Ac-D-Phe-L-Phe-OH | 24809-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-D-Phe-L-Phe-OH
• 英文别名: Ac-D-Phe-L-PheOH；(2S)-2-[[(2R)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 24809-18-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: RXVJYWBNKIQSSP-MSOLQXFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  692.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 Ac-D-Phe-L-Phe-OH 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-Acetylphenylalanylphenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of dipeptides by asymmetric reduction of dehydropeptides catalyzed by chiral rhodium complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01311a026
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2-乙酰氨基-3-苯基丙烯酰基)-L-苯丙氨酸 在 rhodium(I)-DPP-AE 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 N-(N-乙酰基-3-苯基-L-丙氨酰)-3-苯基-L-丙氨酸 、 Ac-D-Phe-L-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  脱氢二肽非对映选择性氢化中具有氨基的二膦配体配位的铑（I）配合物的静电相互作用和诱导拟合

  摘要：

  铑（I）-[2- [2-（2-（二甲基氨基）乙基] -1,3-丙二基]双（二苯基膦）（DPP-AE）催化剂实现了有效的1,4-不对称诱导并提供了高非对映选择性（最大96） ％DE）在质子溶剂dehydrodipeptides的氢化。活化参数表明静电相互作用对于氢化中的不对称感应的重要作用。铑（I）DPP-AE配合物的结构研究通过31 P NMR和圆二色性光谱学表明，配合物的诱导拟合是由于配体（DPP-AE）与脱氢二肽之间的静电相互作用而发生的，从而改变了DPP-AE的主要偏构型。根据底物的手性中心的配合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(97)00076-4

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Dehydroamino Acids and Dehydrodipeptides with Rhodium(I)-modified DIOP Catalysts
  作者：Takamichi Yamagishi、Masanobu Yatagai、Hidetoshi Hatakeyama、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1246/bcsj.57.1897

  日期：1984.7

  the dioxolane ring had a small effect on the asymmetric induction by DIOP in the hydrogenation. Modification at the phosphino group affected the stereocontrol by the ligand and the unsymmetrical DIOP with di-2-naphthylphosphino group gave higher optical yields than (−)-DIOP for the hydrogenation of α-acetamidocinnamic acid and dehydrodipeptides.

  (-)-DIOP 以两种方式进行了修饰：i)，在 (-)-DIOP 的二氧戊环上引入了一个大的芳族取代基，以及 ii)，用二芳基膦基取代一个二苯基膦基，得到不对称的 DIOP。二氧戊环的修饰对氢化中DIOP的不对称诱导影响很小。膦基的修饰影响了配体的立体控制，并且对于 α-乙酰氨基肉桂酸和脱氢二肽的氢化，具有二-2-萘基膦基的不对称 DIOP 比 (-)-DIOP 产生更高的光学产率。
• Asymmetric Hydrogenation with Rhodium(I)–Chiral Diphosphinites. The Effect of the Dimethylamino Group of the Ligand on the Asymmetric Induction
  作者：Masanobu Yatagai、Masanobu Zama、Takamichi Yamagishi、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1246/bcsj.57.739

  日期：1984.3

  New chiral diphosphinites were prepared starting from (+)-diethyl tartrate. The asymmetric hydrogenation of dehydroamino acids, itaconic acid and dehydrodipeptides was studied using Rh(I)-diphosphinite catalysts. In the hydrogenation of dehydroamino acid derivatives, an introducion of ω-(dimethylamino)alkyl group in the ligands did not raise the optical yield. By the use of Rh(I)-diphosphinite having

  以(+)-酒石酸二乙酯为原料制备了新的手性二亚膦酸酯。使用 Rh(I)-二亚膦酸盐催化剂研究了脱氢氨基酸、衣康酸和脱氢二肽的不对称氢化。在脱氢氨基酸衍生物的氢化中，配体中ω-(二甲氨基)烷基的引入不会提高光学产率。通过使用具有3-(二甲氨基)丙基的Rh(I)-二亚膦酸酯，观察到优选产物的转化。通过使用具有2-(二甲氨基)乙基的二亚膦酸酯，衣康酸可以以良好的光学产率(76%ee)氢化。在具有手性中心的脱氢二肽的情况下，具有ω-二甲氨基的二亚膦酸酯具有高光学产率。特别是在 Ac–ΔPhe–(S)-Phe– 的情况下，由二亚膦酸酯与配体苯环上的 4-甲基或 4-甲氧基基团配位的 Rh(I)-催化剂具有优异的立体选择性（超过 98% de）哦。这些新的手性二亚膦酸盐对作为...
• Asymmetric Hydrogenation of Dehydrodipeptides with Rhodium(I)–Chiral Diphosphinites. Selective (<i>S</i>,<i>S</i>)- and (<i>R</i>,<i>R</i>)-Product Formation by Double Asymmetric Induction
  作者：Masanobu Yatagai、Takamichi Yamagishi、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1246/bcsj.57.823

  日期：1984.3

  stereoselectivities, depending on the chiral center of the substrates. This result was ascribed to the electrostatic interaction between the ligand and substrate. POP’s without ω-(dimethylamino)alkyl group gave (R,R)-product for (R)-substrate in a high stereoselectivity by the steric effect between the ligand and substrate, while for (S)-substrate, (S,S)-product was obtained in a low stereoselectivity.

  在脱氢二肽的氢化中，使用含有吡咯烷部分的 Rh(I)-手性二亚膦酸盐 (POP) 的催化剂检查了底物 ((S) 或 (R)) 的手性中心对不对称诱导的影响。具有 ω-(二甲氨基) 烷基的 POP 的催化剂显示出极大的双不对称诱导，以高立体选择性产生 (S,S)- 或 (R,R)- 产物，具体取决于底物的手性中心。该结果归因于配体和底物之间的静电相互作用。没有ω-（二甲氨基）烷基的POPs通过配体和底物之间的空间效应以高立体选择性为（R）-底物提供（R，R）-产物，而对于（S）-底物，（S，S） -产物以低立体选择性获得。
• Effects of Solvent and Temperature on the 1,4-Asymmetric Induction in the Diastereoselective Hydrogenation of Dehydrodipeptides
  作者：Satoru Ikeda、Takamichi Yamagishi、Motowo Yamaguchi、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1246/bcsj.62.3508

  日期：1989.11

  A study of the effets of solvent and temperature on the stereoselectivity of asymmetric hydrogenation of dehydrodipeptides has been made with Rh(I)–(DPP-AE) catalyst, in which an electrostatic interaction is possible between the dimethylamino group of the ligand and the carboxyl group of the substrate. The highest stereoselectivity was attained in the MeOH–water solvent, while aprotic solvents such

  使用 Rh(I)-(DPP-AE) 催化剂研究了溶剂和温度对脱氢二肽不对称氢化立体选择性的影响，其中配体的二甲氨基与羧基之间可能发生静电相互作用。基体组。在甲醇-水溶剂中获得了最高的立体选择性，而非质子溶剂如 DMF 和 THF 的选择性和反应性相对较低。在醇溶剂中，随着温度从 -40 °C 增加到 80 °C，立体选择性增加，在 20-40 °C 时达到最大值，然后下降。讨论了溶剂和温度对立体选择性的影响。
• Synthesis of chiral dipeptides by means of asymmetric hydrogenation of dehydro dipeptides
  作者：Iwao Ojima、Tetsuo Kogure、Noriko Yoda、Tadashi Suzuki、Momoko Yatabe、Toshiyuki Tanaka

  DOI：10.1021/jo00346a033

  日期：1982.3