(S)-tert-butyl 2-(((S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 102284-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(((S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (S)-2-[((S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 102284-30-0
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₄
• 分子量: 300.398
• InChiKey: RBOVPIBIZGIOMU-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(((S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 氯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-butyl-1-(3-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]-imidazol-4-yl)pentanamido)propyl)-1H-imidazol-3-ium (S)-3-methyl-2-((S)-pyrrolidine-2-carboxamido)butyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  嵌入亲和素中的催化阴离子：手性和手性环境对醛醇缩合反应立体控制的重要性

  摘要：

  制备了带有伪二肽支架的几种催化阴离子，并结合了生物素化的咪唑鎓阳离子。这些盐与抗生物素蛋白的组装导致形成稳定的生物杂交催化剂，该催化剂在离子液体/水性介质中对醛醇缩合反应具有活性。通过使用天然和非天然氨基醇作为脯氨酸衍生物阴离子的“侧链”，我们研究了阴离子与其在亲和素中的位置之间的协同作用。利用阴离子在抗生物素蛋白内部的较大移动自由度，我们还研究了这种类型的生物杂交催化剂的底物范围。

  DOI：

  10.1021/jo5002406
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-tert-butyl 2-(((S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  嵌入亲和素中的催化阴离子：手性和手性环境对醛醇缩合反应立体控制的重要性

  摘要：

  制备了带有伪二肽支架的几种催化阴离子，并结合了生物素化的咪唑鎓阳离子。这些盐与抗生物素蛋白的组装导致形成稳定的生物杂交催化剂，该催化剂在离子液体/水性介质中对醛醇缩合反应具有活性。通过使用天然和非天然氨基醇作为脯氨酸衍生物阴离子的“侧链”，我们研究了阴离子与其在亲和素中的位置之间的协同作用。利用阴离子在抗生物素蛋白内部的较大移动自由度，我们还研究了这种类型的生物杂交催化剂的底物范围。

  DOI：

  10.1021/jo5002406

文献信息

• Synthesis and Catalytic Activities of (<i>S</i>)-1-formylpyrrolidine-2-carboxylic Acid Derivatives for the Enantioselective Reductions of Both a Ketone and a Ketimine
  作者：Zhenfei Chen、Anjiang Zhang、Lixue Zhang、Jing Zhang、Xinxiang Lei

  DOI：10.3184/030823408x318433

  日期：2008.5

  as chiral organocatalysts in the asymmetric reduction of both ketone 2 and ketimine 3. These organic activators afforded good to moderate enantioselectivities in the asymmetric reductions of both the ketone and the ketimine. Among them, organic activator 6h displayed the best efficiency, affording a 84% yield and 41% ee in the reduction of the ketone and 75% yield and 52% ee in the reduction of the ketimine

  一系列 (S)-1-甲酰基吡咯烷-2-羧酸衍生物 (6a-t) 已被合成并作为手性有机催化剂用于酮 2 和酮亚胺 3 的不对称还原。这些有机活化剂提供了良好到中等的对映选择性酮和酮亚胺的不对称还原。其中，有机活化剂6h显示出最佳的效率，在酮的还原中提供了84％的收率和41％的ee，在酮亚胺的还原中提供了75％的收率和52％的ee。
• A bio-inspired approach to proline-derived 2,4-disubstituted oxazoles
  作者：Evgeniy Y. Slobodyanyuk、Oleksiy S. Artamonov、Irene B. Kulik、Eduard Rusanov、Dmitriy M. Volochnyuk、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1515/hc-2017-0235

  日期：2018.2.23

  A convenient four-step approach to the synthesis of (S)-4-alkyl-2-(pyrrolidin-2-yl)oxazoles starting from l-Boc-proline inspired by naturally occurring oxazole-containing peptidomimetics is described. The key step is the cyclization of 1-Boc-N-(1-oxoalkan-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamides – aldehyde intermediates which demonstrate low to moderate stability – under Appel reaction conditions. This method furnishes the target compounds with more than 98% ee and in a 17–51% overall yield and has been used at up to a 45-g scale.

  摘要：描述了一种从l-Boc-脯氨酸获得灵感的天然存在含有噁唑基肽类似物的合成(S)-4-烷基-2-(吡咯啉-2-基)噁唑的便捷四步法。关键步骤是在Appel反应条件下，将1-Boc-N-(1-氧代烷基)吡咯啉-2-羧酰胺-醛中间体（表现出低至中等稳定性）环化。该方法以98%以上的ee产率合成目标化合物，在17-51%的总产率下，可用于高达45克的规模。
• A Novel Proline-Valinol Thioamide Small Organic Molecule for a Highly Enantioselective Direct Aldol Reaction
  作者：Bing Wang、Guo-hong Chen、Ling-yan Liu、Wei-xing Chang、Jing Li

  DOI：10.1002/adsc.200900427

  日期：2009.10

  amino alcohol L-valinol, has been found to be an active catalyst for the direct aldol reaction of various aldehydes with acetone, cyclohexanone or cyclopentanone at 0 °C. Using only 2 mol% loading of this organocatalyst, the reaction could give high enantioselectivity with up to 96% enantiomeric excess for the reaction of 2-nitrobenzaldehyde with acetone. And as for the cyclohexanone, the excellent diastereoselectivity

  已经发现，由容易获得的天然氨基酸L-脯氨酸和氨基醇L-缬氨醇制备的新脯氨酸硫酰胺化合物4是在0°C下各种醛与丙酮，环己酮或环戊酮直接进行羟醛直接反应的活性催化剂。仅使用2mol％的这种有机催化剂负载，该反应可以产生高的对映选择性，对于2-硝基苯甲醛与丙酮的反应，其对映体过量高达96％。至于环己酮，当在这种硫酰胺4存在下与3-硝基苯甲醛在水中反应时，可以实现出色的非对映选择性（抗/ syn：99/1）和对映选择性（99％ee）。。这种结构简单的催化剂是高效的脯氨酸硫酰胺衍生物，并且该催化剂中的末端羟基是伯醇，其不同于先前报道的脯氨酰胺的前提必要的仲或叔醇。我们的结果为直接不对称醛醇缩合反应和相关转化的多样化有机催化剂的设计提出了一种新的策略。