N-(cis-β-Carboxy-acryloyl)-phenylalaninmethylester | 125407-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(cis-β-Carboxy-acryloyl)-phenylalaninmethylester
• 英文别名: maleic acid-(D,L)-phenylalanine methyl ester；(Z)-4-[(1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino]-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 125407-29-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: INPNITFMOVYAHI-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cis-β-Carboxy-acryloyl)-phenylalaninmethylester 在 六甲基二硅氮烷 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以2.94 g的产率得到methyl N,N-maleoyl-D,L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Bodtke; Otto, Hans-Hartwig, Pharmazie, 2005, vol. 60, # 11, p. 803 - 813

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 甲基 3-苯基-DL-丙氨酸酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到N-(cis-β-Carboxy-acryloyl)-phenylalaninmethylester
  参考文献：
  名称：

  Synthetische und NMR-spektroskopische Untersuchungen der Benzylaminaddition an N-Maleyl-aminos�urederivate

  摘要：

  During the addition of amines to maleylamino acids in general beta-amino derivatives are formed. In order to change the reactivity within the vinylogous maleyl system we introduced the beta-benzylester group into the starting compound N-(cis-beta-carboxyacryloyl)-phenylalanine methylester 1. The obtained benzylester 2 is adding benzylamine in alpha-position yielding N-benzyl-alpha-aspartyl(beta-benzyl)-phenylalanine methylester 4. The addition reaction was investigated by H-1-NMR-spectroscopy. The structures of the compounds have been confirmed by elemental analysis, IR, H-1-NMR and C-13-NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1007/bf00816859