4-bromo-N-methylen-aniline | 32328-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-methylen-aniline
• 英文别名: 4-Brom-N-methylen-anilin；N-(4-bromophenyl)methanimine
• CAS: 32328-81-7
• 化学式: C₇H₆BrN
• 分子量: 184.035
• InChiKey: KYAWGNNBJWZDJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-methylen-aniline 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 sodium carbonate 、 iron(II) chloride 作用下， 反应 20.0h， 生成 4-bromo-N-(cyclohexylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铁催化的N-甲基苯胺的区域选择性α-C–H烷基化：未活化的C（sp 3）–H和C（sp 3）–H键之间通过自由基过程的交叉脱氢偶联

  摘要：

  首次建立了未活化的C（sp 3）-H和C（sp 3）-H键之间的交叉脱氢偶联的铁催化的N-甲基苯胺的α-C-H烷基化反应，而没有任何引导基团，这是第一次。为C（sp 3）–H活化反应提供了很好的补充，并扩展了铁催化的CH–H功能化的领域。环状烷烃，环状醚和甲苯衍生物中的许多不同的C（sp 3）–H键都可以用作偶联伙伴。还介绍了机理研究，包括自由基反应过程，各种试剂的主要作用以及动力学同位素效应实验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00625
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(p-bromophenylazo)cyclohexene 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4-bromo-N-methylen-aniline
  参考文献：
  名称：

  Butler, Richard N.; O'Shea, Donal F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2797 - 2800

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Expedient stereospecific Co-catalyzed tandem C–N and C–O bond formation of <i>N</i>-methylanilines with styrene oxides
  作者：Vanaparthi Satheesh、Sundaravel Vivek Kumar、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1039/c8cc06223d

  日期：——

  Cobalt(II)-catalyzed stereospecific coupling of N-methylanilines with styrene oxides is developed via tandem C–N and C–O bond formation using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant. Optically active epoxide can be reacted with high optical purity.

  N-甲基苯胺与苯乙烯氧化物的钴（II）催化立体定向偶联是通过使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂，通过串联的C-N和C-O键形成的。光学活性的环氧化物可以高光学纯度反应。
• Direct condensation of functionalized sp³ carbons with formanilides for enamine synthesis using an in situ generated HMDS amide catalyst
  作者：Hiroshi Taneda、Kiyofumi Inamoto、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/c4cc02228a

  日期：——

  Functionalized enamines, including β-enaminoesters were synthesized using in situ generated HMDS amide bases via the combination of aminosilanes and fluoride salts.

  使用在场生成的HMDS酰胺碱通过氨基硅烷和氟化盐的组合合成了包括β-烯胺酯在内的官能化恩酰胺。
• Direct asymmetric aza Diels–Alder reaction catalyzed by chiral 2-pyrrolidinecarboxylic acid ionic liquid
  作者：Xin Zheng、Yunbo Qian、Yongmei Wang

  DOI：10.1016/j.catcom.2009.12.021

  日期：2010.2

  The utility of [EMIm][Pro] as an efficient catalyst for the one-pot direct asymmetric aza Diels–Alder reaction has been developed. A set of cyclic α,β-unsaturated ketones have been explored in up to 93% yield with up to >99/1 dr and >99% ee. Moreover, the catalytic system can be recycled and reused for six times without any significant loss of catalytic activity.

  已开发出[EMIm] [Pro]作为单锅直接不对称氮杂Diels-Alder反应的有效催化剂的用途。已经研究了一组环状的α，β-不饱和酮，产率高达93％，dr大于99/1，ee大于99％。此外，该催化体系可以循环使用六次，而催化活性没有任何重大损失。
• An Enantioselective Chiral Brønsted Acid Catalyzed Imino−Azaenamine Reaction
  作者：Magnus Rueping、Erli Sugiono、Thomas Theissmann、Alexander Kuenkel、Angela Köckritz、Anahit Pews-Davtyan、Navid Nemati、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ol063112p

  日期：2007.3.1

  The enantioselective Bronsted acid catalyzed addition of methyleneaminopyrrolidine to N-Boc imines has been achieved in the presence of chiral phosphoric acids derived from 3,3'-di(phenanthryl)-H8-BINOL. The corresponding aminohydrazones have been isolated in good yields with enantiomeric excesses up to 90%.
• Giumanini, Angelo G.; Verardo, Giancarlo; Zangrando, Ennio, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 6, p. 1087 - 1103
  作者：Giumanini, Angelo G.、Verardo, Giancarlo、Zangrando, Ennio、Lassiani, Lucia

  DOI：——

  日期：——