(3S,4R)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-4-<2-oxo-3-diazo-(1-(((((p-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)oxy)methyl)tetrazol-5-yl)propyl>azetidin-2-one | 88669-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-4-<2-oxo-3-diazo-(1-(((((p-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)oxy)methyl)tetrazol-5-yl)propyl>azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-((R)-1-hydroxyethyl)-4-(2-oxo-3-diazo-{1-[({[(p-nitrobenzyl)oxy]carbonyl}oxy)methyl]tetrazol-5-yl}propyl)azetidin-2-one
• CAS: 88669-87-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₈O₈
• 分子量: 474.39
• InChiKey: FKELECFZYINKGN-GAJTVXKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.63
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  225.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-4-<2-oxo-3-diazo-(1-(((((p-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)oxy)methyl)tetrazol-5-yl)propyl>azetidin-2-one 在 dirhodium tetraacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (5R,6S)-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-2-[1-(4-nitro-benzyloxycarbonyloxymethyl)-1H-tetrazol-5-yl]-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 3-(5-tetrazolyl)carbapenems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00318a042
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-<(R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl>-4-<2-oxo-3-(tert-butoxycarbonyl)-3-(1-(((((p-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)oxy)methyl)tetrazol-5-yl)propyl>azetidin-2-one 在 氢氟酸 、 4-dodecylbenzenesulfonyl azide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3S,4R)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-4-<2-oxo-3-diazo-(1-(((((p-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)oxy)methyl)tetrazol-5-yl)propyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 3-(5-tetrazolyl)carbapenems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00318a042