3-hydroxy-4,5-dimethoxybenzyl β-D-glucopyranoside | 1426658-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-4,5-dimethoxybenzyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3-O-demethylnikoenoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(3-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1426658-81-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₉
• 分子量: 346.334
• InChiKey: MBDDYZCDLSSYFC-ZHZXCYKASA-N

物化性质

• 沸点：
  587.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4,5-dimethoxybenzyl β-D-glucopyranoside 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Acer buergerianum茎皮中芳香糖苷的黑色素生成抑制活性。

  摘要：

  从可溶于BuOH的馏分中分离出一种新的苄基葡萄糖苷3-O-去甲基核苷（1）以及11种已知化合物，包括7种芳香族糖苷2-8、3种木脂素9-11和1种环糖醇。宏cer茎皮的甲醇提取物 在广泛的光谱分析和与文献比较的基础上阐明了新化合物的结构。在评估化合物1-12对由α-黑素细胞刺激激素（α-MSH）诱导的B16黑色素瘤细胞中黑素生成的影响后，三种化合物，即金丝桃苷B（8），松油醇4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（9 ），发现与100μM的对照相比，松油醇4-O-β-D-apiofuranosyl-（1→2）-β-D-吡喃葡萄糖苷（10）表现出抑制作用，黑色素含量为41-49％对细胞的毒性低（在100μM时细胞活力为81-92％）。蛋白质印迹分析表明，化合物8以浓度依赖的方式降低了MITF（=小噬菌体相关转录因子）和酪氨酸酶的蛋白质水平，这表明化合物8至少通过以下方式抑制了α-MSH刺激的B16黑色

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200251

文献信息

• Melanogenesis-Inhibitory Activity of Aromatic Glycosides from the Stem Bark of<i>Acer buergerianum</i>
  作者：Toshihiro Akihisa、Masashi Orido、Hiroyuki Akazawa、Akitomo Takahashi、Ayako Yamamoto、Eri Ogihara、Makoto Fukatsu

  DOI：10.1002/cbdv.201200251

  日期：2013.2

  A new benzyl glucoside, 3-O-demethylnikoenoside (1), along with eleven known compounds, including seven aromatic glycosides, 2-8, three lignans, 9-11, and one cyclitol, 12, were isolated from the BuOH-soluble fraction of a MeOH extract of Acer buergerianum stem bark. The structures of the new compound were elucidated on the basis of extensive spectroscopic analyses and comparison with literature. Upon

  从可溶于BuOH的馏分中分离出一种新的苄基葡萄糖苷3-O-去甲基核苷（1）以及11种已知化合物，包括7种芳香族糖苷2-8、3种木脂素9-11和1种环糖醇。宏cer茎皮的甲醇提取物 在广泛的光谱分析和与文献比较的基础上阐明了新化合物的结构。在评估化合物1-12对由α-黑素细胞刺激激素（α-MSH）诱导的B16黑色素瘤细胞中黑素生成的影响后，三种化合物，即金丝桃苷B（8），松油醇4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（9 ），发现与100μM的对照相比，松油醇4-O-β-D-apiofuranosyl-（1→2）-β-D-吡喃葡萄糖苷（10）表现出抑制作用，黑色素含量为41-49％对细胞的毒性低（在100μM时细胞活力为81-92％）。蛋白质印迹分析表明，化合物8以浓度依赖的方式降低了MITF（=小噬菌体相关转录因子）和酪氨酸酶的蛋白质水平，这表明化合物8至少通过以下方式抑制了α-MSH刺激的B16黑色