(25Z)-34-<(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl>tetratriacont-25-enoic acd | 148313-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (25Z)-34-<(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl>tetratriacont-25-enoic acd
• 英文别名: (25Z)-34-((9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl)tetratriacont-25-enoic acd
• CAS: 148313-37-5
• 化学式: C₅₂H₉₆O₄
• 分子量: 785.332
• InChiKey: YOCWLSZRFFBTCJ-LTUJHQQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  800.3±58.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.69
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  47.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-鞘氨醇 、 (25Z)-34-<(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl>tetratriacont-25-enoic acd 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以60%的产率得到(9Z)-33(N-<(1S,2R,3E)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)heptadec-3-enyl>carbamoyl)tritriacont-9-enyl (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate
  参考文献：
  名称：

  人表皮中独特的神经酰胺和脑苷的合成

  摘要：

  在表皮屏障功能中起重要作用的鞘脂1a，b和2a，b通过分别用ω-酰氧基取代的C 18-鞘氨醇3和1- O-葡萄糖基化的C 18-鞘氨醇6进行N-酰化来合成脂肪酸4和5（方案1）。这些脂肪酸通过用亚油酸（7）酯化而从ω-羟基取代的脂肪酸8和9获得。C 34-脂肪酸如下制备图8：通过C 13-醛13与C 12 -on盐15或C 12-醛24与C 13 -on盐21的维蒂希反应分别得到C 25-化合物18，和随后氢化和O-脱保护（方案2）。或者，通过铜催化将C 13烷基卤化物19与格氏试剂偶联，通过30制备8。衍生自C 12烷基溴化物14的试剂（方案2）。在O-脱保护后（方案3），将18氧化为醛39并与C 9 -phosph盐41进行Wittig反应，得到了所需的ω-羟基取代的脂肪酸8。类似地，维悌希的C反应11 -鏻盐22为C 12 -醛24布置Ç 23 -醛40，氢化后，ö-脱保护和氧化；与

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760141
• 作为产物：
  描述：

  12-oxododecyl acetate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二氯磷酸苯酯 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 103.17h， 生成 (25Z)-34-<(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl>tetratriacont-25-enoic acd
  参考文献：
  名称：

  人表皮中独特的神经酰胺和脑苷的合成

  摘要：

  在表皮屏障功能中起重要作用的鞘脂1a，b和2a，b通过分别用ω-酰氧基取代的C 18-鞘氨醇3和1- O-葡萄糖基化的C 18-鞘氨醇6进行N-酰化来合成脂肪酸4和5（方案1）。这些脂肪酸通过用亚油酸（7）酯化而从ω-羟基取代的脂肪酸8和9获得。C 34-脂肪酸如下制备图8：通过C 13-醛13与C 12 -on盐15或C 12-醛24与C 13 -on盐21的维蒂希反应分别得到C 25-化合物18，和随后氢化和O-脱保护（方案2）。或者，通过铜催化将C 13烷基卤化物19与格氏试剂偶联，通过30制备8。衍生自C 12烷基溴化物14的试剂（方案2）。在O-脱保护后（方案3），将18氧化为醛39并与C 9 -phosph盐41进行Wittig反应，得到了所需的ω-羟基取代的脂肪酸8。类似地，维悌希的C反应11 -鏻盐22为C 12 -醛24布置Ç 23 -醛40，氢化后，ö-脱保护和氧化；与

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760141