benzyl-6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 85339-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl-6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Benzyl-6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosid；6-acetoxyl-1,2,3,4-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside
• CAS: 85339-00-0
• 化学式: C₃₆H₃₈O₇
• 分子量: 582.694
• InChiKey: YEELBAWKPSBSET-GJXDWMKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4,6-O-benzylidene-2,3-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 benzyl-6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [合成T-抗原三糖O-β-D-吡喃半乳糖基-（1-3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基-（1-6）-D-吡喃半乳糖和O-β-D-吡喃半乳糖基-（1-3）-O-（2-乙酰胺基-2-脱氧-α-D-吡喃葡糖基）-（1-6）-D-吡喃葡萄糖及其与蛋白质的结合]。

  摘要：

  三糖O-β-D-吡喃半乳糖基-（1-3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-6）-D-吡喃半乳糖的合成（15）和描述了O-β-D-吡喃半乳糖基-（1-3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-6）-D-吡喃葡萄糖（27）并合成了讨论了通过3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖基氯与高反应性羟基反应生成的α-D-糖苷。通过形成亚胺中间体将三糖27与血清白蛋白偶联，并还原成胺，以产生合成的T抗原。相似的15耦合不成功。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88236-6

文献信息

• New class of alkynyl glycoside analogues as tyrosinase inhibitors
  作者：Natthiya Saehlim、Anan Athipornchai、Uthaiwan Sirion、Rungnapha Saeeng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127276

  日期：2020.8

  while 2b exhibited potent activities (IC50 34.3 μM) against L-DOPA higher than kojic acid (IC50 0.11 mM) and arbutin (IC50 13.3 mM). Kinetic studies revealed that compound 2d was a non-competitive inhibitor with the best Ki value of 21 μM and formed an irreversible receptor complex with mushroom tyrosinase. The SARs results showed that the type of alkyne and alkyl groups at position C-6 on sugar and

  通过在糖环的C-1和C-6位置引入各种炔基和烷基，从便宜的可商购糖中设计和合成了一系列新的炔基糖苷类似物。炔基糖苷的抑制能力进行了研究在体外对蘑菇酪氨酸酶为催化升-酪氨酸和升-DOPA作为底物，并与熊果苷和曲酸比较。非末端炔烃化合物2d对1-酪氨酸的酪氨酸酶抑制活性（IC 50 54.0μM）与熊果苷相当（IC 50 1.46 mM），而2b则显示强效活性（IC 50相对于曲酸（IC 50 0.11 mM）和熊果苷（IC 50 13.3 mM），抗L-DOPA的抗药性为34.3μM 。动力学研究表明，化合物2d是一种非竞争性抑制剂，其最佳Ki值为21μM，并与蘑菇酪氨酸酶形成了不可逆的受体复合物。SAR结果表明，糖和立体异构体上C-6位的炔基和烷基类型在确定其抑制活性方面起着重要作用。在这项研究中确定的炔基糖苷的有效活性突出了该支架的重要性，并且这些化合物对于开发新型酪氨酸酶抑制剂非常适度。
• Design and synthesis of potential megacaloric parenteral nutrients
  作者：Stephen Hanessian、Christian Hoornaert、André G. Pernet、Alex M. Nadzan

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85175-2

  日期：1985.3
• Stannous triplate mediated glycosidations. A sterroselective synthesis of β -d.
  作者：André Lubineau、Annie Malleron

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98319-9

  日期：1985.1