4-[3-(4-fluorophenyl)-5-thioxo-1,5-dihydro-4H-1,2,4-triazol-4-yl]benzenesulfonamide | 1580456-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[3-(4-fluorophenyl)-5-thioxo-1,5-dihydro-4H-1,2,4-triazol-4-yl]benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[3-(4-fluorophenyl)-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-4-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1580456-48-9
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₄O₂S₂
• 分子量: 350.397
• InChiKey: SNJHXIQXIMEJEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(4-fluorophenyl)-5-thioxo-1,5-dihydro-4H-1,2,4-triazol-4-yl]benzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-((5-(4-fluorophenyl)-4-(4-sulfamoylphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  含有 1,2,4-三唑的新型苯磺酰胺作为有效的抗微生物和抗氧化剂

  摘要：

  合成了一系列包含 30 种带有 1,2,4-三唑1a – 1h、2a – 2h、3a – 3h、4b – 4f和4h的新型苯磺酰胺，并作为抗微生物和抗氧化剂进行了研究。所有测试的化合物对测试的革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌 ATCC 6538P、李斯特菌 MTCC 657和蜡样芽孢杆菌 ATCC 11770）和革兰氏阴性（铜绿假单胞菌 ATCC 15442、大肠杆菌 MTCC 143、伤寒沙门氏菌 MTCC ）均表现出中度至极好的抑制潜力733,福氏志贺菌ATCC 9199) 最小抑菌浓度值范围为 3.12 至 12.5 µg/mL 的细菌菌株。化合物3d与参考药物相比，对所有测试的细菌和真菌菌株都是等效或更好的抑制剂。还发现所有测试的化合物对正常细胞都是安全的，对小鼠成纤维细胞系的细胞活力为 89.8-99.8%，对植物种子萌发是 100% 安全的。还使用 DPPH 方法筛选了最终化合物的抗

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03024-y
• 作为产物：
  描述：

  triethylamine thiocarbamate 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[3-(4-fluorophenyl)-5-thioxo-1,5-dihydro-4H-1,2,4-triazol-4-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  含有 1,2,4-三唑的新型苯磺酰胺作为有效的抗微生物和抗氧化剂

  摘要：

  合成了一系列包含 30 种带有 1,2,4-三唑1a – 1h、2a – 2h、3a – 3h、4b – 4f和4h的新型苯磺酰胺，并作为抗微生物和抗氧化剂进行了研究。所有测试的化合物对测试的革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌 ATCC 6538P、李斯特菌 MTCC 657和蜡样芽孢杆菌 ATCC 11770）和革兰氏阴性（铜绿假单胞菌 ATCC 15442、大肠杆菌 MTCC 143、伤寒沙门氏菌 MTCC ）均表现出中度至极好的抑制潜力733,福氏志贺菌ATCC 9199) 最小抑菌浓度值范围为 3.12 至 12.5 µg/mL 的细菌菌株。化合物3d与参考药物相比，对所有测试的细菌和真菌菌株都是等效或更好的抑制剂。还发现所有测试的化合物对正常细胞都是安全的，对小鼠成纤维细胞系的细胞活力为 89.8-99.8%，对植物种子萌发是 100% 安全的。还使用 DPPH 方法筛选了最终化合物的抗

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03024-y

文献信息

• 10.1016/j.molstruc.2024.139045
  作者：Chander、Monika、Sharma, Deepansh、Sharma, Pawan K.、Ram, Sita

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.139045

  日期：——

  growth of seven bacterial and one fungal pathogens. Free radical scavenging activities were also determined for the synthesized series of compounds using DPPH method. Furthermore, cytotoxicity studies of the target compounds were performed against mouse fibroblast animal cell lines and plant seed germination cell lines. To identify the binding modes, molecular docking of the most active antibacterial

