S(+)-1-Acetylindolin-3-carbonsaeure | 83289-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: S(+)-1-Acetylindolin-3-carbonsaeure
• 英文别名: (S)-1-acetyl-2,3-dihydroindoline-3-carboxylic acid；(3S)-1-acetyl-2,3-dihydroindole-3-carboxylic acid
• CAS: 83289-80-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: OWEIZOKZFNNCBR-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S(+)-1-Acetylindolin-3-carbonsaeure 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到(+)-1-Ethyl-3-hydroxymethylindolin
  参考文献：
  名称：

  Reimann; Hassler, Pharmazie, 1996, vol. 51, # 8, p. 537 - 540

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 在 novozyme435 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 S(+)-1-Acetylindolin-3-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  吲哚-3-羧酸衍生的有机催化剂用于抗曼尼希反应

  摘要：

  用一系列功能化的吲哚衍生物作为催化剂，研究了预制的醛亚胺与各种羰基化合物的曼尼希型反应：吲哚啉-3-羧酸，二苯甲醇类似物和O保护的甲硅烷基醚类似物。通过将酶动力学拆分作为关键步骤，可以容易地以对映纯形式制备所有化合物（E = 100）。醇和醚催化剂无法诱导完全的手性转移，但确实提供了高收率和高非对映异构体比例的曼尼希碱，而酸催化剂则以高度非对映和对映选择性的方式提供了产物。产品的绝对配置由syn - anti确定 异构化协议，是由空间要求苛刻的1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene引发的。

  DOI：

  10.1002/chem.201002130

文献信息

• Intramolekulare Aromatenalkylierungen, 29. Mitt.1): Synthese und Bestimmung der absoluten Konfiguration von 1-Acetylindolin-3-carbonsäure
  作者：Eberhard Reimann、Thilo Haßler、Hermann Lotter

  DOI：10.1002/ardp.19903230502

  日期：——

  Der durch Grignardierung von Indol mit Chlorameisensäureester erhältliche Ester 4 gibt mit Acylhalogeniden unter Phasentransferkatalyse die 1‐Acylderivate 6, von denen 6a,b mit Pd oder Rh zu den Indolin‐3‐carbonsäureestern (±)‐7a,b hydriert werden. Nach Verseifung zu (±)‐8a,b wird (±)‐8a mit (−)‐S‐ bzw. (+)‐R‐Phenylethylamin über die Diastereomerensalze 9 in die Enantiomeren (+)‐ bzw. (−)‐8a gespalten

  由吲哚与氯甲酸酯格利雅化得到的酯4在相转移催化下与酰卤生成1-酰基衍生物6，其中6a、b与Pd或Rh加氢得到二氢吲哚3-羧酸酸酯 (±) ‐7a, b. 在皂化为 (±) ‐8a 后，b (±) ‐8a 与 (-) - S- 或 (+) - R - 苯乙胺通过非对映异构体盐 9 分解为对映体 (+) - 和 (-) - 8a。使用 L - Phe 酯，这些选择性地产生非对映体肽 (+) - 或。(-) - 10，以相同的方式从外消旋体 (±) ‐8a 和随后的 SC 中获得。根据 (+) - 10 的 X 射线结构分析，C - 3 具有 S 构型，从中可以得出绝对值。对映异构体 8a 的构型为 (+) - 3S 和 (-) - 3R 结果。
• REIMANN, EBERHARD;HASS. LER, THILO;LOTTER, HERMANN, ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 255-258
  作者：REIMANN, EBERHARD、HASS. LER, THILO、LOTTER, HERMANN

  DOI：——

  日期：——