(Z)-2-(4-(4-hydroxybenzylidene)-2-methyl-5-oxo-4,5-dihihydro-1H-imidazol-1-yl)acetic acid | 73043-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(4-(4-hydroxybenzylidene)-2-methyl-5-oxo-4,5-dihihydro-1H-imidazol-1-yl)acetic acid
• 英文别名: [4-(4-hydroxy-benzylidene)-2-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-imidazol-1-yl]-acetic acid；2-[(4Z)-4-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-2-methyl-5-oxoimidazol-1-yl]acetic acid
• CAS: 73043-23-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• 分子量: 260.249
• InChiKey: UHZVMQSEIFAMCY-WDZFZDKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(4-(4-hydroxybenzylidene)-2-methyl-5-oxo-4,5-dihihydro-1H-imidazol-1-yl)acetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl-[2-[(4Z)-4-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-2-methyl-5-oxoimidazol-1-yl]acetyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  侧链中含有绿色荧光蛋白发色团的丙氨酰和 N-(2-氨基乙基)甘氨酰氨基酸衍生物的合成，用于掺入肽和肽核酸

  摘要：

  合成了带有绿色荧光蛋白 (GFP) 发色团或其侧链修饰的人工氨基酸：获得了 Boc 保护的丙氨酸衍生物和 Fmoc 保护的 N-（2-氨基乙基）甘氨酸功能化氨基酸，并且可用于固相多肽合成。实现了 GFP 发色团与 N-(2-氨基乙基) 甘氨酸-PNA 的结合，并研究了作为与互补 DNA 杂交的函数的荧光。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600729
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-((2-methyl-5-oxooxazol-4(5H)-ylidene)methyl)phenyl acetate 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.7h， 生成 (Z)-2-(4-(4-hydroxybenzylidene)-2-methyl-5-oxo-4,5-dihihydro-1H-imidazol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  侧链中含有绿色荧光蛋白发色团的丙氨酰和 N-(2-氨基乙基)甘氨酰氨基酸衍生物的合成，用于掺入肽和肽核酸

  摘要：

  合成了带有绿色荧光蛋白 (GFP) 发色团或其侧链修饰的人工氨基酸：获得了 Boc 保护的丙氨酸衍生物和 Fmoc 保护的 N-（2-氨基乙基）甘氨酸功能化氨基酸，并且可用于固相多肽合成。实现了 GFP 发色团与 N-(2-氨基乙基) 甘氨酸-PNA 的结合，并研究了作为与互补 DNA 杂交的函数的荧光。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600729

文献信息

• Green fluorescent protein chromophore derivatives as a new class of aldose reductase inhibitors
  作者：Ryota Saito、Maiko Hoshi、Akihiro Kato、Chikako Ishikawa、Toshiya Komatsu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.016

  日期：2017.1

  copounds with an IC50 value of 0.10 μM. Structure-activity relationship studies combined with docking simulations revealed the interaction mode of the newly synthesized inhibitors toward the target protein as well as the structural features required to gain a high inhibitory activity. In conclusion, the GFP chromophore model compounds synthesized in this study have proved to be potential drugs for diabetic

  已合成了许多与水母绿色荧光蛋白（GFP）的荧光发色团有关的（Z）-4-芳基亚甲基-1 H-咪唑-5（4 H）-，并对其体外抑制作用进行了评估。重组人醛糖还原酶的活性首次获得证实。GFP生色团模型1a在4-亚苄基上具有对羟基，在N1位置上具有羧甲基，具有很强的生物活性，IC 50值为0.36μM。该功效高于已知的高效醛糖还原酶抑制剂山梨醇的功效。化合物1h，即1a的2-萘基亚甲基类似物，在被测化合物中表现出最佳的抑制作用，IC 50值为0.10μM 。结构-活性关系研究与对接模拟相结合，揭示了新合成的抑制剂与靶蛋白的相互作用模式以及获得高抑制活性所需的结构特征。总之，本研究中合成的GFP生色团模型化合物已被证明是糖尿病并发症的潜在药物。
• TIWARI S. S.; SATSANGI R. K., J. INDIAN CHEM. SOC., 1979, 56, NO 6, 627-629
  作者：TIWARI S. S.、 SATSANGI R. K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Alaninyl andN-(2-Aminoethyl)glycinyl Amino Acid Derivatives Containing the Green Fluorescent Protein Chromophore in Their Side Chains for Incorporation into Peptides and Peptide Nucleic Acids
  作者：Thorsten Stafforst、Ulf Diederichsen

  DOI：10.1002/ejoc.200600729

  日期：2007.2

  Artificial amino acids carrying either the chromophore of the Green Fluorescent Protein (GFP) or a modification as their side chains have been synthesized: Boc-protected alaninyl derivatives and Fmoc-protected N-(2-aminoethyl)glycine-functionalized amino acids were obtained and could be applied in solid-phase peptide synthesis. The incorporation of the GFP chromophore into N-(2-aminoethyl)glycine-PNA

  合成了带有绿色荧光蛋白 (GFP) 发色团或其侧链修饰的人工氨基酸：获得了 Boc 保护的丙氨酸衍生物和 Fmoc 保护的 N-（2-氨基乙基）甘氨酸功能化氨基酸，并且可用于固相多肽合成。实现了 GFP 发色团与 N-(2-氨基乙基) 甘氨酸-PNA 的结合，并研究了作为与互补 DNA 杂交的函数的荧光。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)