(+/-)-4S-<(benzyloxy)methyl>cyclopent-5-eno<4,5-d>-3aR,6aS-oxazolidin-2-one | 124583-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-4S-<(benzyloxy)methyl>cyclopent-5-eno<4,5-d>-3aR,6aS-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (+/-)-4S-[(benzyloxy)methyl]cyclopent-5-eno[4,5-d]-3aR,6aS-oxazolidin-2-one；(3aS,6R,6aR)-6-(phenylmethoxymethyl)-3,3a,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 124583-62-6；134875-85-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: JIHKOAROYXOUHE-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4S-<(benzyloxy)methyl>cyclopent-5-eno<4,5-d>-3aR,6aS-oxazolidin-2-one 在 三氟过氧乙酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Acetic acid (3aS,4S,5S,6R,6aR)-6-benzyloxymethyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopentaoxazol-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Allosamidin 的全合成。根据异沙脒全合成对氮杂糖基化方法的扩展。脂肪酶诱导的脱乙酰化的令人惊讶的对映体意义

  摘要：

  Allosamidin，最近从 Streptomyces sp. 的菌丝体提取物中分离出来。1713，是一种强效选择性几丁质酶抑制剂。Allosamidin 的全合成在此描述。电鳗乙酰胆碱酯酶介导的 (trans,trans)-2-(benzyloxy)cyclopentene-1,3-diol diacetate 的对映选择性水解获得了单乙酰衍生物。五个额外的步骤产生了受保护版本的异沙脒苷元（“allosamizoline”）部分。Allal 衍生物与苯磺酰胺在卤源存在下立体选择性地反应，得到 2β-halo-1α-sulfonamidohexose。用强碱处理该产物生成中间体 1,2-磺酰氮丙啶，其被保护的丙二醛衍生物捕获以提供二糖甘氨酸。重申该方案可以获得所需的三糖。脱保护后，完成了异沙脒的全合成。此外，该方法经过修改后，可以获得几种异氨基丁酸...

  DOI：

  10.1021/ja960526c
• 作为产物：
  描述：

  <1(S)-(1α,4α,5β)>-4-(acetyloxy)-5-<(benzyloxy)methyl>-2-cyclopenten-1-ol 在 吡啶 、 氨 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+/-)-4S-<(benzyloxy)methyl>cyclopent-5-eno<4,5-d>-3aR,6aS-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Allosamidin 的全合成。根据异沙脒全合成对氮杂糖基化方法的扩展。脂肪酶诱导的脱乙酰化的令人惊讶的对映体意义

  摘要：

  Allosamidin，最近从 Streptomyces sp. 的菌丝体提取物中分离出来。1713，是一种强效选择性几丁质酶抑制剂。Allosamidin 的全合成在此描述。电鳗乙酰胆碱酯酶介导的 (trans,trans)-2-(benzyloxy)cyclopentene-1,3-diol diacetate 的对映选择性水解获得了单乙酰衍生物。五个额外的步骤产生了受保护版本的异沙脒苷元（“allosamizoline”）部分。Allal 衍生物与苯磺酰胺在卤源存在下立体选择性地反应，得到 2β-halo-1α-sulfonamidohexose。用强碱处理该产物生成中间体 1,2-磺酰氮丙啶，其被保护的丙二醛衍生物捕获以提供二糖甘氨酸。重申该方案可以获得所需的三糖。脱保护后，完成了异沙脒的全合成。此外，该方法经过修改后，可以获得几种异氨基丁酸...

  DOI：

  10.1021/ja960526c

文献信息

• A general synthetic strategy toward aminocyclopentitol glycosidase inhibitors. Application of palladium catalysis to the synthesis of allosamizoline and mannostatin A
  作者：Barry M. Trost、David L. Van Vranken

  DOI：10.1021/ja00055a013

  日期：1993.1

  A general strategy for the synthesis of aminocyclopentitol glycosidase inhibitors has been applied to the synthesis of allosamizoline and mannostatin A. These cyclic pseudosugars are members of a growing family of highly potent and selective glycosidase inhibitors. A palladium-catalyzed ionization/cyclization reaction for preparing oxazolidinones from meso-alkenediols forms the cornerstone for this

  合成氨基环戊醇糖苷酶抑制剂的一般策略已应用于合成阿洛咪唑啉和甘露糖抑制素 A。这些环状假糖是不断增长的高效选择性糖苷酶抑制剂家族的成员。用于从内消旋烯二醇制备恶唑烷酮的钯催化电离/环化反应为这种合成高度官能化环戊烷环的方法奠定了基石
• Trost, Barry M.; Van Vranken, David L., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 3, p. 1261 - 1263
  作者：Trost, Barry M.、Van Vranken, David L.

  DOI：——

  日期：——