[(2S,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyrylamino]-acetic acid benzyl ester | 308279-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyrylamino]-acetic acid benzyl ester
• CAS: 308279-74-5
• 化学式: C₂₄H₄₀N₂O₆Si
• 分子量: 480.677
• InChiKey: JAOZHEJMHLXTBT-PXNSSMCTSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyrylamino]-acetic acid benzyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到L-allo-Thr(TBS)-GlyOBn
  参考文献：
  名称：

  信号肽酶II抑制剂，球霉素和SF-1902 A 5的全合成和NMR构象研究

  摘要：

  立体选择性地合成了抗生素球蛋白（1a）及其同类物SF-1902 A 5（1b）。描述了通过大内酰胺化或大内酰胺化形成1a的两种会合大环化途径。在几种溶剂中通过NMR光谱进行了构象研究。1a的1 H NMR光谱表明，只有l- allo -Thr残基的酰胺质子与氢键有关。溶液相的结构不同于X射线的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00110-8
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [(2S,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyrylamino]-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Globomycin 的晶体结构和全合成：相对和绝对构型的建立

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja002547j