[11C]Benzoic acid | 60345-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [11C]Benzoic acid
• 英文别名: [carbonyl-11C]benzoic acid；benzoic acid
• CAS: 60345-74-6
• 化学式: C₇H₆O₂
• 分子量: 121.112
• InChiKey: WPYMKLBDIGXBTP-JZRMKITLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [11C]Benzoic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 0.03h， 生成 <α-11C>benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  CuI催化的硼酸酯的 11C 羧化：快速方便地进入 11C 标记的羧酸、酯和酰胺

  摘要：

  快速直接：硼酸酯与11 CO 2的羧化反应提供了 [ 11 C] 羧酸，可方便地进入 [ 11 C] 酯和 [ 11 C] 酰胺（见方案）。这种硼酸盐的转化对不同的官能团（例如卤素、硝基或羰基）具有耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201107263
• 作为产物：
  描述：

  [β-11C]Styrene 在 vanadia 作用下， 生成 [11C]Benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  碳11原子与甲苯反冲的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100410a047

文献信息

• “In-loop” carbonylation-A simplified method for carbon-11 labelling of drugs and radioligands
  作者：Mélodie Ferrat、Kenneth Dahl、Christer Halldin、Magnus Schou

  DOI：10.1002/jlcr.3805

  日期：2020.3

  further applied to label [11C]benzoic acid (RCP≥99%, TE>91%), [11C]methyl benzoate (RCP≥99%, TE>93%) and [11C]phthalide (RCP≥99%, TE>88%). A set of pharmaceuticals was finally radiolabelled using non‐optimized conditions. Excellent yields were obtained for the histamine‐3 receptor radioligand [11C]AZ13198083, the oncology drug [11C]olaparib and the dopamine D2 receptor radioligand [11C]raclopride, whereas

  摘要 过渡金属介导的 11C 标记的一氧化碳 ([11C]CO) 羰基化是一种将 11C (t 1/2 = 20.3 min) 引入药物和放射性配体以用于后续正电子发射断层扫描 (PET) 的通用方法。本研究的目的是在用于高效液相色谱 (HPLC) 的不锈钢环的内表面进行 11C 羰基化反应。在实验装置中，回旋加速器产生的 11C 标记的二氧化碳 ([11C]CO2) 通过在加热的钼上还原转化为 [11C]CO，并扫入预先装有适当反应混合物的 HPLC 回路。反应 5 分钟后，测定反应混合物的放射化学纯度 (RCP) 和捕集效率 (TE)。优化后，在室温下反应 5 分钟后，以定量放射化学产率 (RCY) 获得 [11C]N-苄基苯甲酰胺。该方法进一步应用于标记[11C]苯甲酸（RCP≥99%，TE>91%）、[11C]苯甲酸甲酯（RCP≥99%，TE>93%）和[11C]苯酞（RCP≥99%）
• Radiosynthesis of[11C]docetaxel
  作者：E. W. van Tilburg、E. J. F. Franssen、J. J. M. van der Hoeven、M. van der Meij、D. Elshove、A. A. Lammertsma、A. D. Windhorst

  DOI：10.1002/jlcr.861

  日期：2004.10.15

  Docetaxel (Taxotere®) is an accepted chemotherapeutic agent for the treatment of breast cancer and non-small cell lung cancers. A potential means of predicting response is measuring tumor uptake of [11C]docetaxel using Positron Emission Tomography (PET). The synthetic approach to introduce the 11C isotope in the 2-benzoyl moiety of docetaxel unfortunately was unsuccessful. The radiosynthesis of [11C]docetaxel (6b, Scheme 1), with the 11C isotope in the BOC moiety, was however, successful using a second synthetic approach. It started with the reaction of [11C]tert-butanol with 1,2,2,2-tetrachloroethyl chloroformate to give [11C]tert-butyl-l,2,2,2-tetrachloroethyl carbonate in a good overall yield (62±9%). In the final step, the [11C]tert-butoxycarbonylation of the free amine of docetaxel gave [11C]docetaxel 6b in a satisfactory decay corrected yield of 10±1% (from [11C]CO2). Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  多西他赛（泰索帝®）是一种公认的用于治疗乳腺癌和非小细胞肺癌的化疗药物。一种潜在的预测反应的方法是利用正电子发射断层扫描（PET）测量肿瘤对[11C]多西他赛的摄取。遗憾的是，将11C同位素引入多西他赛的2-苯甲酰基部分的合成方法未能成功。然而，通过第二种合成方法，将11C同位素引入BOC部分，成功实现了[11C]多西他赛（6b，方案1）的放射合成。该方法始于[11C]叔丁醇与1,2,2,2-四氯乙基氯甲酸酯反应，生成[11C]叔丁基-1,2,2,2-四氯乙基碳酸酯，总体产率良好（62±9%）。在最后一步中，多西他赛的游离胺的[11C]叔丁氧羰酰化反应得到了[11C]多西他赛6b，经衰减校正的产率为令人满意的10±1%（来自[11C]CO2）。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.
• Pd(0)-Mediated ¹¹C-Carbonylation of Aryl(mesityl)iodonium Salts as a Route to [¹¹C]Arylcarboxylic Acids and Derivatives
  作者：Stefano Altomonte、Sanjay Telu、Shuiyu Lu、Victor W. Pike

