N-(but-2-ynyl)-4-methyl-N-((2-methyloxiran-2-yl)methyl)benzenesulfonamide | 1260522-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-2-ynyl)-4-methyl-N-((2-methyloxiran-2-yl)methyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-but-2-ynyl-4-methyl-N-[(2-methyloxiran-2-yl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1260522-62-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃S
• 分子量: 293.387
• InChiKey: FGRMXYRPNQNNJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-2-ynyl)-4-methyl-N-((2-methyloxiran-2-yl)methyl)benzenesulfonamide 在 二氯二茂钛 、 锰 、 bis(triphenylphosphine)iridium(I) carbonyl chloride 、 氢气 、 2,4,6-collidine hydrochloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以80%的产率得到(4-ethylidene-3-methyl-1-tosylpyrrolidin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Radical Cyclizations Terminated by Ir-Catalyzed Hydrogen Atom Transfer

  摘要：

  A system for coupling catalytic radical cyclization and Ir-catalyzed hydrogen atom transfer (HAT) is described. It is essential that the HAT catalyst activates H(2) quickly and is not a hydrogenation catalyst. Vaska's complex was found to fulfill both purposes efficiently.

  DOI：

  10.1021/ja109362m
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-methylallyl)-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 N-(but-2-ynyl)-4-methyl-N-((2-methyloxiran-2-yl)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  反应网络中的钛和铬催化偶联，用于重编程 [BH4]− 作为自由基化学的电子转移和氢原子转移试剂

  摘要：

  通过有效耦合地球上储量丰富的两种金属钛和铬，从催化循环到催化球。将硼氢化物的典型氢化物特征重新编程为逐步电子和氢原子转移试剂，通过避免 [BH 4 ] -的 S N 2 型反应性，可以以不寻常的方式进行环氧化物还原、CC 键形成和区域发散环氧化物打开。容易获得的Li[BH 4 ]被用作唯一的化学计量试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202308680

文献信息

• Radical Cyclizations Terminated by Ir-Catalyzed Hydrogen Atom Transfer
  作者：Andreas Gansäuer、Matthias Otte、Lei Shi

  DOI：10.1021/ja109362m

  日期：2011.1.26

  A system for coupling catalytic radical cyclization and Ir-catalyzed hydrogen atom transfer (HAT) is described. It is essential that the HAT catalyst activates H(2) quickly and is not a hydrogenation catalyst. Vaska's complex was found to fulfill both purposes efficiently.
• Coupling Titanium and Chromium Catalysis in a Reaction Network for the Reprogramming of [BH₄]⁻ as Electron Transfer and Hydrogen Atom Transfer Reagent for Radical Chemistry
  作者：Michael Heinz、Gregor Weiss、Grigoriy Shizgal、Anastasia Panfilova、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.202308680

  日期：2023.9.18

  Reprogramming the typical hydride character of borohydrides to a stepwise electron and H-atom transfer reagent allows epoxide reduction, C−C bond formation and regiodivergent epoxide opening in an unusual manner by avoiding SN2-type reactivity of [BH4]−. The readily available Li[BH4] is used as sole stoichiometric reagent.

  通过有效耦合地球上储量丰富的两种金属钛和铬，从催化循环到催化球。将硼氢化物的典型氢化物特征重新编程为逐步电子和氢原子转移试剂，通过避免 [BH 4 ] -的 S N 2 型反应性，可以以不寻常的方式进行环氧化物还原、CC 键形成和区域发散环氧化物打开。容易获得的Li[BH 4 ]被用作唯一的化学计量试剂。