ethyl (3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-4-(prop-2-enoxycarbonylamino)butanoate | 201421-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-4-(prop-2-enoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 201421-72-9
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅S
• 分子量: 367.466
• InChiKey: CKYTWMBUWVJYKD-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-4-(prop-2-enoxycarbonylamino)butanoate 在 palladium diacetate 、 甲酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-4-p-methoxybenzylthiopyrrolidin-2-one 、 (R)-4-p-methoxybenzylthiopyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Trials for the Synthesis of (R)-4-Mercapto-pyrrolidin-2-one ((R)-MPD)

  摘要：

  对(S)-4-羟基吡咯烷-2-酮（(S)-HPD）和(R)-4-巯基吡咯烷-2-酮（(R)-MPD）（口服活性碳青霉烯类抗生素 CS-834 的 2 位取代基）的合成进行了多次试验。后者是利用猪肝酯酶技术，从 3-对甲氧基苄基硫代戊二酸原手性二甲基或二乙基酯合成的，得到光学纯度为 51-71% 的单酯作为关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3111
• 作为产物：
  描述：

  5-ethoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-5-oxopentanoic acid 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl (3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-4-(prop-2-enoxycarbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Trials for the Synthesis of (R)-4-Mercapto-pyrrolidin-2-one ((R)-MPD)

  摘要：

  对(S)-4-羟基吡咯烷-2-酮（(S)-HPD）和(R)-4-巯基吡咯烷-2-酮（(R)-MPD）（口服活性碳青霉烯类抗生素 CS-834 的 2 位取代基）的合成进行了多次试验。后者是利用猪肝酯酶技术，从 3-对甲氧基苄基硫代戊二酸原手性二甲基或二乙基酯合成的，得到光学纯度为 51-71% 的单酯作为关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3111

文献信息

• Trials for the Synthesis of (<i>R</i>)-4-Mercapto-pyrrolidin-2-one ((<i>R</i>)-MPD)
  作者：Satoshi Kobayashi、Katsuhiro Kobayashi、Koichi Hirai

  DOI：10.1055/s-1999-3111

  日期：——

  Several trials were made for the syntheses of (S)-4-hydroxy-pyrrolidin-2-one ((S)-HPD) and (R)-4-mercapto-pyrrolidin-2-one ((R)-MPD), a substituent at the 2-position of the orally active carbapenem antibiotic CS-834. The latter was synthesized from prochiral dimethyl or diethyl 3-p-methoxybenzylthioglutarate using pig liver esterase technology to give monoester with an optical purity of 51-71% e.e. as a key intermediate.

  对(S)-4-羟基吡咯烷-2-酮（(S)-HPD）和(R)-4-巯基吡咯烷-2-酮（(R)-MPD）（口服活性碳青霉烯类抗生素 CS-834 的 2 位取代基）的合成进行了多次试验。后者是利用猪肝酯酶技术，从 3-对甲氧基苄基硫代戊二酸原手性二甲基或二乙基酯合成的，得到光学纯度为 51-71% 的单酯作为关键中间体。