N,N-diethyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)pentanoic amide | 1404079-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-diethyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)pentanoic amide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxypentanamide
• CAS: 1404079-54-4
• 化学式: C₁₈H₃₆N₂O₂
• 分子量: 312.496
• InChiKey: XZWSTJADFMKINV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)pentanoic amide 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到N,N-diethyl-2-hydroxypentanoic amide
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物烯醇单电子转移氧化诱导的 TEMPO 普遍有效的 α-氧化反应

  摘要：

  报道了一种普遍适用的合成受保护的 α-氧化羰基化合物的方法。它基于将容易生成的烯醇化物单电子转移氧化为相应的 α-羰基自由基。与稳定的自由基 TEMPO 结合以中等至优异的产率提供 α-(哌啶基氧基) 酮、酯、酰胺、酸或腈。烯醇化物聚集体显着影响氧化反应的结果。对竞争反应进行了分析，并提出了将其最小化的条件。产物的化学选择性还原导致 N-O 键裂解为 α-羟基羰基化合物或羰基官能团还原为单保护的 1,2-二醇或 O-保护的氨基醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200736
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 N,N-二乙基戊酰胺 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 ferrocenium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到N,N-diethyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)pentanoic amide
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物烯醇单电子转移氧化诱导的 TEMPO 普遍有效的 α-氧化反应

  摘要：

  报道了一种普遍适用的合成受保护的 α-氧化羰基化合物的方法。它基于将容易生成的烯醇化物单电子转移氧化为相应的 α-羰基自由基。与稳定的自由基 TEMPO 结合以中等至优异的产率提供 α-(哌啶基氧基) 酮、酯、酰胺、酸或腈。烯醇化物聚集体显着影响氧化反应的结果。对竞争反应进行了分析，并提出了将其最小化的条件。产物的化学选择性还原导致 N-O 键裂解为 α-羟基羰基化合物或羰基官能团还原为单保护的 1,2-二醇或 O-保护的氨基醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200736