2-亚甲基-3-苯基丁醛 | 80691-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-亚甲基-3-苯基丁醛
• 英文名称: 2-methylene-3-phenylbutyraldehyde
• 英文别名: 2-(1-phenyl-ethyl)-propenal；2-methylene-3-phenylbutanal；α-Phenethylacrolein；2-(α-phenylethyl)acrolein；2-Methylidene-3-phenylbutanal
• CAS: 80691-79-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• mdl: MFCD09032734
• 分子量: 160.216
• InChiKey: XGDRYBAMXVBPEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-亚甲基-3-苯基丁醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到2-methylene-3-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氧系 1,6-烯炔和 [4.1.0]-双环醚骨架作为香料工业的享乐材料

  摘要：

  描述了带有双环支架的香料工业原始结构的合成。据我们所知，这些结构在香水行业中未发现，无论是来自天然途径还是合成途径。NHC-金型催化剂表现出优异的活性，可生成轻质双环烯醇醚。制备了几种双环加合物，产率非常好（18-99%）。NHC-Au 复合物的评估允许达到 300 h-1 的 TOF。[4.1.0]-双环醚的感官特性评估与 1,6-烯炔前体前所未有的特性进行了比较。对起始材料的评估显示出对这些具有各种嗅觉面的结构的极大兴趣。在这项研究中，

  DOI：

  10.1055/a-1526-7917
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-苯基乙基)丙烷-1,3-二醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 以30%的产率得到2-亚甲基-3-苯基丁醛
  参考文献：
  名称：

  Brink, M.; Schjanberg, E., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 5, p. 836 - 838

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Hydrosilylation of Enals and Enones Catalysed by Palladium Nanoparticles
  作者：Meryem Benohoud、Sakari Tuokko、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/chem.201100655

  日期：2011.7.18

  A highly versatile and efficient hydrosilylation method by palladium nanoparticle catalysis allows the direct and chemoselective synthesis of 1) enolsilanes of high isomeric purity, 2) saturated aldehydes or ketones, or 3) the corresponding saturated acetals from α,β‐unsaturated aldehydes or ketones. The choice of the product is determined by simply switching the solvent from THF to mixtures of THF/water

  通过钯纳米粒子催化的高度通用和高效的氢化硅烷化方法可以直接和化学选择性地合成1）高异构纯度的烯醇硅烷，2）饱和醛或酮或3）由α，β-不饱和醛或酮相应的饱和缩醛。通过简单地将溶剂从THF切换为THF /水或THF /醇的混合物来确定产品的选择。
• The Cinchona Primary Amine-Catalyzed Asymmetric Epoxidation and Hydroperoxidation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Hydrogen Peroxide
  作者：Olga Lifchits、Manuel Mahlau、Corinna M. Reisinger、Anna Lee、Christophe Farès、Iakov Polyak、Gopinadhanpillai Gopakumar、Walter Thiel、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja402058v

  日期：2013.5.1

  Using cinchona alkaloid-derived primary amines as catalysts and aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, we have developed highly enantioselective Weitz-Scheffer-type epoxidation and hydroperoxidation reactions of α,β-unsaturated carbonyl compounds (up to 99.5:0.5 er). In this article, we present our full studies on this family of reactions, employing acyclic enones, 5-15-membered cyclic enones, and

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。
• Palladium on Charcoal as a Catalyst for Stoichiometric Chemo- and Stereoselective Hydrosilylations and Hydrogenations with Triethylsilane
  作者：Sakari Tuokko、Petri M. Pihko

  DOI：10.1021/op5003209

  日期：2014.12.19

  Stoichiometric quantities of triethylsilane in the presence of activated Pd/C as the catalyst can be used to effect chemo-, regio-, and stereoselective hydrosilylation and transfer hydrogenation reactions. α,β-Unsaturated aldehydes and ketones are selectively hydrosilylated to give the corresponding enol silanes or transfer hydrogenated to give the saturated carbonyl compounds in the presence of other

  在活化的Pd / C作为催化剂的存在下，化学计量的三乙基硅烷可用于进行化学，区域和立体选择性氢化硅烷化和转移氢化反应。在其他可还原官能团的存在下，将α，β-不饱和醛和酮选择性氢化硅烷化，得到相应的烯醇硅烷，或转移氢化，得到饱和羰基化合物。
• Mild Organocatalytic α-Methylenation of Aldehydes
  作者：Anniina Erkkilä、Petri M. Pihko

  DOI：10.1021/jo052529q

  日期：2006.3.1

  A rapid and extremely convenient method for α-methylenation of aldehydes with aqueous formaldehyde is described. Two optimal catalytic systems are presented that allow short reaction times and afford the functionalized products in good to excellent yields (up to 99%) and chemoselectivity.

  本发明描述了一种快速和非常方便的用含水甲醛使醛α-甲基化的方法。提出了两个最佳的催化系统，它们可缩短反应时间，并以高至极好的收率（高达99％）和化学选择性提供官能化产物。
• Method for Synthesising Cyclohexenones and the Use of Same in the Perfume Industry
  申请人：V. MANE FILS

  公开号：US20150376103A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention concerns a method for synthesising cyclohexenone and cyclohexenol compounds having specific fragrances and remanence properties, said method consisting in condensing a ketone on an α-methylene-aldehyde in order to obtain, by means of a domino reaction, compounds of formula (I).

  本发明涉及一种合成具有特定香味和残留性能的环己烯酮和环己烯醇化合物的方法，该方法包括在α-亚甲基醛上缩合酮，以通过多米诺反应获得式(I)化合物。