N-tert.-Amyloxycarbonyl-phenylalanin | 3588-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert.-Amyloxycarbonyl-phenylalanin
• 英文别名: Pentyloxycarbonyl-phenylalanin；N-tert.-Pentyloxycarbonyl-L-Phe；(2S)-2-(2-methylbutan-2-yloxycarbonylamino)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 3588-51-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: UVUQGNYSCUMPPE-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 N-tert.-Amyloxycarbonyl-phenylalanin 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 tert-Pentyloxycarbonyl-phenylalanin-p-nitrophenylester
  参考文献：
  名称：

  t-Amyloxycarbonyl 作为肽合成中的新保护基团。一、N-t-戊氧基羰基氨基酸及相关化合物的合成与性质

  摘要：

  已经表明，使用氯甲酸叔戊酯作为试剂，叔戊氧羰基（AOC 基团）可以很容易地引入氨基酸酯中，并且 AOC 基团可以像叔丁氧羰基一样顺利地裂解（ BOC 组）在酸性条件下。由于该试剂比用于引入 BOC 基团的任何其他试剂更容易制备，因此新方法被认为在复杂肽的实际合成中非常有用。3-甲基-3-戊氧基羰基氨基酸也按照在AOC-氨基酸情况下所用的相同程序制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.38.1522
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁醇 在 吡啶 、 三乙胺 、 肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-tert.-Amyloxycarbonyl-phenylalanin
  参考文献：
  名称：

  t-Amyloxycarbonyl 作为肽合成中的新保护基团。四、叠氮甲酸叔戊酯的合成与用途

  摘要：

  通过氯甲酸叔戊酯 (I) 的直接肼解，以令人满意的收率合成了氨基甲酸叔戊酯 (II)。试剂 I 是通过改进的方法制备的，使用光气在甲苯中的储备溶液。试剂II转化为叠氮基甲酸叔戊酯(III)，与叔丁基衍生物的情况一样，试剂III用于将叔戊基氧羰基(AOC)基团引入游离氨基酸、氨基酸酯和肽中. 通过本方法合成了多种新的AOC-氨基酸。发现氯仿会抑制试剂 III 与氨基酸酯的反应。本文描述了一种获得大量无水肼的实用且安全的方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.2415

文献信息

• A New Reagent for the tert-Butyloxycarbonylation of Amino Acids
  作者：Masahiko Fujino、Chitoshi Hatanaka

  DOI：10.1248/cpb.15.2015

  日期：——
• BICYCLO (2.2.2) OCTANE DERIVATIVES CHOLECYSTOKININ AND/OR GASTRIN ANTAGONISTS
  申请人：JAMES BLACK FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0719251A1

  公开（公告）日：1996-07-03
• US5514683A
  申请人：——

  公开号：US5514683A

  公开（公告）日：1996-05-07
• [EN] BICYCLO (2.2.2) OCTANE DERIVATIVES CHOLECYSTOKININ AND/OR GASTRIN ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE BICYCLO{2.2.2}OCTANES UTILISES COMME ANTAGONISTES DE LA CHOLECYSTOKININE ET/OU DE LA GASTRINE
  申请人：JAMES BLACK FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1995005359A1

  公开（公告）日：1995-02-23

  (EN) Compounds of formula (I) wherein R1 and R2 are independently H, methyl, halo, carboxy, esterified carboxy, amidated carboxy, carboxymethyl, esterified carboxymethyl or amidated carboxymethyl; R3 and R4 (or each R3 and R4 group, when m or n is 2 or more) are independently selected from halo, amino, nitro, cyano, sulphamoyl, sulphonyl, trifluoromethyl, C1 to C3 alkyl, C1 to C3 alkoxy, hydroxy, C1 to C3 hydroxyalkyl, C1 to C3 alkylcarboxyamino, carboxy, esterified carboxy and amidated carboxy; R5 and R6 are independently selected from H and the groups recited above for R3; m is from 0 to 4, provided that m is not more than 2 unless R3 is exclusively halo; n is from 0 to 4, provided that n is not more than 2 unless R4 is exclusively halo; R7, R9 and R10 are independently H or C1 to C3 alkyl; R8 is H or C1 to C15 hydrocarbyl, in which one or more hydrogen atoms of the hydrocarbyl group may be replaced by a halogen atom, and up to two of the carbon atoms may be replaced by a nitrogen, oxygen or sulphur atom, provided that R8 does not contain a -O-O-group; U is aryl, substituted aryl, heterocyclic, substituted heterocyclic or cycloalkyl, and Z is a group of formula (II) or (III) (wherein R is H or C1 to C3 alkyl; X is -CO2H or tetrazolyl; Y is H, -CO2H, tetrazolyl, -CH2OH, -CO2Me or -CONH2, and a is from 0 to 2); and pharmaceutically acceptable salts thereof have a high affinity for CCK and/or gastrin receptors.(FR) L'invention concerne des composés de formule (I) dans laquelle R1 et R2 sont indépendamment un H, un méthyle, un halo, un carboxy, un carboxy estérifié, un carboxy amidé, un carboxyméthyle, un carboxyméthyle estérifié ou un carboxyméthyle amidé; R3 et R4 (ou chacun des groupes R3 et R4 lorsque m ou n est égal à 2 ou plus) sont choisis indépendamment entre un halo, un amino, un nitro, un cyano, un sulphamoyle, un sulphonyle, un trifluorométhyle, un alkyle C1 à C3, un alcoxy C1 à C3, un hydroxy, un hydroxyalkyle C1 à C3, un alkylcarboxyamino C1 à C3, un carboxy, un carboxy estérifié et un carboxy amidé; R5 et R6 sont choisis indépendamment parmi H et un des groupes cités ci-dessus pour R3; m est compris entre 0 et 4, avec comme condition que m ne soit pas supérieur à 2 sauf si R3 est exclusivement un halo; n est compris entre 0 et 4, avec comme condition que n ne soit pas supérieur à 2 sauf si R4 est exclusivement un halo; R7, R9 et R10 sont indépendamment un H ou un alkyle C1 à C3; R8 est un H ou un hydrocarbyle C1 à C15 dans lequel un atome d'hydrogène ou davantage du groupe hydrocarbyle peuvent être remplacés par un atome d'halogène et jusqu'à deux des atomes de carbone peuvent être remplacés par un atome d'azote, d'oxygène ou de soufre, avec comme condition que R8 ne contienne pas un groupe -O-O-; U est un aryle, un aryle substitué, un groupe hétérocyclique, un groupe cycloalkyle ou hétérocyclique substitué, et Z est un groupe de formule (II) ou (III) dans laquelle R est un H ou un alkyle C1 à C3, X est un -CO2H ou un tétrazolyle, Y est un H, un -CO2H, un tétrazolyle, un -CH2OH, un -CO2Me ou un -CONH2 et a est compris entre 0 et 2. Ces composés et leurs sels acceptables du point de vue pharmaceutique ont une forte affinité pour les récepteurs de la cholécystokinine et/ou de la gastrine.