(+/-)-dihydronauclefine | 116965-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-dihydronauclefine
• 英文别名: dihydronauclefine；3,13,17-Triazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8,15(20),16,18-heptaen-14-one
• CAS: 116965-52-7
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O
• 分子量: 289.337
• InChiKey: OCBBXUSQBCMHLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266-268 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  553.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-dihydronauclefine 在 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 (+/-)-8,13,13b,14-tetrahydro-5<7H>-methylindolo<2',3':3,4>pyrido<1,2-b><2,7>naphthyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Rey, Allan W.; Szarek, Walter A.; MacLean, David B., Heterocycles, 1991, vol. 32, # 6, p. 1143 - 1151

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,9-二氢-3H-吡啶并(3,4-B)吲哚 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 26.42h， 生成 (+/-)-dihydronauclefine
  参考文献：
  名称：

  合成核仁酚，奥古斯丁，奥古斯丁，（±）-13b，14-二氢-鸟嘌呤和瑙拉芬

  摘要：

  3-氰基-4-甲基吡啶和6,7-二氢-5H-2-嘧啶-4-腈的硫醇衍生物与2,9-双-（三甲基甲硅烷基）-3,4-二氢吡啶基[3,4-b]反应用三氟甲磺酸吲哚鎓形成环状am，水解和氧化后生成标题生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80085-5

文献信息

• Synthesis of naucléfine, angustidine, angustine, and (±)-13b, 14-dihydroangustine
  作者：David B. Repke、Jahangir Jahangir、Robin D. Clark、David B. MacLean

  DOI：10.1039/c39880000439

  日期：——

  4-b]indolium trifluoromethanesulphonate reacts with the lithio derivatives of 3-cyano-4-methylpyridines to generate pentacyclic amidines which, upon hydrolysis and oxidation, produce naucléfine, angustine, and angustidine.

  2,9-双-（三甲基甲硅烷基）-3,4-二氢吡啶并[3,4- b ]三氟甲磺酸吲哚鎓与3-氰基-4-甲基吡啶的硫醇衍生物反应生成五环am，该五环upon经水解和氧化后生成核苷，阿古斯丁和阿古斯丁。
• REPKE, DAVID B.;CLARK, ROBIN D.;NELSON, JANIS T.;MACLEAN, DAVID B., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2541-2550
  作者：REPKE, DAVID B.、CLARK, ROBIN D.、NELSON, JANIS T.、MACLEAN, DAVID B.

  DOI：——

  日期：——
• REPKE, DAVID B.;JAHANGIR;CLARK, ROBIN D.;MACLEAN, DAVID B., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 6, 439-440
  作者：REPKE, DAVID B.、JAHANGIR、CLARK, ROBIN D.、MACLEAN, DAVID B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of naucléfine, angustidine, angustine, (±)-13b,14-dihydro-angustine and naulafine
  作者：David B. Repke、Jahangir、Robin D. Clark、Janis T. Nelson、David B. MacLean

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80085-5

  日期：1989.1

  The lithio derivatives of 3-cyano-4-methylpyridines and 6,7-dihydro-5H-2-pyrindine-4-carbonitrile react with 2,9-bis-(trimethylsilyl)-3,4-dihydropyrido[3,4-b]indolium trifluoromethanesulfonate to form cyclic amidines which, upon hydrolysis and oxidation, produce the title alkaloids.

  3-氰基-4-甲基吡啶和6,7-二氢-5H-2-嘧啶-4-腈的硫醇衍生物与2,9-双-（三甲基甲硅烷基）-3,4-二氢吡啶基[3,4-b]反应用三氟甲磺酸吲哚鎓形成环状am，水解和氧化后生成标题生物碱。
• Rey, Allan W.; Szarek, Walter A.; MacLean, David B., Heterocycles, 1991, vol. 32, # 6, p. 1143 - 1151
  作者：Rey, Allan W.、Szarek, Walter A.、MacLean, David B.

  DOI：——

  日期：——