1,8-dichloro-9-(3,5-dimethylbenzyl)anthracene | 66770-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-dichloro-9-(3,5-dimethylbenzyl)anthracene
• 英文别名: 1,8-Dichlor-9-(3,5-dimethylbenzyl)-anthracen；1,8-dichloro-9-[(3,5-dimethylphenyl)methyl]anthracene
• CAS: 66770-04-5
• 化学式: C₂₃H₁₈Cl₂
• 分子量: 365.302
• InChiKey: XQQUTKMJHVQQAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dichloro-9-(3,5-dimethylbenzyl)anthracene 、 邻氨基苯甲酸 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到8,13-dichloro-9-(3,5-dimethylbenzyl)triptycene
  参考文献：
  名称：

  涉及四面体碳的受限旋转。三十五。9-(3,5-二甲基苄基)三苯乙烯衍生物的立体动力学

  摘要：

  研究了各种 9-(3,5-二甲基苄基) 三苯乙烯衍生物的立体动力学。关于桥头到亚甲基键的阻转异构是在三重环取代衍生物中实现的，8,13-二氯-1,4-二甲基-9-(3,5-二甲基苄基)triptycene：ap→±的活化焓sc 转化率为 26.4 kcal/mol。通过 DNMR 方法获得了围绕桥头 - 亚甲基键在各种三重、双重和单周取代衍生物中旋转的障碍。苄基部分中非对映异构间甲基的 DNMR 行为揭示了甲基交换过程的双重机制：围绕亚甲基 - 芳基键旋转 180° 不围绕桥头 - 亚甲基键旋转（“孤立旋转（IR）”）和围绕亚甲基 - 芳基键旋转 180° 与绕桥头旋转同步-到亚甲基键 120°（“齿轮运动（GM）”）。GM 过程在未取代的衍生物中占主导地位，而 IR 过程在三重 peri-subs 中占主导地位...

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.473
• 作为产物：
  描述：

  1,8-dichloro-9,10-dihydroanthracen-9-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,8-dichloro-9-(3,5-dimethylbenzyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  涉及四面体碳的受限旋转。三十五。9-(3,5-二甲基苄基)三苯乙烯衍生物的立体动力学

  摘要：

  研究了各种 9-(3,5-二甲基苄基) 三苯乙烯衍生物的立体动力学。关于桥头到亚甲基键的阻转异构是在三重环取代衍生物中实现的，8,13-二氯-1,4-二甲基-9-(3,5-二甲基苄基)triptycene：ap→±的活化焓sc 转化率为 26.4 kcal/mol。通过 DNMR 方法获得了围绕桥头 - 亚甲基键在各种三重、双重和单周取代衍生物中旋转的障碍。苄基部分中非对映异构间甲基的 DNMR 行为揭示了甲基交换过程的双重机制：围绕亚甲基 - 芳基键旋转 180° 不围绕桥头 - 亚甲基键旋转（“孤立旋转（IR）”）和围绕亚甲基 - 芳基键旋转 180° 与绕桥头旋转同步-到亚甲基键 120°（“齿轮运动（GM）”）。GM 过程在未取代的衍生物中占主导地位，而 IR 过程在三重 peri-subs 中占主导地位...

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.473

文献信息

• DUAL MECHANISMS OF THE ARYL GROUP ROTATION IN 9-(3,5-DIMETHYLBENZYL)TRIPTYCENE DERIVATIVES
  作者：Gaku Yamamoto、Michinori Oki

  DOI：10.1246/cl.1979.1251

  日期：1979.10.5

  9-(3,5-Dimethylbenzyl)triptycene derivatives exchange their two m-methyl groups by two mechanisms: rotation about the CH2–Ar bond and synchronous rotation about the CH2–Ar and the CH2–C9 bonds. The relative contribution of the processes is dependent on the peri-substituents.

  9-(3,5-Dimethylbenzyl)triptycene 衍生物通过两种机制交换它们的两个间甲基：围绕 CH2-Ar 键的旋转和围绕 -Ar 和 -C9 键的同步旋转。这些过程的相对贡献取决于周围取代基。
• Yamamoto,G.; Oki,M., Angewandte Chemie, 1978, vol. 90, p. 549 - 550
  作者：Yamamoto,G.、Oki,M.

  DOI：——

  日期：——