<α-11C>benzoyl chloride | 128592-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <α-11C>benzoyl chloride
• 英文别名: [carbonyl-¹¹C]benzoyl chloride；[α-11C]benzoyl chloride；benzoyl chloride
• CAS: 128592-81-4
• 化学式: C₇H₅ClO
• 分子量: 139.558
• InChiKey: PASDCCFISLVPSO-JZRMKITLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <α-11C>benzoyl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 [¹¹C]benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  11 C-苯甲酰氯与准金属试剂的反应：来自 [11 C]CO 的苯甲醇、苯甲醛和苯基酮的 11 C-标记

  摘要：

  在本文中，我们描述了使用高效的 2 步合成法对苯甲醇、苯甲醛和酮进行碳 11（11 C，t1/2 = 20.4 分钟）标记，其中 11 C-一氧化碳用于初始钯-介导的反应生成 11 C-苯甲酰氯作为关键中间体。第二步，将得到的 11 C-苯甲酰氯进一步用准金属试剂处理，得到最终的 11 C-标记产物。使用氢化铝锂或氘化锂铝作为准金属试剂，以中等至高的非分离放射化学产率 (RCY，35%-90%) 获得苯甲醇。将准金属试剂改为三丁基氢化锡或硼氢化钠，可以在 58% 到 95% 的 RCY 中可靠地合成 11 C-苯甲醛。最后，利用四苯基硼酸钠在高 RCY (77%-95%) 中获得 11 C-苯基酮。开发的方法为从芳基碘化物或芳基溴化物开始的 3 种不同类别的化合物提供了一种新的有效途径。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3609
• 作为产物：
  描述：

  [11C]Benzoic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 0.03h， 生成 <α-11C>benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  CuI催化的硼酸酯的 11C 羧化：快速方便地进入 11C 标记的羧酸、酯和酰胺

  摘要：

  快速直接：硼酸酯与11 CO 2的羧化反应提供了 [ 11 C] 羧酸，可方便地进入 [ 11 C] 酯和 [ 11 C] 酰胺（见方案）。这种硼酸盐的转化对不同的官能团（例如卤素、硝基或羰基）具有耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201107263

文献信息

• Radiosynthesis of[11C]docetaxel
  作者：E. W. van Tilburg、E. J. F. Franssen、J. J. M. van der Hoeven、M. van der Meij、D. Elshove、A. A. Lammertsma、A. D. Windhorst

  DOI：10.1002/jlcr.861

  日期：2004.10.15

  Docetaxel (Taxotere®) is an accepted chemotherapeutic agent for the treatment of breast cancer and non-small cell lung cancers. A potential means of predicting response is measuring tumor uptake of [11C]docetaxel using Positron Emission Tomography (PET). The synthetic approach to introduce the 11C isotope in the 2-benzoyl moiety of docetaxel unfortunately was unsuccessful. The radiosynthesis of [11C]docetaxel (6b, Scheme 1), with the 11C isotope in the BOC moiety, was however, successful using a second synthetic approach. It started with the reaction of [11C]tert-butanol with 1,2,2,2-tetrachloroethyl chloroformate to give [11C]tert-butyl-l,2,2,2-tetrachloroethyl carbonate in a good overall yield (62±9%). In the final step, the [11C]tert-butoxycarbonylation of the free amine of docetaxel gave [11C]docetaxel 6b in a satisfactory decay corrected yield of 10±1% (from [11C]CO2). Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  多西他赛（泰索帝®）是一种公认的用于治疗乳腺癌和非小细胞肺癌的化疗药物。一种潜在的预测反应的方法是利用正电子发射断层扫描（PET）测量肿瘤对[11C]多西他赛的摄取。遗憾的是，将11C同位素引入多西他赛的2-苯甲酰基部分的合成方法未能成功。然而，通过第二种合成方法，将11C同位素引入BOC部分，成功实现了[11C]多西他赛（6b，方案1）的放射合成。该方法始于[11C]叔丁醇与1,2,2,2-四氯乙基氯甲酸酯反应，生成[11C]叔丁基-1,2,2,2-四氯乙基碳酸酯，总体产率良好（62±9%）。在最后一步中，多西他赛的游离胺的[11C]叔丁氧羰酰化反应得到了[11C]多西他赛6b，经衰减校正的产率为令人满意的10±1%（来自[11C]CO2）。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.
• Benzyl [¹¹C]Hippurate as an Agent for Measuring the Activities of Organic Anion Transporter 3 in the Brain and Multidrug Resistance-Associated Protein 4 in the Heart of Mice
  作者：Tatsuya Kikuchi、Toshimitsu Okamura、Maki Okada、Masanao Ogawa、Chie Suzuki、Hidekatsu Wakizaka、Joji Yui、Toshimitsu Fukumura、Antony D. Gee、Ming-Rong Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00454

  日期：2016.6.23

  Multidrug resistance-associated protein 4 (MRP4) and organic anion transporter 3 (OAT3) mediate the efflux of organic anions from the brain and heart. In this study, we have developed a probe for estimating the activity of these transporters in these tissues using positron emission tomography. Several 11C-labeled hippuric acid ester derivatives were screened with the expectation that they would be

