methyl (2S,3R)-[2,3-²H₂]-N-tert-butoxycarbonylpyroglutamate | 152579-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-[2,3-²H₂]-N-tert-butoxycarbonylpyroglutamate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3R)-2,3-dideuterio-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 152579-95-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 245.244
• InChiKey: FNTAOUUEQHKLIU-YGPWXVKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-[2,3-²H₂]-N-tert-butoxycarbonylpyroglutamate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (2S,3R)-[2,3-²H₂]-N-tert-butoxycarbonyl-4-methylenepyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,3S)-[3-2H1]-4-methyleneglutamic acid and (2S,3R)-[2,3-2H2]-4-methyleneglutamic acid

  摘要：

  (2S,3S)-[3-2H1]-4-亚甲基谷氨酸 1a 和 (2S,3R)-[2,3-2H2]-4- 亚甲基谷氨酸 1b 已被合成，用于生物合成和代谢研究。

  DOI：

  10.1039/b601098a
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (2S,3R)-[2,3-²H₂]-N-tert-butoxycarbonylpyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  （2S，3S）-[3- 2 H 1 ]-和（2S，3R）-[2,3- 2 H 2 ]-脯氨酸的合成

  摘要：

  分子内捕获乙烯酮中间体的条件的发现已导致有效合成的氨基酸脯氨酸样品，这些样品在β-碳上进行了立体定向标记。由于在该途径中制备了立体特异性标记的焦谷氨酸衍生物的样品，因此合成中可能会获得其他立体特异性标记的，生物学上重要的氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73933-5

文献信息

• Two separate and distinct syntheses of stereospecifically deuteriated samples of (2S)-proline
  作者：Paul Barraclough、Petra Dieterich、Caroline A. Spray、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b601097k

  日期：——

  were then converted into (2S,3S)-[3-(2)H1]- and (2S,3R)-[2,3-(2)H2]-proline, 1a and 1b respectively. The second synthesis provides (2S)-[3,3-(2)H2]-, (2S,3S)- and (2S,3R)-[3-(2)H1]-proline, 1d, 1a and 1c respectively, and has as its key step the highly stereoselective hydrolysis of the silylenol ethers 14 and 14a respectively in which deuteriation or protonation occurs from the re-face of the enol ether

  报道了在β-碳原子上立体定向氘化的氨基酸L-脯氨酸样品的两种不同的合成。在这些方法中的第一方法中，通过化学-酶促合成制备的标记的重氮酮6已经在碱性条件下被光解，以通过水解和分子内捕集所得的烯酮中间体9而得到相应的标记的焦谷氨酸甲酯10。然后将它们转化为（2S，3S）-[3-（2）H1]-和（2S，3R）-[2，3-（2）H2]-脯氨酸，分别为1a和1b。第二种合成分别提供（2S）-[3,3-（2）H2]-，（2S，3S）-和（2S，3R）-[3-（2）H1]-脯氨酸，1d，1a和1c ，并且是关键步骤的甲硅烷基醚14和14a的高度立体选择性水解，其中从烯醇醚的表面发生氘化或质子化。