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01704

  日期：2017.11.17

  Pd(0)-mediated 11C-carbonylation of aryl(mesityl)iodonium salts followed by suitable quench provides a rapid room-temperature two-pot procedure for labeling arylcarboxylic acids and amide derivatives with the short-lived positron emitter carbon-11 (t1/2 = 20.4 min) in generally good to high yields (up to 71%). High product ring selectivity (≥13) was achieved when using mesityl as a spectator group

  Pd（0）介导的芳基（间苯二甲氧基）碘鎓盐的11 C-羰基化反应，再加上适当的淬灭反应，提供了一种快速的室温两锅法，用短寿命的正电子发射体碳11（t 1/2 = 20.4分钟），通常高至高产量（最高71％）。当在异芳基碘鎓盐前体中使用异戊二烯作为旁观者基团时，可以实现较高的产物环选择性（≥13）。这个过程有潜力为用正电子发射断层摄影术进行分子成像准备新的放射性示踪剂。
• An evaluation of a high-pressure¹¹CO carbonylation apparatus
  作者：Kenneth Dahl、Oleksiy Itsenko、Obaidur Rahman、Johan Ulin、Carl-Olof Sjöberg、Peter Sandblom、Lars-Anders Larsson、Magnus Schou、Christer Halldin

  DOI：10.1002/jlcr.3280

  日期：2015.5.15

  synthesizer prototype. All measured radiochemical yields exceeded 37%, and the 11CO trapping efficiency was generally above 90%, except for the Suzuki coupling where the trapping efficiency was 80%. This high‐pressure synthesizer using [11C]carbon monoxide as the labeling precursor is easy to operate allowing for 11C‐carbonylation reactions to be performed in a high yield and in a routinely fashion.

  [ 11 C]一氧化碳（11 CO）是用于合成正电子发射断层扫描（PET）放射性配体的多功能构建基块。但是，在少量溶剂中捕集11 CO的困难限制了它的实用性。我们在此报告了一种用于11 C-羰基化反应的简单，全自动高压合成器原型的评估。[ 11 C]一氧化碳很容易通过使用Mo（一种或多种）或Zn（一种或多种）作为还原剂在线还原[ 11 C]二氧化碳来制备。转化率11当锌用作还原剂时，CO＞ 99％，而Mo的相应值约为71％。当Zn或Mo柱始终保持在惰性气氛下时，对于100 11以上的CO生产，未观察到还原性能的显着下降。但是，在我们手中，钼还原剂的维修要容易得多。使用11种CO合成仪原型成功地共标记了9个官能团。所有测得的放射化学收率均超过37％，并且11 CO捕集效率通常高于90％，但Suzuki偶联剂的捕集效率为80％。这种使用[ 11 C]一氧化碳作为标记前体的高压合成器易于操作，可实现以高收率和常规方式进行11
• Carbon-11 carboxylation of trialkoxysilane and trimethylsilane derivatives using [¹¹C]CO₂
  作者：Salvatore Bongarzone、Nicola Raucci、Igor Camargo Fontana、Federico Luzi、Antony D. Gee

  DOI：10.1039/d0cc00449a

  日期：——

  A novel carboxylation radiosynthesis methodology is described starting from cyclotron-produced [11C]CO2 and fluoride-activated silane derivatives. Six carbon-11 labelled carboxylic acids were obtained from their corresponding trimethylsilyl and trialkoxysilyl precursors in a one-pot labelling methodology. The radiochemical yields ranged from 19% to 93% within 12 minutes post [11C]CO2 delivery with

  从回旋加速器产生的[11C] CO2和氟化物活化的硅烷衍生物开始，描述了一种新颖的羧化放射合成方法。一锅标记法从相应的三甲基甲硅烷基和三烷氧基甲硅烷基前体中获得了六个碳11标记的羧酸。在[11C] CO2释放后的12分钟内，放射化学产率在19％至93％范围内，捕集效率为21-89％。