3-甲基-4-苯基戊-1-烯 | 50871-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-4-苯基戊-1-烯
• 英文名称: 3-methyl-4-phenylpent-1-ene
• 英文别名: 3-Methyl-4-phenyl-penten-(1)；3-Methyl-4-phenyl-1-penten；3-Methyl-4-phenyl-1-pentene；3-methylpent-4-en-2-ylbenzene
• CAS: 50871-04-0
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: NAAPDMCWFLYJDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-2-butanol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-甲基-4-苯基戊-1-烯
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Lewis, Jeremy J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3267 - 3276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Steuerung der regioselektivität bei der addition von but-2-enylzink-verbindunger an styrol
  作者：Herbert Lehmkuhl、Hans Nehl

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89046-4

  日期：1981.12

  The addition of the butenyl—zinc bond in CH3CHCHCH2ZnX derivatives VI–XII (X  n-C4H9, t-C4H9, Ph, cyclohexyl, Cl, OCH3, OPh) to styrene (XIII) affords a mixture of Zn → Cprim and Zn → Csec products. The regioselectivity can be controlled by the inductive effects of the substituents X. The log (Zn → Cprim/Zn → Csec) depends linearly on the polar Taft constants of the substituents X.

  加入在CH丁烯基-锌键的3 CHCHCH 2 ZNX衍生物VI-XII（XNC 4 ħ 9，TC 4 ħ 9中，Ph，环己基，氯，OCH 3，OPH）至苯乙烯（XIII），得到Zn→C prim和Zn→C sec产物的混合物。区域选择性可以通过取代基X的感应作用来控制。log（Zn→C prim / Zn→C sec）线性依赖于取代基X的极性塔夫脱常数。
• An Alkyl-Aluminium Promoted Stereospecific Addition to Vinyl Olefins
  作者：Annibale Stefani

  DOI：10.1002/hlca.19730560403

  日期：1973.4.25

  The reaction of tris-crotyl-boron with vinylic olefins in the presence of triethyl-aluminium, results in the addition of an α-methylallyl group and an aluminium atom to the double bond, as indicated by the hydrolysis products. The stereochemical aspect of the reaction is discussed and a mechanism is proposed to explain the preferential formation of one diastereoisomer.

  如水解产物所示，在三乙基铝的存在下三巴豆基硼与乙烯基烯烃的反应导致在双键上添加一个α-甲基烯丙基和一个铝原子。讨论了反应的立体化学方面，并提出了解释一种非对映异构体优先形成的机理。
• Regioselective cross-coupling of allylindium reagents with activated benzylic bromides—a simple and efficient procedure for the synthesis of terminal alkenes
  作者：Brindaban C. Ranu、Subhash Banerjee、Laksmikanta Adak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.025

  日期：2007.10

  Allylindium reagents undergo facile and highly regioselective cross-coupling with benzylic and cinnamyl bromides in THF at room temperature without any catalyst producing terminal alkenes in high yields. The addition is highly regioselective and is found to provide gamma-adducts in all reactions. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.