[¹¹C]benzyl alcohol | 72215-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [¹¹C]benzyl alcohol
• 英文别名: phenyl(111C)methanol
• CAS: 72215-93-1
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 107.129
• InChiKey: WVDDGKGOMKODPV-KWCOIAHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [¹¹C]benzyl alcohol 在 氢碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 [¹¹C]-benzyl iodide
  参考文献：
  名称：

  [11C]苄基碘的改进合成及在正电子发射断层扫描放射性示踪剂生产中的应用

  摘要：

  正电子发射断层扫描增加了对新的碳 11 放射性标记示踪剂和构件的需求。一个有前途的放射性标记合成子是 [(11) C] 苄基碘 ([(11) C]BnI)，因为苄基是生物活性化合物中广泛存在的功能。不幸的是，[(11) C]BnI 的合成很少受到关注，导致应用受到限制。因此，我们研究了合成，以显着改进、自动化并将其应用于标记多巴胺 D2 拮抗剂 [(11) C]clebopride 作为概念证明。[(11) C]BnI 是由 [(11) C]CO2 通过格氏反应合成的，并在与去苄基氯波必利反应之前进行纯化。根据一锅法，[(11) C]BnI 在 11 分钟内由 [(11) C]CO2 合成，具有高产率、纯度和比活性，分别为 52 ± 3%（回旋轰击结束）、95 ± 3% 和 123 ± 17 GBq/μmol（合成结束）。[(11) C]BnI 合成的变化包括试剂用量减少、格氏反应温度降低以及固相中间体纯化的引入。[(11)

  DOI：

  10.1002/jlcr.3307
• 作为产物：
  描述：

  magnesium;benzoate;bromide 生成 [¹¹C]benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  HALLDIN, C.;LANGSTROEM, B., ACTA CHEM. SCAND, 1984, 38, N 1, 1-4

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a radiotracer for studying σ receptors in vivo using PET: (+)-N-[11C]-benzyl-N-normetazocine (1S, 5S,9S-(+)-cis-2-[11C]-2′-hydroxy-5,9-dimethyl-6,7-benzomorphan)
  作者：John L. Musachio、William B. Mathews、Hayden T. Ravert、F. Ivy Carroll、Robert F. Dannals

  DOI：10.1002/jlcr.2580340107

  日期：1994.1

  (+)-N-[11C]-Benzyl-N-normetazocine (1S,5S,9S-(+)-cis-2-[11C]-benzyl-2′-hydroxy-5,9-dimethyl-6,7-benzomorphan), a potent and selective ligand for the σ receptor, was prepared by N-benzylation of (+)-cis-N-normetazocine with [α-11C]-benzyl iodide in ethanol using sodium hydrogen carbonate as the proton acceptor. The radiotracer was purified by semi-preparative reverse-phase HPLC. The average specific activity was 746 mCi/μmol calculated at end-of-synthesis (EOS). The average time of synthesis including formulation was 35 minutes.

  (+)-N-[11C]-苄基-N-诺美他佐辛（1S,5S,9S-(+)-顺-2-[11C]-苄基-2′-羟基-5,9-二甲基-6,7-苯并吗喃）是一种强效且具有选择性的σ受体配体，通过在乙醇中使用碳酸氢钠作为质子接受体，将(+)-顺-N-诺美他佐辛与[α-11C]-苄基碘进行N-苄基化反应制备得到。该放射性示踪剂通过半制备性反相高效液相色谱法进行纯化。计算得到的平均比活度在合成结束时（EOS）为746 mCi/μmol。合成及配制的平均时间为35分钟。
• Reaction of ¹¹ C-benzoyl chlorides with metalloid reagents: ¹¹ C-labeling of benzyl alcohols, benzaldehydes, and phenyl ketones from [¹¹ C]CO
  作者：Sara Roslin、Kenneth Dahl、Patrik Nordeman

  DOI：10.1002/jlcr.3609

  日期：2018.5.15

  allowed for the reliable syntheses of 11 C-benzaldehydes in RCYs ranging from 58% to 95%. Finally, sodium tetraphenylborate were utilized to obtain 11 C-phenyl ketones in high RCYs (77%-95%). The developed method provides a new and efficient route to 3 different classes of compounds starting from aryl iodides or aryl bromides.

  在本文中，我们描述了使用高效的 2 步合成法对苯甲醇、苯甲醛和酮进行碳 11（11 C，t1/2 = 20.4 分钟）标记，其中 11 C-一氧化碳用于初始钯-介导的反应生成 11 C-苯甲酰氯作为关键中间体。第二步，将得到的 11 C-苯甲酰氯进一步用准金属试剂处理，得到最终的 11 C-标记产物。使用氢化铝锂或氘化锂铝作为准金属试剂，以中等至高的非分离放射化学产率 (RCY，35%-90%) 获得苯甲醇。将准金属试剂改为三丁基氢化锡或硼氢化钠，可以在 58% 到 95% 的 RCY 中可靠地合成 11 C-苯甲醛。最后，利用四苯基硼酸钠在高 RCY (77%-95%) 中获得 11 C-苯基酮。开发的方法为从芳基碘化物或芳基溴化物开始的 3 种不同类别的化合物提供了一种新的有效途径。
• Gee, A. D., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 301 - 303
  作者：Gee, A. D.

  DOI：——

  日期：——
• Halldin, C.; Langstroem, B., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 1, p. 1 - 4
  作者：Halldin, C.、Langstroem, B.

  DOI：——

  日期：——
• TANG D. Y.; LIPMAN A.; EYER G. J.; WAN C. N.; WOLF A. P., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1979, 16, NO 3, 435-440
  作者：TANG D. Y.、 LIPMAN A.、 EYER G. J.、 WAN C. N.、 WOLF A. P.

  DOI：——

  日期：——