5-(联苯基-2-基)呋喃-2-甲醛 | 1001010-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(联苯基-2-基)呋喃-2-甲醛
• 英文名称: 5-(biphenyl-2-yl)furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(2-phenylphenyl)furan-2-carbaldehyde
• CAS: 1001010-69-0
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: DRZDEIKILCCUBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-溴联苯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到5-(联苯基-2-基)呋喃-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  含杂原子的芳族化合物钯催化的直接芳基化反应的广泛应用条件的建立

  摘要：

  报道了各种杂环与芳基溴化物进行钯催化的直接芳基化的条件。这些条件使用了两个偶联配偶体的化学计量比以及新戊酸的亚化学计量量，这导致反应明显加快。还已经进行了对芳基卤化物的性质的影响的评估。

  DOI：

  10.1021/jo8026565

文献信息

• A Robust and Efficient Catalyst Possessing an Electron-Deficient Ligand for the Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroarenes
  作者：Alexandra Jakab、Zoltán Dalicsek、Tibor Soós

  DOI：10.1002/ejoc.201402586

  日期：2015.1

  The exploration of the direct arylation capacity of a unique, thermally stable, and air-stable Pd0–phosphine catalyst is reported. Besides decisively contributing to catalyst robustness, the electron-deficient trifluoromethyl-substituted triphenylphosphine ligands make the palladium center more electron-deficient and accelerate the direct arylation step. The combination of only 0.5–2 mol-% of the catalyst

  报道了对独特的、热稳定的和空气稳定的 Pd0-膦催化剂的直接芳基化能力的探索。除了决定性地提高催化剂的稳定性外，缺电子的三氟甲基取代的三苯基膦配体使钯中心更加缺电子并加速直接芳基化步骤。仅 0.5-2 mol% 的催化剂和亚化学计量数量的新戊酸的组合产生了一个有效的系统，以促进广泛的电子变化的芴和芳基溴化物的联芳形成反应。观察到的区域选择性芳基化表明，C-H 活化步骤涉及协同的金属化-去质子化途径。