3,6-dihydro-4,5-dimethyl-2-(p-nitrobenzoyl)-2H-selenopyran | 157030-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-dihydro-4,5-dimethyl-2-(p-nitrobenzoyl)-2H-selenopyran
• 英文别名: (4,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-selenopyran-2-yl)-(4-nitrophenyl)methanone
• CAS: 157030-89-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃Se
• 分子量: 324.238
• InChiKey: IHUGZYFHQTWAEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dihydro-4,5-dimethyl-2-(p-nitrobenzoyl)-2H-selenopyran 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3,4-trimethyl-6-(p-nitrobenzoyl)-2H-selenopyranium triflate
  参考文献：
  名称：

  Generation of Selenabenzenes Bearing an Electron-Withdrawing Group at me 2-Position.

  摘要：

  丁二烯与由硒氰酸酯 1 和三乙胺原位生成的硒醛发生 Diels-Alder 反应，制备出了在 2 位上带有一个抽电子基团的 3,6-二氢-2H-硒并吡喃 2。用 1.5 eq 间氯过苯甲酸氧化二氢硒并吡喃 2，可得到 2H-硒并吡喃 9 和 3，6-二氢-2H-硒并吡喃-2-基间氯苯甲酸酯 10。使用多聚磷酸三甲基硅酯可将苯甲酸酯 10 顺利转化为硒黄檀 9。用三氟甲磺酸甲酯将硒基吡喃 9 甲基化，得到 Se-甲基硒基吡喃三氟甲磺酸酯 12。用氢化钠或三乙胺对硒鎓盐 12 进行去质子化反应，生成了硒苯衍生物 13，但它们太不稳定，无法分离出来。因此，我们在 -30°C 温度下通过 1H 和 13C-NMR 光谱确认了 13 的生成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.811
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-硝基苯乙酮 在 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,6-dihydro-4,5-dimethyl-2-(p-nitrobenzoyl)-2H-selenopyran
  参考文献：
  名称：

  Generation of Selenabenzenes Bearing an Electron-Withdrawing Group at me 2-Position.

  摘要：

  丁二烯与由硒氰酸酯 1 和三乙胺原位生成的硒醛发生 Diels-Alder 反应，制备出了在 2 位上带有一个抽电子基团的 3,6-二氢-2H-硒并吡喃 2。用 1.5 eq 间氯过苯甲酸氧化二氢硒并吡喃 2，可得到 2H-硒并吡喃 9 和 3，6-二氢-2H-硒并吡喃-2-基间氯苯甲酸酯 10。使用多聚磷酸三甲基硅酯可将苯甲酸酯 10 顺利转化为硒黄檀 9。用三氟甲磺酸甲酯将硒基吡喃 9 甲基化，得到 Se-甲基硒基吡喃三氟甲磺酸酯 12。用氢化钠或三乙胺对硒鎓盐 12 进行去质子化反应，生成了硒苯衍生物 13，但它们太不稳定，无法分离出来。因此，我们在 -30°C 温度下通过 1H 和 13C-NMR 光谱确认了 13 的生成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.811

文献信息

• Kataoka Tadashi, Ohe Yasuhiro, Umeda Akira, Iwamura Tatsunori, Yoshimatsu+, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 4, S 811-816
  作者：Kataoka Tadashi, Ohe Yasuhiro, Umeda Akira, Iwamura Tatsunori, Yoshimatsu+

  DOI：——

  日期：——