(S)-1-{(R)-2-[(S)-2-((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-3-phenyl-propionyl}-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester | 97423-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-{(R)-2-[(S)-2-((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-3-phenyl-propionyl}-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 97423-78-4
• 化学式: C₃₃H₄₆N₄O₅
• 分子量: 578.752
• InChiKey: JAPMISOKCOLPFO-FKWFRFQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  130.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-{(R)-2-[(S)-2-((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-3-phenyl-propionyl}-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester 在 盐酸 、 WSCD*HCl 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Boc-Leu-Val-Orn(Z)-Leu-Leu-D-Phe-Pro-OBzl
  参考文献：
  名称：

  由十四个氨基酸残基组成的短杆菌肽 S 类似物的合成

  摘要：

  四种与短杆菌肽 S 相关的环十四肽，cyclo(–Val–Orn–Leu–Leu–D-Phe–Pro–Leu–)2 (14-peptide-1)，cyclo(–Val–Orn–Leu–D-Leu–D -Phe–Pro–Leu–)2 (14-peptide-2), cyclo(–Val–Orn–Leu–Leu–D-Phe–Pro–D-Leu–)2 (14-peptide-3), cyclo(制备–Val–Orn–Leu–D-Leu–D-Phe–Pro–D-Leu–)2 (14-peptide-4) 以研究环大小和周围氨基酸序列的贡献亲残基对抗生素活性和构象的影响。这些合成肽在乙醇溶液中的 CD 光谱各不相同，表明它们在乙醇溶液中具有多种构象。14-Peptides-1、-2 和 -3 对所测试的革兰氏阳性微生物的抗菌活性是短杆菌肽 S 的 1/4–1/8，而 14-peptide-4 则没有活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3925
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸苄酯 在 盐酸 、 WSCD*HCl 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (S)-1-{(R)-2-[(S)-2-((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-3-phenyl-propionyl}-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  由十四个氨基酸残基组成的短杆菌肽 S 类似物的合成

  摘要：

  四种与短杆菌肽 S 相关的环十四肽，cyclo(–Val–Orn–Leu–Leu–D-Phe–Pro–Leu–)2 (14-peptide-1)，cyclo(–Val–Orn–Leu–D-Leu–D -Phe–Pro–Leu–)2 (14-peptide-2), cyclo(–Val–Orn–Leu–Leu–D-Phe–Pro–D-Leu–)2 (14-peptide-3), cyclo(制备–Val–Orn–Leu–D-Leu–D-Phe–Pro–D-Leu–)2 (14-peptide-4) 以研究环大小和周围氨基酸序列的贡献亲残基对抗生素活性和构象的影响。这些合成肽在乙醇溶液中的 CD 光谱各不相同，表明它们在乙醇溶液中具有多种构象。14-Peptides-1、-2 和 -3 对所测试的革兰氏阳性微生物的抗菌活性是短杆菌肽 S 的 1/4–1/8，而 14-peptide-4 则没有活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3925