methyl 2-[(4-bromophenyl)amino]-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(4-bromophenyl)amino]-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Methyl 2-(4-bromoanilino)-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₂
• 分子量: 334.213
• InChiKey: AJKRQABZUWGRHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-苯基丙氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-[(4-bromophenyl)amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸酯与二芳基碘鎓盐的无过渡金属 N 芳基化

  摘要：

  已经开发出一种用于氨基酸衍生物N芳基化的无过渡金属方法。该方法的关键是使用带有茴香基配体的不对称二芳基碘盐，这被证明对于获得高化学选择性和产率非常重要。范围包括缺电子、富电子和空间位阻芳基与各种不同官能团的转移。此外，环状二芳基碘鎓盐成功地用于芳基化。获得保留对映体过量的N-芳基化产物。

  DOI：

  10.1002/chem.202005351

文献信息

• Aza-Wittig Rearrangements of<i>N</i>-Benzyl and<i>N</i>-Allyl Glycine Methyl Esters. Discovery of a Surprising Cascade Aza-Wittig Rearrangement/Hydroboration Reaction
  作者：Renata K. Everett、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01286

  日期：2015.9.18

  Treatment of N-(arylmethyl)-N-aryl or N-allyl-N-aryl glycine methyl ester derivatives with nBu2BOTf and iPr2NEt effects an aza-Wittig rearrangement that provides N-aryl phenylalanine methyl ester derivatives and N-aryl allylglycine methyl ester derivatives, respectively, in good yield with moderate to good diastereoselectivity. Under similar conditions, analogous substrates bearing N-carbonyl groups

  用n Bu 2 BOTf和i Pr 2 NEt处理N-（芳基甲基）-N-芳基或N-烯丙基-N-芳基甘氨酸甲酯衍生物会产生aza-Wittig重排，提供N-芳基苯丙氨酸甲酯衍生物和N -芳基烯丙基甘氨酸甲基酯衍生物，分别以高收率和中等至良好的非对映选择性而得到。在相似条件下，带有N-羰基的类似底物被转化为1,4,2-氧杂硼烷衍生物。另外，N-烯丙基-N-在升高的温度下经受类似条件的芳基甘氨酸甲酯衍生物进行aza- [2,3] -Wittig重排，然后进行随后的硼氢化氧化反应，得到取代的氨基醇产物。
• Oxidative cross-coupling reaction by scandium catalysis for synthesis of α-alkyl α-amino acid ester derivatives
  作者：Xiao-Hong Wei、Lian-Biao Zhao、Han-Cheng Zhou

  DOI：10.1039/c7ra00664k

  日期：——

  oxidative cross-coupling reaction between N-arylglycine esters and alkyl boronic acid esters for synthesis of α-alkyl α-amino acid esters in the presence of scandium catalysis using silver salt as an oxidant has been developed. The mild reaction has an excellent functional group tolerance and gives the desired α-alkyl α-amino acid esters in a moderate to excellent yield.

  已经开发出在using催化下，使用银盐作为氧化剂，用于合成α-烷基α-氨基酸酯的N-芳基甘氨酸酯和烷基硼酸酯之间的新型氧化交叉偶联反应。温和的反应具有优异的官能团耐受性，并以中等至优异的产率得到所需的α-烷基α-氨基酸酯。
• Aza-[1,2]-Wittig rearrangements of N-benzyl glycine methyl esters. A new approach to the synthesis of N-aryl phenylalanine derivatives
  作者：Renata K. Everett、John P. Wolfe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.037

  日期：2015.6

  Treatment of N-(arylmethyl)-N-aryl glycine methyl ester derivatives with Bu2BOTf and (Pr2NEt)-Pr-i effects an aza-[1,2]-Wittig rearrangement that provides N-aryl phenylalanine methyl esters in good yields. Analogous substrates bearing N-carbonyl groups are converted to 1,4,2-oxazaborole derivatives under similar conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.