8-methyl-5-nitroquinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-methyl-5-nitroquinoxaline
• 英文别名: 5-Methyl-8-nitroquinoxaline
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• mdl: MFCD18447892
• 分子量: 189.173
• InChiKey: AJKRQNBKOIZOAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基甲苯 在 硫酸 、 硝酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 8-methyl-5-nitroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  8-甲基喹喔啉在混合酸中的硝化

  摘要：

  8-甲基喹喔啉在 40-50 °C 下通过简单的混合酸硝化方案在 C-5 处被有效地硝化。讨论了 C-6 卤素官能化和混合酸条件的修改对相对转化率和工艺安全性的影响。6-卤代-8-甲基喹喔啉的竞争副反应包括在 C-6 的水解和在 C-7 或 C-5 的卤化。

  DOI：

  10.1021/op0340255

文献信息

• The Nitration of 8-Methylquinoxalines in Mixed Acid
  作者：Wolfgang Marterer、Walter Prikoszovich、Jacques Wiss、Mahavir Prashad

  DOI：10.1021/op0340255

  日期：2003.5.1

  8-Methylquinoxalines are nitrated surprisingly efficiently at C-5 following a simple nitration protocol with mixed acid at 40−50 °C. The implications of halogen functionalisation at C-6 and modification of the mixed acid conditions on the relative rates of conversion and process safety are discussed. Competing side reactions for 6-halo-8-methylquinoxalines involve hydrolysis at C-6 and halogenation

  8-甲基喹喔啉在 40-50 °C 下通过简单的混合酸硝化方案在 C-5 处被有效地硝化。讨论了 C-6 卤素官能化和混合酸条件的修改对相对转化率和工艺安全性的影响。6-卤代-8-甲基喹喔啉的竞争副反应包括在 C-6 的水解和在 C-7 或 C-5 的卤化。