(2-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}肼基)乙酸 | 115262-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}肼基)乙酸
• 英文名称: 2-[2-(tert-butoxycarbonyl)hydrazinyl]acetic acid
• 英文别名: [N-(tert-butyloxycarbonyl)hydrazino]acetic acid；2-(2-tert-butoxycarbonylhydrazino)acetic acid；H-(N²-Boc)aGly-OH；Boc-α-hydrazinoacetic acid；2-(2-(tert-Butoxycarbonyl)hydrazinyl)acetic acid；2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]hydrazinyl]acetic acid
• CAS: 115262-99-2
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₄
• 分子量: 190.199
• InChiKey: GJYLMTIEJPIZOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}肼基)乙酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 肼基乙酸
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-b]吡唑-2-酮（一种有趣的5,5-稠合杂环系统）的溶液相合成

  摘要：

  描述了一系列基于肼基酸和丙二腈的咪唑并[1,2-b]吡唑-2-酮（稠合的5,5-环系统）的溶液相合成。该方法包括形成5-氨基吡唑，然后进行分子内环脱水。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.177
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-脒三苯基膦 在 Oxone 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 (2-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}肼基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  获得对映体纯的α-肼基酸用于N-氨基肽的合成

  摘要：

  α-肽的骨干N-甲基化已被广泛用于增强亲本序列的生物利用度和生物活性。杂原子肽酰胺取代基受到的关注较少，部分原因是缺乏实用的合成策略。在这里，我们报告了20种典型蛋白氨基酸中19种衍生的α-肼基酸的合成，并证明了它们在N-氨基肽衍生物的固相合成中的用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02718

文献信息

• Substituted hydantoins
  申请人：Chen Shaoqing

  公开号：US20070197617A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention relates to compounds of the formula methods for the preparation thereof, and methods for their use. The compounds are useful in treating diseases characterized by the hyperactivity of MEK. Accordingly the compounds are useful in the treatment of diseases, such as cancer, cognitive and CNS disorders, and inflammatory/autoimmune diseases.

  本发明涉及公式化合物的方法，其制备方法以及它们的使用方法。这些化合物在治疗由MEK高活性特征的疾病中很有用。因此，这些化合物在治疗癌症、认知和中枢神经系统疾病以及炎症/自身免疫疾病等疾病中很有用。
• METHOD FOR INHIBITING PROLIFERATION OF TUMOR CELLS
  申请人：Niu Huifeng

  公开号：US20080207563A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Disclosed are methods for synergistically inhibiting the proliferation of tumor cells by contacting the tumor cells with a MEK inhibitor compound and erlotinib, either sequentially or simultaneously. Also disclosed are methods for inhibiting the proliferation of tumor cells in a human, by administering to the human, sequentially or simultaneously, an amount of erlotinib and a MEK inhibitor compound, wherein the amounts are effective, in combination, to synergistically inhibit the proliferation of the tumor cells in the human.

  本文揭示了通过将肿瘤细胞与MEK抑制剂化合物和厄洛替尼接触，无论是顺序地还是同时地，协同抑制肿瘤细胞增殖的方法。还揭示了通过向人体逐步或同时施用厄洛替尼和MEK抑制剂化合物的方法，其中这些量在组合时对于协同抑制人体内肿瘤细胞增殖是有效的。
• Chemoselective acylation of hydrazinopeptides: a novel and mild method for the derivatization of peptides with sensitive fatty acids
  作者：Dominique Bonnet、Corinne Rommens、Hélène Gras-Masse、Oleg Melnyk

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02024-9

  日期：2000.1

  synthesized and chemoselectively acylated on the hydrazine moiety with various fatty acid succinimidyl esters or N-(cholesterylcarbonyloxy) succinimide. The acylation was performed in water/2-methyl-propane-2-ol mixtures buffered at pH 5.1. The mild reaction conditions allow the derivatization of peptides by sensitive fatty acids.

  合成N-末端α-肼基乙酰基肽，并用各种脂肪酸琥珀酰亚胺酯或N-（胆固醇基羰基氧基）琥珀酰亚胺对肼部分进行化学选择性酰化。酰化作用是在缓冲于pH 5.1的水/ 2-甲基丙烷-2-醇混合物中进行的。温和的反应条件允许敏感脂肪酸将肽衍生化。
• Solid-Phase Functionalization of Peptides by an α-Hydrazinoacetyl Group
  作者：Dominique Bonnet、Cyrille Grandjean、Pierre Rousselot-Pailley、Pascal Joly、Line Bourel-Bonnet、Valérie Santraine、Hélène Gras-Masse、Oleg Melnyk

  DOI：10.1021/jo0343432

  日期：2003.9.1

  diprotected derivative BocNHNH(Boc)CH(2)CO(2)H and suppressed with the fully protected acid. Despite the instability of the imidocarbonate group toward acids and bases, a low-cost and effective route was sought for the preparation of the tris(Boc)-protected derivative. The N,N,N'-tris(Boc)hydrazinoacetic acid could be introduced on the solid phase after or before peptide elongation using Fmoc/tert-butyl

  基于部分或完全Boc保护的肼基乙酸衍生物的固相偶联，报道了制备α-肼基乙酰基肽的新方法。对于单保护衍生物BocNHNHCH（2）CO（2）H，发现活化和偶合过程中活化酯的不想要的聚合反应程度都很高，但可以用双保护衍生物BocNHNH（Boc）CH（2）CO（ 2）H，并用完全保护的酸抑制。尽管亚氨基碳酸酯基团对酸和碱不稳定，但仍寻求一种低成本且有效的途径来制备三（Boc）-保护的衍生物。N，N，N′-三（Boc）肼基乙酸可以在肽延长之后或之前使用Fmoc /叔丁基化学方法引入固相。在后一种情况下，模型固体支持物的HR MAS NMR分析表明，在重复进行的哌啶处理过程中，一个Boc基团的部分损失。尽管存在这种轻微的不稳定性，但发现N，N，N'-三（Boc）肼基乙酸是一种非常方便的试剂，可用于稳定，易于扩展的肼基肽的高产率和高纯度制备。
• ¹⁹F NMR monitoring of the eukaryotic 20S proteasome chymotrypsin-like activity: an investigative tool for studying allosteric regulation
  作者：M. Keita、J. Kaffy、C. Troufflard、E. Morvan、B. Crousse、S. Ongeri

  DOI：10.1039/c4ob00962b

  日期：——

  A novel bimodal fluorescent and fluorinated substrate of the chymotrypsin-like proteolytic activity has been developed.

  已开发出一种新型双模荧光和氟化底物，用于类似于胰蛋白酶的蛋白水解活性。