2-acetamido-N-benzyl-2-(ethylmercapto)acetamide | 133873-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-N-benzyl-2-(ethylmercapto)acetamide
• 英文别名: 2-acetamido-N-benzyl-2-ethylsulfanylacetamide
• CAS: 133873-24-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 266.364
• InChiKey: OIWAUAAPCVELJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-N-benzyl-2-(ethylmercapto)acetamide 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以32%的产率得到2-Acetamido-N-benzyl-2-(ethanesulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一系列功能化的α-杂原子取代的氨基酸的制备及其抗惊厥活性。

  摘要：

  （R，S）-2-乙酰氨基-N-苄基-2-甲基乙酰胺（2a）的抗惊厥活性已有报道。已经制备了2a的选择的被α-杂原子取代的衍生物（26个实例），其中α-甲基已被含氮（3a-q），氧（3r-u）和硫（3v-z）部分取代。在小鼠中通过最大电休克发作（MES）和水平筛选（tox）测试评估了功能化的氨基酸衍生物。活性最高的化合物是（R，S）-2-乙酰氨基-N-苄基-2-（甲氧基氨基）乙酰胺（31）和（R，S）-2-乙酰氨基-N-苄基-2-（甲氧基甲基氨基）乙酰胺（3n）。腹膜内给药后，31（6.2 mg / kg）和3n（6.7 mg / kg）的MES ED50值优于苯妥英（9.50 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm00112a020
• 作为产物：
  描述：

  α-acetamido-α-ethoxy-N-benzylacetamide 在 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-acetamido-N-benzyl-2-(ethylmercapto)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一系列功能化的α-杂原子取代的氨基酸的制备及其抗惊厥活性。

  摘要：

  （R，S）-2-乙酰氨基-N-苄基-2-甲基乙酰胺（2a）的抗惊厥活性已有报道。已经制备了2a的选择的被α-杂原子取代的衍生物（26个实例），其中α-甲基已被含氮（3a-q），氧（3r-u）和硫（3v-z）部分取代。在小鼠中通过最大电休克发作（MES）和水平筛选（tox）测试评估了功能化的氨基酸衍生物。活性最高的化合物是（R，S）-2-乙酰氨基-N-苄基-2-（甲氧基氨基）乙酰胺（31）和（R，S）-2-乙酰氨基-N-苄基-2-（甲氧基甲基氨基）乙酰胺（3n）。腹膜内给药后，31（6.2 mg / kg）和3n（6.7 mg / kg）的MES ED50值优于苯妥英（9.50 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm00112a020

文献信息

• Amino acid derivative anticonvulsant
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US05654301A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  The present invention relates to compounds of the formula ##STR1##

  本发明涉及以下结构的化合物 ##STR1##
• KOHN, HAROLD;SAWHNEY, KALASH N.;LEGALL, PHILIPPE;ROBERTSON, DAVID W.;LEAN+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2444-2452
  作者：KOHN, HAROLD、SAWHNEY, KALASH N.、LEGALL, PHILIPPE、ROBERTSON, DAVID W.、LEAN+

  DOI：——

  日期：——
• EP0592490A4
  申请人：——

  公开号：EP0592490A4

  公开（公告）日：1994-08-17
• AMINO ACID DERIVATIVE ANTICONVULSANT
  申请人：RESEARCH CORPORATION TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：EP0592490A1

  公开（公告）日：1994-04-20
• US5378729A
  申请人：——

  公开号：US5378729A

  公开（公告）日：1995-01-03