2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)thiophene | 37909-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)thiophene
• 英文别名: 2-(biphenyl-4-yl)thiophene；2-(Biphenyl-4-yl)-thiophene；2-(4-phenylphenyl)thiophene
• CAS: 37909-88-9
• 化学式: C₁₆H₁₂S
• 分子量: 236.337
• InChiKey: UGOJYVPHAFFFFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)thiophene 在 镍 氢气 作用下， 生成 4-丁基联苯
  参考文献：
  名称：

  Ribereau,P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 1581 - 1587

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔联苯 在 copper(l) iodide 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氢氧化铵 、 sulfur 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  三硫自由基阴离子是通过元素硫与NaO t Bu相互作用合成噻吩的关键中间体

  摘要：

  据报道，一种简便的碱促进的以硫为中心的自由基生成方式和一种通过元素硫与NaO t Bu相互作用使用1,3-二炔合成噻吩衍生物的单步操作方案。EPR实验表明，三硫自由基阴离子是该过程的关键中间体。已经提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1021/ol503015b

文献信息

• Biarylalkyl Carboxylic Acid Derivatives as Novel Antischistosomal Agents
  作者：Patrick Mäder、Ariane S. Blohm、Thomas Quack、Kerstin Lange-Grünweller、Arnold Grünweller、Roland K. Hartmann、Christoph G. Grevelding、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/cmdc.201600127

  日期：2016.7.5

  biarylalkyl carboxylic acid derivatives for their antischistosomal activity against S. mansoni. These compounds showed significant influence on egg production, pairing stability, and vitality. Tegumental lesions or gut dilatation was also observed. Substitution of the terminal phenyl residue in the biaryl scaffold with a 3-hydroxy moiety and derivatization of the terminal carboxylic acid scaffold with

  寄生性疟原虫可导致严重的传染病，例如血吸虫病，这种病会影响世界各地的人类和动物。可用于治疗这些疾病的药物库是有限的；例如，吡喹酮是目前每年用于治疗≥2.4亿人感染血吸虫属的唯一药物，人们对出现耐药性表示了合理的关注。在这项研究中，我们筛选了联芳基烷基羧酸衍生物对曼氏沙门氏菌的抗血吸虫活性。这些化合物对产蛋率，配对稳定性和生命力显示出显着影响。还观察到皮膜损伤或肠扩张。用3-羟基部分取代联芳基支架中的末端苯基残基并用羧酰胺衍生化末端羧酸支架，得到的化合物在低至10μm的浓度下显示出显着的抗血吸虫病活性，并具有令人满意的细胞毒性值。本研究提供了对联芳基烷基羧酸衍生物的结构-活性关系的详细了解，从而为抗击血吸虫病的新药物命中部分铺平了道路。
• Base-Controlled One-Pot Chemoselective Suzuki–Miyaura Reactions for the Synthesis of Unsymmetrical Terphenyls
  作者：Xinmin Li、Fangfang Feng、Changyue Ren、Yong Teng、Qinghong Hu、Zeli Yuan

  DOI：10.1055/s-0039-1690227

  日期：2019.12

  Suzuki–Miyaura reaction protocol of using bromophenyl fluorosulfonate as building block for the preparation of unsymmetrical terphenyls. The chemoselective cross-coupling of bromophenyl fluorosulfonate and arylboronic acids can be achieved by controlling base species without using any ligands. Under this methodology, various of m- and p-unsymmetrical terphenyls were obtained in moderate to good yields.

  我们报告了一种化学选择性 Suzuki-Miyaura 反应方案，该方案使用溴苯基氟磺酸盐作为制备不对称三联苯的基石。溴苯基氟磺酸盐和芳基硼酸的化学选择性交叉偶联可以通过控制碱基种类而不使用任何配体来实现。在这种方法下，以中等至良好的收率获得了各种间-和对-不对称三联苯。
• Photochemical (Hetero-)Arylation of Aryl Sulfonium Salts
  作者：Yue Zhao、Congjun Yu、Wenjing Liang、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01904

  日期：2021.8.20

  report a simple photoinduced and catalyst-free C–H/C–H (hetero)arylation cross-coupling through aryl thianthrenium salts, which are formed site-selectively by direct C–H functionalization. The key to this approach is the UV-light, which can disrupt the C–S bond to form thianthrene radical cations and aryl radicals.

  （杂）联芳基化合物是医药物质、功能材料和农用化学品中无处不在的支架，其构建构成了交叉偶联方法的关键应用。然而，这些通常需要多个合成步骤。在此，我们报告了一种简单的光诱导和无催化剂的 C–H/C–H（杂）芳基化交叉偶联，通过芳基铪盐进行，通过直接 C–H 功能化选择性地形成位点。这种方法的关键是紫外线，它可以破坏 C-S 键，形成噻蒽自由基阳离子和芳基自由基。
• Pd nanoparticles deposited on Isoniazid grafted multi walled carbon nanotubes: synthesis, characterization and application for Suzuki reaction in aqueous media
  作者：Mahsa Hajighorbani、Malak Hekmati

  DOI：10.1039/c6ra19934h

  日期：——

  The prepared Isoniazide-MWCNTs were used to deposition of Pd NPs as novel nanocatalyst. The catalyst showed high activity in Suzuki coupling reaction of aryl halides (X = I, Br, Cl).

  经过处理的异烟肼-MWCNTs被用于沉积Pd NPs作为新型纳米催化剂。该催化剂在芳基卤化物（X = I, Br, Cl）的铃木偶联反应中表现出高活性。
• Nickel-catalyzed one-pot synthesis of biaryls from phenols and arylboronic acids via C–O activation using TCT reagent
  作者：Nasser Iranpoor、Farhad Panahi、Fereshteh Jamedi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.01.009

  日期：2015.4

  In this study, the direct Nickel-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction of phenols and arylboronic acids via C–O bond activation using 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) is described. Initially, phenols were reacted with TCT to give the corresponding 2,4,6-triaryloxy-1,3,5-triazine (TAT) products. Subsequently, arylboronic acid, base and Ni-catalyst were added to the generated aryl C–O electrophile

  在这项研究中，描述了使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）通过C–O键活化的酚和芳基硼酸的直接镍催化Suzuki–Miyaura偶联反应。最初，苯酚与TCT反应，得到相应的2,4,6-三芳氧基-1,3,5-三嗪（TAT）产物。随后，将芳基硼酸，碱和Ni催化剂添加到生成的芳基C-O亲电试剂中，以获得最终的联芳基产物。这项研究代表了一种简单直接的方法，使用亚化学当量的TCT作为廉价且容易获得的C–O活化剂，从酚类化合物合成联芳基。