N-[2-allyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-prolyl]-D-leucine benzyl ester | 387823-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-allyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-prolyl]-D-leucine benzyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[[(2R)-4-methyl-1-oxo-1-phenylmethoxypentan-2-yl]carbamoyl]-2-prop-2-enylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 387823-63-4
• 化学式: C₂₆H₃₈N₂O₅
• 分子量: 458.598
• InChiKey: MMKSRMPNAXOMBO-RLWLMLJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-allyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-prolyl]-D-leucine benzyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-[N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(2-hydroxyethyl)-L-prolyl]-D-leucine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  改进的[4.4]-螺内酰胺β-turn模拟物的合成，以替代双烯胺侧链二肽Pro- N -Me-d-Leu

  摘要：

  描述了一种有效的合成双嘧达明侧链二肽1-Pro- N -Me-d-Leu的[4.4]-螺内酰胺限制的衍生物。该方法涉及：（a）N -Boc-2-烯丙基脯氨酸与d-Leu-OBn的肽偶联；（b）OsO 4 / NaIO 4介导的烯丙基氧化和分子内环化成相应的环状半胱氨酸；（c）NaBH 4介导的中间N-酰基酰亚胺离子的还原。该合成策略比先前报道的合成[4.4]-螺内酰胺β-turn模拟物的策略提供了明显更好的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.052
• 作为产物：
  描述：

  D-亮氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 、 (R)-2-烯丙基-1-boc-2-吡咯烷羧酸 在 N-甲基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以96%的产率得到N-[2-allyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-prolyl]-D-leucine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  改进的[4.4]-螺内酰胺β-turn模拟物的合成，以替代双烯胺侧链二肽Pro- N -Me-d-Leu

  摘要：

  描述了一种有效的合成双嘧达明侧链二肽1-Pro- N -Me-d-Leu的[4.4]-螺内酰胺限制的衍生物。该方法涉及：（a）N -Boc-2-烯丙基脯氨酸与d-Leu-OBn的肽偶联；（b）OsO 4 / NaIO 4介导的烯丙基氧化和分子内环化成相应的环状半胱氨酸；（c）NaBH 4介导的中间N-酰基酰亚胺离子的还原。该合成策略比先前报道的合成[4.4]-螺内酰胺β-turn模拟物的策略提供了明显更好的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.052

文献信息

• Synthetic methods for aplidine and new antitumoral derivatives, methods of making and using them
  申请人：Rodriguez Ignacio

  公开号：US20080009435A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The invention relates to aplidine derivatives of the general formula: which are useful for the treatment of tumors.

  本发明涉及一种通式为的aplidine衍生物，其可用于治疗肿瘤。
• US7348310B2
  申请人：——

  公开号：US7348310B2

  公开（公告）日：2008-03-25
• US7678765B2
  申请人：——

  公开号：US7678765B2

  公开（公告）日：2010-03-16
• Improved synthesis of a [4.4]-spirolactam β-turn mimetic as surrogate of the didemnin side chain dipeptide Pro-N-Me-d-Leu
  作者：Marta Gutiérrez-Rodrı́guez、M.Teresa Garcı́a-López、Rosario Herranz

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.052

  日期：2004.6

  An efficient synthesis of [4.4]-spirolactam restricted derivatives of the didemnin side chain dipeptide l-Pro-N-Me-d-Leu is described. This methodology involves: (a) peptide coupling of N-Boc-2-allylproline with d-Leu-OBn; (b) OsO4/NaIO4 mediated allyl oxidation and intramolecular cyclization to the corresponding cyclic hemiaminals; and (c) NaBH4 mediated reduction of an intermediate N-acyliminium

  描述了一种有效的合成双嘧达明侧链二肽1-Pro- N -Me-d-Leu的[4.4]-螺内酰胺限制的衍生物。该方法涉及：（a）N -Boc-2-烯丙基脯氨酸与d-Leu-OBn的肽偶联；（b）OsO 4 / NaIO 4介导的烯丙基氧化和分子内环化成相应的环状半胱氨酸；（c）NaBH 4介导的中间N-酰基酰亚胺离子的还原。该合成策略比先前报道的合成[4.4]-螺内酰胺β-turn模拟物的策略提供了明显更好的结果。