8-azido-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluorooctane | 62571-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 8-azido-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluorooctane
• 英文别名: 1-azido-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctane
• CAS: 62571-55-5
• 化学式: C₈H₄F₁₃N₃
• 分子量: 389.119
• InChiKey: KAGVVOGIAJXMDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-azido-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluorooctane 在 Raney nickel 作用下， 生成 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-1-辛烷胺
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自氨基酸的胶凝剂进行疏水性和疏油性表面修饰

  摘要：

  从容易获得的氨基酸结构单元合成了一系列含有脲和酰胺官能团的氟化和非氟化有机胶凝剂。这些衍生物在低浓度范围为0.5–4 wt％的各种有机溶剂中显示出优异的胶凝行为。在纤维底物存在下的胶凝作用导致形成凝胶涂层的表面，该表面在干燥后提供了一种复合材料，该复合材料具有浸渗在表面上的多孔微结构形态。通过浸渍胶凝剂获得的复合材料为表面提供了优异的疏水性。在这些复合材料中观察到的优异的疏水性能归因于干凝胶产生的增加的表面粗糙度和胶凝剂主链中存在的疏水官能团的组合。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.10.015
• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-1-辛醇 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 8-azido-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluorooctane
  参考文献：
  名称：

  10.3998/ark.5550190.p009.771

  摘要：

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.771

文献信息

• Studies on Synthesis of Novel Triazole Tagged Pyrazole Fused Naphthalene 5-Thiazine-5,5-dioxide Derivatives, Their Antimicrobial, and Antioxidant Activity
  作者：G. Malla Reddy、P. Nagender、R. Naresh Kumar、J. H. Ahn、K. Pranay Kumar、A. K. R. Kanugula、K. V. S. Rama Krishna、S. Kotamraju、B. Narsaiah

  DOI：10.1002/jhet.2013

  日期：2014.8

  A series of novel triazole tagged pyrazole fused naphthalene-5-thiazine-5,5-dioxide derivatives and were synthesized starting from sodium salt of saccharin . The structure of each intermediate and products was established on the basis of spectroscopy data. All the synthesized compounds and were screened against various bacterial and fungal strains but found to show no activity up to 150-µg/mL concentration

  一系列新型的三唑标记的吡唑稠合萘-5-噻嗪-5,5-二氧化物衍生物 和 从糖精钠盐开始合成 。根据光谱数据确定每种中间体和产物的结构。所有合成的化合物 和 对各种细菌和真菌菌株进行了筛选，但发现在浓度高达150 µg / mL时无活性。进一步筛选抗氧化剂性能得到了有希望的化合物。
• Synthesis, surface properties, and biocompatibility of 1,2,3-triazole-containing alkyl β-d-xylopyranoside surfactants
  作者：E. Davis Oldham、Srivenu Seelam、Carolina Lema、Renato J. Aguilera、Jennifer Fiegel、Stephen E. Rankin、Barbara L. Knutson、Hans-Joachim Lehmler

  DOI：10.1016/j.carres.2013.06.020

  日期：2013.9

  β-xylopyranosides with 8, 10, or 12 carbons caused toxicity via apoptosis, with CC50 values ranging from 26-890 μM. The two longest chain compounds did form stable monolayers at the air-water interface over a range of temperatures, although a brief transition to an the unstable monolayer was observed.

