical compositions of these compounds and methods of using these compounds as antibacterial compounds. The compounds of the invention are particularly useful against a variety of bacteria, including resistant strains. The compounds are useful as antibacterial agents against Clostridium difficile.

  本发明涉及新型脂肽化合物，这些化合物的制药组合物和使用这些化合物作为抗菌化合物的方法。本发明的化合物特别对多种细菌，包括耐药菌株，具有显著的抗菌作用。这些化合物对Clostridium difficile的抗菌作用尤其有效。