  多药耐药相关蛋白4（MRP4）和有机阴离子转运蛋白3（OAT3）介导有机阴离子从大脑和心脏流出。在这项研究中，我们已经开发出了一种探针，用于使用正电子发射断层扫描技术估计这些组织中这些转运蛋白的活性。筛选了几种11 C标记的马尿酸酯衍生物，期望它们会在目标组织中原位水解形成相应的11 C标记的有机酸。在所筛选的化合物中，[ 11 C]马尿酸苄酯在小鼠的目标组织中显示出良好的水解速率和摄取特性。随后使用转运蛋白敲除小鼠进行的评估显示，Oat3的大脑和心脏保留了放射性。– / –和Mrp4 – / –小鼠分别与静脉注射苄基[ 11 C]马尿酸酯后与对照组相比。因此，[ 11 C]马尿酸苄酯可用作分别评估小鼠脑和心脏中OAT3和MRP4活性的探针。
• Carbon-11 labeling of a potent, nonpeptide, at1-selective angiotensin-II receptor antagonist: MK-996
  作者：William B. Mathews、H. Donald Burns、Robert F. Dannals、Hayden T. Ravert、Elizabeth M. Naylor

  DOI：10.1002/jlcr.2580360804

  日期：1995.8

  [α-11C]Benzoyl chloride was synthesized and purified by normal phase HPLC. [11C]MK-996 ([11C]N-[[4′[(2-ethyl-5,7-dimethyl-3H-imidazo [4,5-b]pyridin-3-yl)methyl][1,1′-biphenyl]-2-yl]sulfonyl]-benzamide), a potent and selective ligand for the AT1 receptor, was prepared by N-benzoylation of L-159,221 with [α-11C]benzoyl chloride in tetrahydrofuran using lithium bis(trimethylsilyl)amide as a base. The radiotracer was purified by semi-preparative reverse-phase HPLC. The average specific activity was 1162 mCi/μmol calculated at end-of-synthesis (EOS). The average time of synthesis including formulation was 30 minutes.

  通过正相高效液相色谱法合成并纯化[α-11C]苯甲酰氯。制备了[11C]MK-996 ([11C]N-[[4′[(2-乙基-5,7-二甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-3-基)甲基][1,1′-联苯]-2-基]磺酰基]苯甲酰胺)，这是一种对AT1受体具有强大选择性的配体，通过在四氢呋喃中使用[α-11C]苯甲酰氯与L-159,221进行N-苯甲酰化，并采用双(三甲基硅基)锂胺作为碱来制备。该放射性示踪剂通过半制备型反相高效液相色谱法进行纯化。计算得到的平均比活度在合成结束时为1162 mCi/μmol。包括制剂在内的平均合成时间为30分钟。
• [EN] METHOD AND APPARATUS FOR THE USE OF [11C] CARBON MONIXIDE IN LABELING SYNTHESIS BY PHOTO-INITIATED CARBONYLATION<br/>[FR] PROCEDE ET APPAREIL PERMETTANT L'UTILISATION DU MONOXYDE DE CARBONE [<11>C] DANS LA SYNTHESE DE MARQUAGE PAR CARBONYLATION A PHOTO-AMORÇAGE
  申请人：AMERSHAM PLC

  公开号：WO2005042441A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Methods and reagents for photo-initiated carbonylation with carbon-isotope labeled carbon monoxide using amines and alkyl/aryl iodides are provided. The resultant carbon-isotope labeled amides are useful as radiopharmaceuticals, especially for use in Positron Emission Tomography (PET). Associated kits for PET studies are also provided.

  提供了一种利用胺和烷基/芳基碘化物进行碳同位素标记一氧化碳光引发羰基化的方法和试剂。所得的碳同位素标记酰胺可用作放射性药物，特别适用于正电子发射断层扫描（PET）。还提供了用于PET研究的相关套件。
• ¹¹ C-Carbonylation through in Situ Generated ¹¹ C-Benzoyl Chlorides with Tetrabutylammonium Chloride as Chloride Source
  作者：Kenneth Dahl、Patrik Nordeman

  DOI：10.1002/ejoc.201700268

  日期：2017.5.10

  esters, and aldehydes were obtained through a novel 11C-carbonylative reaction. In the two-step process, aryl iodides are first reacted with 11CO and tetrabutylammonium chloride in a palladium-mediated reaction to yield 11C-benzoyl chlorides in situ. The crude mixture is then further treated with either a hydroxide, amine, alcohol, or a hydride in a second vial to furnish the final 11C-carbonyl product

  含芳香族 11C 的酸、酰胺、酯和醛是通过新的 11C-羰基化反应获得的。在两步法中，芳基碘化物首先在钯介导的反应中与 11CO 和四丁基氯化铵反应，原位生成 11C-苯甲酰氯。然后在第二个小瓶中用氢氧化物、胺、醇或氢化物进一步处理粗混合物以提供最终的11C-羰基产物。单齿配体三叔丁基四氟硼酸鏻被证明是获得高放射化学产率 (RCY) 的关键。广泛的含 11C 羰基化合物在中等至优异的 RCY 中成功进行放射性标记，范围为 41-93%。合成的视黄酸他米巴罗汀以 89% 的 RCY 获得，而 Boc 保护的普鲁卡因酰胺以 68% 的 RCY 标记，