N-(tert-butyloxycarbonyl)-N^ε-(benzyloxycarbonyl)-L-lysinyl-1H,1H,2H,2H-perfluorooctylamide | 887760-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-N^ε-(benzyloxycarbonyl)-L-lysinyl-1H,1H,2H,2H-perfluorooctylamide
• 英文别名: benzyl N-[(5S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxo-6-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctylamino)hexyl]carbamate
• CAS: 887760-22-7
• 化学式: C₂₇H₃₂F₁₃N₃O₅
• 分子量: 725.547
• InChiKey: LLHRIIZEHCWCGL-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-N^ε-(benzyloxycarbonyl)-L-lysinyl-1H,1H,2H,2H-perfluorooctylamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含氟两亲氨基酸衍生物作为抗氧化剂载体：一类新的保护剂。

  摘要：

  传统抗氧化剂的使用受到其生物利用度低的限制，因此，通常需要高剂量才能显示出显着的保护活性。在最近的一篇文章（J. Med。Chem。2003，46，5230）中，我们证明了α-苯基-N-叔丁基硝酮（PBN）恢复ATPase缺陷型人皮肤成纤维细胞活力的能力大大增强了。通过将其接枝到氟化两亲载体上。为了将此概念扩展到其他抗氧化剂，我们在此介绍一系列新的氟化两亲抗氧化剂衍生物的设计，合成和理化测量。这些新设计的化合物的羟基自由基清除活性和自由基还原能力分别在ABTS竞争和ABTS（* +）还原试验中得到证明。我们还表明，衍生自PBN，Tlolox（6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并-2-羧酸）或硫辛酸（5- [1,2] -dithiolan-3的两亲抗氧化剂的保护作用与它们的母体化合物相比，暴露于氧化毒素的初级皮层混合细胞培养物中的（-ylpentanoic acid）在以下等级上得到了极大改

  DOI：

  10.1021/jm060027e
• 作为产物：
  描述：

  8-azido-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluorooctane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、700.0 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-N^ε-(benzyloxycarbonyl)-L-lysinyl-1H,1H,2H,2H-perfluorooctylamide
  参考文献：
  名称：

  含氟两亲氨基酸衍生物作为抗氧化剂载体：一类新的保护剂。

  摘要：

  传统抗氧化剂的使用受到其生物利用度低的限制，因此，通常需要高剂量才能显示出显着的保护活性。在最近的一篇文章（J. Med。Chem。2003，46，5230）中，我们证明了α-苯基-N-叔丁基硝酮（PBN）恢复ATPase缺陷型人皮肤成纤维细胞活力的能力大大增强了。通过将其接枝到氟化两亲载体上。为了将此概念扩展到其他抗氧化剂，我们在此介绍一系列新的氟化两亲抗氧化剂衍生物的设计，合成和理化测量。这些新设计的化合物的羟基自由基清除活性和自由基还原能力分别在ABTS竞争和ABTS（* +）还原试验中得到证明。我们还表明，衍生自PBN，Tlolox（6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并-2-羧酸）或硫辛酸（5- [1,2] -dithiolan-3的两亲抗氧化剂的保护作用与它们的母体化合物相比，暴露于氧化毒素的初级皮层混合细胞培养物中的（-ylpentanoic acid）在以下等级上得到了极大改

  DOI：

  10.1021/jm060027e

文献信息

• Fluorinated Amphiphilic Amino Acid Derivatives as Antioxidant Carriers:  A New Class of Protective Agents
  作者：Stéphanie Ortial、Grégory Durand、Burkhard Poeggeler、Ange Polidori、Miguel A. Pappolla、Jutta Böker、Rüdiger Hardeland、Bernard Pucci

  DOI：10.1021/jm060027e

  日期：2006.5.1

  (6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acid) or lipoic acid (5-[1,2]-dithiolan-3-ylpentanoic acid) in primary cortical mixed cell cultures exposed to oxidotoxins are greatly improved compared to their parent compounds in the following rank-order: (1) PBN, (2) Trolox, and (3) lipoic acid. In contrast, the protective activity of indole-3-propionic acid was slightly decreased by grafting it on the

  传统抗氧化剂的使用受到其生物利用度低的限制，因此，通常需要高剂量才能显示出显着的保护活性。在最近的一篇文章（J. Med。Chem。2003，46，5230）中，我们证明了α-苯基-N-叔丁基硝酮（PBN）恢复ATPase缺陷型人皮肤成纤维细胞活力的能力大大增强了。通过将其接枝到氟化两亲载体上。为了将此概念扩展到其他抗氧化剂，我们在此介绍一系列新的氟化两亲抗氧化剂衍生物的设计，合成和理化测量。这些新设计的化合物的羟基自由基清除活性和自由基还原能力分别在ABTS竞争和ABTS（* +）还原试验中得到证明。我们还表明，衍生自PBN，Tlolox（6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并-2-羧酸）或硫辛酸（5- [1,2] -dithiolan-3的两亲抗氧化剂的保护作用与它们的母体化合物相比，暴露于氧化毒素的初级皮层混合细胞培养物中的（-ylpentanoic acid）在以下等级上得到了极大改
• Divalent Amino-Acid-Based Amphiphilic Antioxidants: Synthesis, Self-Assembling Properties, and Biological Evaluation
  作者：Marie Rosselin、Grégory Meyer、Pierre Guillet、Thomas Cheviet、Guillaume Walther、Annette Meister、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Grégory Durand

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00002

  日期：2016.3.16

  We report herein the synthesis of a divalent amphiphilic carrier onto which α-phenyl-N-tert-butyl nitrone (PBN) and 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acid (Trolox) antioxidants were grafted to give the divalent derivative called FATxPBN. The divalent carrier consists of two lysine amino acids as a scaffold upon which the antioxidant moieties are grafted, a perfluorinated chain that

  我们在此报告的二价的两亲性载体的合成在其上α苯基ñ -叔接枝了丁基丁基酮（PBN）和6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并-2-羧酸（Trolox）抗氧化剂，得到了称为FATxPBN的二价衍生物。二价载体由两个赖氨酸氨基酸作为支架，在其上接枝了抗氧化剂部分，提供疏水性的全氟化链和确保水溶性的糖基极性头基。为了比较，还合成了称为FADiPBN的二价PBN衍生物。通过表面张力，动态光散射和透射电子显微镜方法研究了FATxPBN和FADiPBN的自聚集特性，结果表明它们在亚毫摩尔浓度（即，分别为0.01和0.05 mM），与分配系数值一致。体外ABTS •+减少（98％）和大豆脂氧合酶抑制（94％）测定。最后，发现FATxPBN对离体大鼠模型具有明显的抑制高血糖诱导的毒性的作用，证明了其作为抗氧化应激诱导的损伤的生物活性抗氧化剂的潜能。