2,3-二甲基-3-苯基丙醛 | 97416-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二甲基-3-苯基丙醛
• 英文名称: 2-methyl-3-phenylbutanal
• 英文别名: 2-methyl-3-phenylbutenal；α,β(diast.A)-dimethyl-benzenepropanal；α,β(diast.B)-dimethyl-benzenepropanal；2,3-dimethyl-3-phenylpropionaldehyde；Methyl-2-phenyl-3-butanol
• CAS: 97416-75-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: SMEMYAIGCRAVQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-3-苯基丙醛 、 亚甲基三苯基膦烷 生成 3-甲基-4-苯基戊-1-烯
  参考文献：
  名称：

  烷基铝促进乙烯基烯烃的立体特异性加成

  摘要：

  如水解产物所示，在三乙基铝的存在下三巴豆基硼与乙烯基烯烃的反应导致在双键上添加一个α-甲基烯丙基和一个铝原子。讨论了反应的立体化学方面，并提出了解释一种非对映异构体优先形成的机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560403
• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基-3-苯基丁醛 在 三乙基硅烷 、 palladium dichloride 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2,3-二甲基-3-苯基丙醛
  参考文献：
  名称：

  钯纳米粒子催化的烯类和烯类的立体选择性氢化硅烷化

  摘要：

  通过钯纳米粒子催化的高度通用和高效的氢化硅烷化方法可以直接和化学选择性地合成1）高异构纯度的烯醇硅烷，2）饱和醛或酮或3）由α，β-不饱和醛或酮相应的饱和缩醛。通过简单地将溶剂从THF切换为THF /水或THF /醇的混合物来确定产品的选择。

  DOI：

  10.1002/chem.201100655

文献信息

• Chemoselective Hydrogenation of Olefins Using a Nanostructured Nickel Catalyst
  作者：Mara Klarner、Sandra Bieger、Markus Drechsler、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/zaac.202100124

  日期：2021.11.25

  pharmaceutical industry. Here, we report on a nanostructured nickel catalyst that enables the selective hydrogenation of purely aliphatic and functionalized olefins under mild conditions. The earth-abundant metal catalyst allows the selective hydrogenation of sterically protected olefins and further tolerates functional groups such as carbonyls, esters, ethers and nitriles. The characterization of our

  官能化烯烃的选择性加氢在化学和制药工业中具有重要意义。在这里，我们报告了一种纳米结构的镍催化剂，该催化剂能够在温和条件下对纯脂肪族和官能化烯烃进行选择性加氢。地球上丰富的金属催化剂允许空间保护的烯烃的选择性氢化，并进一步耐受羰基、酯、醚和腈等官能团。我们催化剂的表征揭示了表面氧化金属镍纳米颗粒的形成，该纳米颗粒由活性炭载体上的 N 掺杂碳层稳定。
• Scope and Mechanism in Palladium-Catalyzed Isomerizations of Highly Substituted Allylic, Homoallylic, and Alkenyl Alcohols
  作者：Evgeny Larionov、Luqing Lin、Laure Guénée、Clément Mazet

  DOI：10.1021/ja508736u

  日期：2014.12.3

  Herein we report the palladium-catalyzed isomerization of highly substituted allylic alcohols and alkenyl alcohols by means of a single catalytic system. The operationally simple reaction protocol is applicable to a broad range of substrates and displays a wide functional group tolerance, and the products are usually isolated in high chemical yield. Experimental and computational mechanistic investigations

  在此，我们报告了通过单一催化体系钯催化的高度取代的烯丙醇和链烯醇的异构化。操作简单的反应方案适用于广泛的底物，并显示出广泛的官能团耐受性，并且产物通常以高化学产率分离。实验和计算机制研究为由重复迁移插入/β-H 消除序列组成的链行走过程提供了补充和收敛的证据。有趣的是，在烯丙醇异构化过程中，催化剂不会从底物上解离，而当烷基链上存在额外的取代基时，它会在烯醇异构化过程中脱离。
• Stereoselective Radical Aryl Migration from Silicon to Carbon
  作者：Stephan Amrein、Martin Bossart、Tomaso Vasella、Armido Studer

  DOI：10.1021/jo000041d

  日期：2000.7.1

  diastereoselective radical 1,5 phenyl migration reactions from silicon in diarylsilyl ethers to various C-centered radicals to form the corresponding 3-phenylated alcohols are described. Functionalized aryl groups can also be transferred. The effect of the variation of the attacking radical on the aryl transfer reaction is discussed. Best results are obtained for the phenyl migration to nucleophilic secondary

  描述了从二芳基甲硅烷基醚中的硅到各种以C为中心的自由基的高度非对映选择性自由基1，5-苯基迁移反应，以形成相应的3-苯基化醇。官能化的芳基也可以被转移。讨论了攻击基的变化对芳基转移反应的影响。对于苯基向亲核仲烷基的迁移，可获得最佳结果，其中获得了高收率（最高81％）和高选择性（最高95％ds）。讨论了该过程的机理，并提出了解释反应的立体化学结果的模型。最后，提出了一种从Si到C的立体选择性1,4芳基迁移反应，包括一种新的酯α-芳基化方法。
• Iridium-catalyzed isomerization of primary allylic alcohols under mild reaction conditions
  作者：Luca Mantilli、Clément Mazet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.130

  日期：2009.7

  The isomerization of primary allylic alcohols into the corresponding aldehydes has been accomplished using an analogue of Crabtree’s iridium hydrogenation catalyst and by adequately tuning the experimental conditions. A wide range of substrates is converted quantitatively into the desired aldehyde at room temperature in expedient reaction times by using catalyst loading as low as 0.25 mol %.

  使用Crabtree铱氢化催化剂的类似物并通过适当调整实验条件，可以实现伯烯丙基醇向相应醛的异构化。通过使用低至0.25 mol％的催化剂负载量，可在室温下在方便的反应时间内将多种底物定量转化为所需的醛。