methyl (2S,3S)-[2,3-2H2]5-diazo-4-oxo-2-trifluoroacetamidopentanoate | 84246-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-[2,3-2H2]5-diazo-4-oxo-2-trifluoroacetamidopentanoate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-5-diazo-4-oxo-N-trifluoroacetyl<2,3-2H₂>norvalinate；methyl (2S,3S)-[2,3-²H₂]5-diazo-4-oxo-2-trifluoroacetamidopentanoate
• CAS: 84246-56-0
• 化学式: C₈H₈F₃N₃O₄
• 分子量: 269.149
• InChiKey: PPSDAYOPRRCDBO-CFNKDLMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-[2,3-2H2]5-diazo-4-oxo-2-trifluoroacetamidopentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (2S,3R)-[2,3-²H₂]-N-tert-butoxycarbonylpyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  （2S）-脯氨酸的立体定向氘代样品的两种不同的合成方法。

  摘要：

  报道了在β-碳原子上立体定向氘化的氨基酸L-脯氨酸样品的两种不同的合成。在这些方法中的第一方法中，通过化学-酶促合成制备的标记的重氮酮6已经在碱性条件下被光解，以通过水解和分子内捕集所得的烯酮中间体9而得到相应的标记的焦谷氨酸甲酯10。然后将它们转化为（2S，3S）-[3-（2）H1]-和（2S，3R）-[2，3-（2）H2]-脯氨酸，分别为1a和1b。第二种合成分别提供（2S）-[3,3-（2）H2]-，（2S，3S）-和（2S，3R）-[3-（2）H1]-脯氨酸，1d，1a和1c ，并且是关键步骤的甲硅烷基醚14和14a的高度立体选择性水解，其中从烯醇醚的表面发生氘化或质子化。

  DOI：

  10.1039/b601097k
• 作为产物：
  描述：

  α-methyl (2S,3S)-N-trifluoroacetyl<2,3-2H2>aspartate 生成 methyl (2S,3S)-[2,3-2H2]5-diazo-4-oxo-2-trifluoroacetamidopentanoate
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 R）[3- 2 H 1 ]-和（2 S，3 S）[2,3- 2 H 2 ]-丝氨酸和（1 R）[ 1-2 H 1 ]-的合成（1 S，2 RS）[1,2- 2 H 2 ] -2-氨基乙醇

  摘要：

  （2小号，3 - [R）[3- 2 ħ 1 ] -和（2小号，3小号）[2,3- 2 ħ 2 ] -serines已经制备通过包括拜尔-维利格氧化，涉及的重排的路径次要手性中心；已开发出一种1 H nmr测定方法来评估2-氨基乙醇中两个前手性中心的立体化学完整性，这表明丝氨酸的每个样品的脱羧过程均在C-3进行，而没有手性损失，产生（1 R）[ 1-2 H 1 ]-和（1 S，2 RS）-[1,2- 2分别是H 2 ] -2-氨基乙醇。

  DOI：

  10.1039/c39820000867

文献信息

• Synthesis of (2S,3S)-[3-2H1]- and (2S,3R)-[2,3-2H2]-proline
  作者：Petra Dieterich、Douglas W. Young

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73933-5

  日期：1993.1

  of a ketene intermediate has led to an effective synthesis of samples of the amino acid proline which are stereospecifically labelled on the β-carbon. Since samples of stereospecifically labelled pyroglutamic acid derivatives are prepared in the route, other stereospecifically labelled, biologically important amino acids may be accessed by the synthesis.

  分子内捕获乙烯酮中间体的条件的发现已导致有效合成的氨基酸脯氨酸样品，这些样品在β-碳上进行了立体定向标记。由于在该途径中制备了立体特异性标记的焦谷氨酸衍生物的样品，因此合成中可能会获得其他立体特异性标记的，生物学上重要的氨基酸。
• Gani, David; Young, Douglas W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2393 - 2398
  作者：Gani, David、Young, Douglas W.

  DOI：——

  日期：——