  我们合成了二十种骨架中具有苯磺酰胺和三唑部分的新型杂环化合物库。测试了合成的目标化合物对七种细菌和一种真菌病原体生长的抑制潜力。还使用DPPH方法测定了合成的系列化合物的自由基清除活性。此外，针对小鼠成纤维细胞动物细胞系和植物种子萌发细胞系进行了目标化合物的细胞毒性研究。为了确定结合模式，在目标酶的活性位点进行了最活跃的抗菌化合物和最活跃的抗真菌化合物的分子对接。所有测试的化合物均具有良好的抗菌（MIC 值 = 4.9 – 37.8 µM）和抗真菌（MIC 值 = 5.4 – 37.8 µM）剂。抗氧化剂研究结果表明，所有测试的化合物都是中等到优秀的自由基清除剂（% RSA 值 = 75.45 – 95.34）。此外，在细胞毒性研究中，所有这些都被发现对两种测试的细胞系都是安全的。
• Benzenesulfonamide bearing 1,2,4-triazole scaffolds as potent inhibitors of tumor associated carbonic anhydrase isoforms hCA IX and hCA XII
  作者：SitaRam、Gulsah Celik、Poonam Khloya、Daniela Vullo、Claudiu T. Supuran、Pawan K. Sharma

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.01.055

  日期：2014.3

  Three series of novel heterocyclic compounds (3a-3g, 4a-4g and 5a-5g) containing benzenesulfonamide moiety and incorporating a 1,2,4-triazole ring, have been synthesized and investigated as inhibitors against four isomers of the alpha-class carbonic anhydrases (CAs, EC 4.2.1.1), comprising hCAs I and II (cytosolic, ubiquitous isozymes) and hCAs IX and XII (transmembrane, tumor associated isozymes). Against the human isozymes hCA I and II, compounds of two series (3a-3g and 4a-4g) showed K-i values in the range of 84-868 nM and 5.6-390 nM, respectively whereas compounds of series 5a-5g were found to be poor inhibitors (K-i values exceeding 10,000 nM in some cases). Against hCA IX and XII, all the tested compounds exhibited excellent to moderate inhibitory potential with K-i values in the range of 2.8-431 nM and 1.3-63 nM, respectively. Compounds 3d, 3f and 4f exhibited excellent inhibitory potential against all of the four isozymes hCA I, II, IX and XII, even better than the standard drug acetazolamide (AZA) whereas compound of the series 5a-5g were comparatively less potent but more selective towards hCA IX and XII. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel benzenesulfonamide bearing 1,2,4-triazoles as potent anti-microbial and anti-oxidant agents
  作者：Chander、Monika、Akhilesh Kumar、Deepansh Sharma、Pawan K. Sharma、Sita Ram

  DOI：10.1007/s00044-023-03024-y

  日期：2023.3

  A series comprising 30 novel benzenesulfonamide bearing 1,2,4-triazoles 1a–1h, 2a–2h, 3a–3h, 4b–4f and 4h has been synthesized and investigated as anti-microbial and anti-oxidant agents. All the tested compounds exhibited moderate to excellent inhibitory potential against tested Gram-positive (Staphylococcus aureus ATCC 6538P, Listeria monocytogenes MTCC 657, and Bacillus cereus ATCC 11770) and Gram-negative

  合成了一系列包含 30 种带有 1,2,4-三唑1a – 1h、2a – 2h、3a – 3h、4b – 4f和4h的新型苯磺酰胺，并作为抗微生物和抗氧化剂进行了研究。所有测试的化合物对测试的革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌 ATCC 6538P、李斯特菌 MTCC 657和蜡样芽孢杆菌 ATCC 11770）和革兰氏阴性（铜绿假单胞菌 ATCC 15442、大肠杆菌 MTCC 143、伤寒沙门氏菌 MTCC ）均表现出中度至极好的抑制潜力733,福氏志贺菌ATCC 9199) 最小抑菌浓度值范围为 3.12 至 12.5 µg/mL 的细菌菌株。化合物3d与参考药物相比，对所有测试的细菌和真菌菌株都是等效或更好的抑制剂。还发现所有测试的化合物对正常细胞都是安全的，对小鼠成纤维细胞系的细胞活力为 89.8-99.8%，对植物种子萌发是 100% 安全的。还使用 DPPH 方法筛选了最终化合物的抗