  我们对半纤维素生物质衍生的表面活性剂的开发感兴趣，因为它们是药物，个人护理产品和其他洗涤剂中的潜在成分。此类表面活性剂在哺乳动物细胞中应表现出低毒性。在这项研究中，我们使用铜催化的叠氮化物-炔烃（CuAAC）“点击”反应，从木糖中分4步从叠氮化物和炔烃合成了一系列烷基或氟代烷基β-吡喃吡喃糖苷。评价纯化产物的表面活性剂性质和生物相容性。与其他基于碳水化合物的表面活性剂不同，差示扫描量热法未观察到液晶行为。短链（6个碳）和长链（> 12个碳）的含三唑的β-吡喃吡喃糖苷在1至1000μM的浓度范围内无毒性。含三唑的具有8、10或12个碳的β-吡喃吡喃糖苷通过细胞凋亡引起毒性，CC50值为26-890μM。尽管观察到短暂转变为不稳定的单分子层，但两种最长链的化合物确实在一定温度范围内在空气-水界面上形成了稳定的单分子层。
• Fluorous 1,2,3-Triazol-4-ylmethyl Amines and Amine Derivatives for Novel Surfactant Applications
  作者：Dominic V. Francis、Jason B. Harper、Roger W. Read

  DOI：10.1071/ch14458

  日期：——

  A series of fluorous surfactants with additional functionality were generated through the attachment of substituents at the amino nitrogen atom of the surfactant moiety. Examples of molecules containing one and two triazole ring systems were synthesized through N-alkylation and N-acylation strategies.

  通过在表面活性剂分子的氨基氮原子上连接取代基，产生了一系列具有附加功能的氟表面活性剂。通过 N-烷基化和 N-酰基化策略合成了含有一个和两个三唑环系统的分子。
• Addition of dichlorocarbene on organic azides in solid-liquid phase-transfer catalysis
  作者：F. Szönyi、A. Cambon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74205-5

  日期：1992.4

  The addition of dichlorocarbene on organic azides in homogeneous medium leads to isocyanide dihalides. In the conditions of the solid - liquid phase transfer catalysis, tetrachloroaziridines and isocyanide dihalides are obtained respectively as main products depending on whether a hydrogenated organic or whether a 2-F-alkylethyl azide is used.

  在均相介质中将二氯卡宾添加到有机叠氮化物中会生成异氰化物二卤化物。在固-液相转移催化的条件下，取决于是使用氢化的有机化合物还是使用2-F-烷基乙基叠氮化物，分别获得四氯氮丙啶和异氰基二卤化物作为主要产物。
• Synthesis, Characterization and Antitumor Activity of Novel Triazole/ Isoxazole Tagged Pyridine Hybrids
  作者：Raju K、Chandra A、Sathaiah G、Ravi A、Narsaiah B、Shanthan P、Srujana R、Srigiridhar Kotamraju

  DOI：10.2174/1570178610666131118223356

  日期：2014.2

  A series of novel 2-((1-substituted-1H-1,2,3-triazol-4-yl/3-substitutedisoxazol-5-yl)methoxy) substituted pyridine, 1-((1-substituted-1H-1,2,3-triazol-4-yl/3-substitutedisoxazol-5-yl)methyl)substituted pyridin-2(1H)-one was prepared from 2-oxo-6-phenyl/methyl-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 3 via propargylation followed by 1,3- dipolar cycloaddition of the propargyl derivatives 4 and 5. These triazole/isoxazole tagged pyridine derivatives were evaluated for antitumor activity against breast cancer cell lines such as MDA-MB-231, MCF-7 etc. The results indicated that compounds 6e, 6f, 8e and 8f were found to be active on MDA-MB-231, while 6h and 8h were active on MCF-7.

  一系列新型2-((1-取代的1H-1,2,3-三唑-4-基/3-取代的异恶唑-5-基)甲氧基)取代的吡啶、1-((1-取代的1H-1,2,3-三唑-4-基/3-取代的异恶唑-5-基)甲基)取代的吡啶-2(1H)-酮，从2-氧代-6-苯基/甲基-4-(三氟甲基)-1,2-二氢吡啶-3-氰化物3经炔丙基化，随后进行炔丙基衍生物4和5的1,3-偶极环加成反应制备。这些三唑/异恶唑标记的吡啶衍生物对乳腺癌细胞系如MDA-MB-231、MCF-7等进行抗肿瘤活性评估。结果表明，化合物6e、6f、8e和8f对MDA-MB-231有活性，而6h和8h对MCF-7有活性。