4-bromo-N-[(E)-phenylmethylidene]aniline | 1750-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-[(E)-phenylmethylidene]aniline
• 英文别名: (E)-1-phenyl-N-(4-bromophenyl)methanimine；(E)-N-(4-bromophenyl)-1-phenylmethanimine；(E)-N-(4-bromophenyl)-1-phenylmethylimine；(E)-N-benzylidene-4-bromoaniline；4-bromo-N-benzylideneaniline；N-(E)-benzylidene-4-bromo-aniline
• CAS: 1750-23-8
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN
• 分子量: 260.133
• InChiKey: DJGDQBWKJYPZEF-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C
• 沸点：
  359.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-[(E)-phenylmethylidene]aniline 在 甲醇 、 silica gel 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-溴苯基)-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  亚胺的无催化剂和无溶剂简便的硼氢化反应。

  摘要：

  据报道，一种简便的方法可用于芳族和杂芳族亚胺的无催化剂和无溶剂的硼氢化反应。这种原子经济的方法具有可扩展性，可与空间和电子形式的亚胺兼容，对各种官能团均表现出优异的耐受性，并且在大多数情况下可在环境温度下有效发挥作用，水解后得到的仲胺的收率良好。

  DOI：

  10.1002/asia.201901016
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-硝基苯 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4-bromo-N-[(E)-phenylmethylidene]aniline
  参考文献：
  名称：

  一种新型水分散磁可回收镍纳米粒子，用于纯水中硝基芳烃的一锅还原-席夫碱缩合反应

  摘要：

  在这项工作中，首先合成了一种称为 Ni-Fe 3 O 4 @Pectin~PPA~Piconal的多相纳米催化剂，并将其作为含有镍官能团的双功能催化剂进行研究。另一方面，这种 Ni-Fe 3 O 4 @Pectin~PPA ~ Piconal 催化剂在水性溶剂中在环境温度下对与硼氢化钠的硝基芳烃还原反应显示出非常有效的性能，其中 NaBH 4被认为是还原剂。这是一种新型磁性催化剂，已通过多种方法批准，包括傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、X 射线粉末衍射 (XRD)、动态光散射 (DLS)、透射电子显微镜 (TEM)、振动样品磁力计 (VSM)、电感耦合等离子体 (ICP)、能量色散 X 射线光谱 (EDX) 和场发射扫描电子显微镜 (FESEM) 分析。根据从氮还原中获得的令人满意的结果，该催化系统用于包含多种硝基芳烃的还原希夫碱浓度的一锅法。硝基芳烃和醛类一锅串联合成亚胺的多相催化实验证实了这一点。最后，新型Ni-Fe

  DOI：

  10.1002/jccs.202100172

文献信息

• Cooperative catalysis of molybdenum with organocatalysts for distribution of products between amines and imines
  作者：Di Wu、Qingqing Bu、Cheng Guo、Bin Dai、Ning Liu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111415

  日期：2021.3

  Multi-amino groups and nitrogen donors compound was discovered as an organocatalyst for N-alkylation of alcohols with amines in the presence of Mo(CO)6. The Mo(CO)6/organocatalyst binary system has shown to be a highly active catalyst for the N-alkylation reaction between alcohols and amines with excellent tolerance of variable starting materials bearing different functional groups. Of particular note

  发现了多氨基和氮供体化合物作为在Mo（CO）6存在下醇与胺的N-烷基化反应的有机催化剂。Mo（CO）6 /有机催化剂二元体系已经显示出是用于醇和胺之间的N-烷基化反应的高活性催化剂，并且对带有不同官能团的可变原料具有优异的耐受性。特别值得注意的是，该方法在合成N-烷基化胺或亚胺方面具有优越的选择性，该选择性可以通过反应温度来控制。通过控制实验阐明了Mo（CO）6与有机催化剂结合的协同催化机理。
• Cation Radical Aza-Diels-Alder Reaction between <i>N</i>-Arylimines and <i>N</i>-Vinyllactams: A Facile Synthesis of 4-Lactam-<i>N</i>-yl Tetrahydroquinolines
  作者：Xiaodong Jia、Li Yang、Bing Han、Wei Zhang、Xiaoling Jin、Zhong-Li Liu

  DOI：10.1055/s-2006-942521

  日期：2006.9

  Cycloaddition of N-arylimines with N-vinylpyrrolidin-2-one or N-vinylazepan-2-one was efficiently induced by tris(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate producing stereoselectively the corresponding cis-2-aryl-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)- or cis-2-aryl-4-(2-oxoazepan-l-yl)tetrahydroquinoline derivative in good yields.

  N-芳基亚胺与 N-vinylpyrrolidin-2-one 或 N-vinylazepan-2-one 的环加成由三（4-溴苯基）六氯锑酸铵有效诱导，立体选择性地产生相应的 cis-2-aryl-4-(2-oxopyrrolidin- 1-yl)-或cis-2-aryl-4-(2-oxoazepan-l-yl)四氢喹啉衍生物，收率良好。
• Pyrazolopyrimidines as therapeutic agents
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20020156081A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention provides compounds of Formula I, 1 including pharmaceutically acceptable salts and/or prodrugs thereof, where G, R 2 , and R 3 are defined as described herein.

  本发明提供了公式I的化合物，包括其药学上可接受的盐和/或前药，其中G、R2和R3的定义如本文所述。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Imines and Esters from Benzyl Alcohols and Nitroarenes: Change in Catalyst Reactivity Depending on the Presence or Absence of the Phosphine Ligand
  作者：Taemoon Song、Ji Eun Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00197

  日期：2018.4.6

  catalyzes the reductive N-alkylation of aryl nitro compounds with alcohols by a borrowing-hydrogen strategy to afford the corresponding imine products in good to excellent yields. In the absence of xantphos, the [Rh(COD)Cl]2/Cs2CO3 catalytic system behaves as an effective catalyst for the dehydrogenative coupling of alcohols to esters, with nitrobenzene as a hydrogen acceptor. The reactivity of the

  [Rh（COD）Cl] 2 / xantphos / Cs 2 CO 3系统通过借位氢策略有效催化芳基硝基化合物与醇的还原性N-烷基化，从而以良好或优异的收率提供相应的亚胺产品。在不存在黄药的情况下，[Rh（COD）Cl] 2 / Cs 2 CO 3催化体系可作为醇与酯脱氢偶联的有效催化剂，硝基苯为氢受体。铑催化体系的反应性可以很容易地控制以选择性地提供亚胺或酯。
• DDQ-mediated formation of carboncarbon bonds: Oxidation of imines
  作者：Barbara Bortolotti、Rino Leardini、Daniele Nanni、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80210-6

  日期：1993.1

  The reaction of imines with alkynes and alkenes, in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ), to give quinoline derivatives is described. The mechanism of the annulation is discussed, and evidence supporting a non-concerted pathway, at least when the alkene is butyl vinyl ether, is reported. Preliminary information is also given about solid adducts of imines with DDQ, which do

  描述了在2，3-二氯-5，6-二氰基对苯并醌（DDQ）存在下，亚胺与炔烃和烯烃的反应，得到喹啉衍生物。讨论了环化的机理，并报道了至少在烯烃为丁基乙烯基醚时支持非确定途径的证据。还给出了有关亚胺与DDQ的固态加合物的初步信息，该固态加合物似乎不参与导致喹啉的反应路径，并且应说明产物收率对起始亚胺上取代基位置的依赖性。

表征谱图