ALEXA FLUOR-647 succinimidyl ester | 407627-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ALEXA FLUOR-647 succinimidyl ester
• 英文别名: 3-[(2E)-2-[(2Z,4E)-5-[3,3-dimethyl-5-sulfo-1-(3-sulfopropyl)indol-1-ium-2-yl]penta-2,4-dienylidene]-3-[6-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy-6-oxohexyl]-3-methyl-5-sulfoindol-1-yl]propane-1-sulfonate
• CAS: 407627-60-5
• 化学式: C₄₀H₄₉N₃O₁₆S₄
• 分子量: 956.104
• InChiKey: PIQXJQCAOCUQOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  324
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ALEXA FLUOR-647 succinimidyl ester 在 sodium phosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到AlexaFluor647
  参考文献：
  名称：

  可通过酸性pH激活的荧光探针观察胞吐动力学

  摘要：

  胞吐动力学的实时成像对于精确时空了解分泌现象至关重要，但是目前的方法存在严重局限性。我们设计并合成了经过化学优化可检测酸性囊泡内pH值的小分子荧光探针，并确定它们可用于敏感和可靠地观察刺激后的囊泡动力学。这种用于可视化胞吐作用以及具有高时空精度的胞吞作用/再酸化过程的直观技术，有望成为研究涉及pH值变化的动态细胞现象的有力工具。

  DOI：

  10.1002/anie.201402030
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-磺基丙基)-2,3,3-三甲基-5-磺基-3H-吲哚鎓氢氧化物,内盐 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 ALEXA FLUOR-647 succinimidyl ester
  参考文献：
  名称：

  FLUORESCENT COMPOUND WITH CYANURIC-HYDROXIDE AND PREPARATION METHOD THEREOF

  摘要：

  根据本发明的实施例，一种荧光化合物具有在水溶性条件下高稳定性，易于长时间存储并提高pH稳定性，并通过引入取代有羟基的三嗪作为连接剂来改善荧光强度，即使在低浓度下也比传统结构更有效地用于标记和染色目标材料。此外，该荧光化合物在光学稳定性方面表现出色稳定的荧光，并且荧光强度优秀，同时不会在体内积累，因此即使使用少量也可以轻松地在体内染色和成像，比传统染料更经济。

  公开号：

  US20220229063A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR CONJUGATION OF BIOMOLECULES<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE CONJUGAISON DE BIOMOLÉCULES
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORP

  公开号：WO2012121973A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Low-copper click chemistry, 1.3-dipolar cycloadditions, and Staudinger ligations for modifying biomolecules is provided. Compositions, methods, and kits relating to low-copper click chemistry, 1.3-dipolar cycloadditions, and Staudinger ligations are also provided.

  低铜点击化学，1,3-双极环加成和施陀林反应用于修饰生物分子。涉及低铜点击化学，1,3-双极环加成和施陀林反应的组合物、方法和试剂盒也提供。
• Subtype-Selective Fluorescent Ligands as Pharmacological Research Tools for the Human Adenosine A_2A Receptor
  作者：Eleonora Comeo、Nicholas D. Kindon、Mark Soave、Leigh A. Stoddart、Laura E. Kilpatrick、Peter J. Scammells、Stephen J. Hill、Barrie Kellam

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01856

  日期：2020.3.12

  selective antagonist preladenant (SCH 420814). Both families of fluorescent antagonists retained affinity at the hA2AAR, selectivity over all other adenosine receptor subtypes and allowed clear visualization of specific receptor localization through confocal imaging. Furthermore, the Alexa Fluor 647-labeled conjugate allowed measurement of ligand binding affinities of unlabeled hA2AAR antagonists using

  在AG类蛋白偶联受体（GPCR）中，人腺苷A2A受体（hA2AAR）仍然是有吸引力的药物靶标。然而，已证明将A2AAR配体翻译到临床中具有挑战性，并且对A2AAR药理学的更好理解可以促进更有效疗法的发展。亚型选择性荧光探针将允许在体内和体外进行详细的实时药理研究。在本研究中，围绕已知的hA2AAR选择性拮抗剂表面活性剂（SCH 420814）设计了两个荧光探针家族。荧光拮抗剂的两个家族都保留了对hA2AAR的亲和力，对所有其他腺苷受体亚型的选择性，并允许通过共聚焦成像清楚地观察特定受体的定位。此外，Alexa Fluor 647标记的缀合物允许使用生物发光共振能量转移（NanoBRET）分析方法测量未标记的hA2AAR拮抗剂的配体结合亲和力。因此，此处开发的荧光配体可应用于多种基于荧光的技术，以进一步审视hA2AAR药理学和信号传导。
• [EN] NUCLEOTIDE CLEAVABLE LINKERS WITH RIGID SPACERS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIEURS CLIVABLES DE NUCLÉOTIDES À ESPACEURS RIGIDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SINGULAR GENOMICS SYSTEMS INC

  公开号：WO2021226327A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Disclosed herein, inter alia, are compounds, compositions, and methods of use thereof for sequencing a nucleic acid.

  本文披露了一些化合物、组合物及其使用方法，用于对核酸进行测序。
• Water soluble indodicarbocyanine dyes based on 2,3-dimethyl-3-(4-sulfobutyl)-3H-indole-5-sulfonic acid
  作者：Larysa I. Markova、Iryna A. Fedyunyayeva、Yevgen A. Povrozin、Olga M. Semenova、Sania U. Khabuseva、Ewald A. Terpetschnig、Leonid D. Patsenker

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.09.007

  日期：2013.2

  mono-reactive, water-soluble, indodicarbocyanine dyes based on 2,3-dimethyl-3-(4-sulfobutyl)-3H-indole-5-sulfonic acid was synthesized. These dyes contain two aromatic sulfo groups and in addition to (up to 3) sulfoalkyl groups in the indolenine end groups. The impact of the number and position of sulfobutyl groups on the spectral properties and photostabilities of the dyes free in solutions and after binding to

  合成了一系列基于2,3-二甲基-3-（4-磺丁基）-3 H-吲哚-5-磺酸的单反应性水溶性茚二羰花青染料。这些染料除了在偶氮烯端基中还包含（最多3个）磺基烷基外，还包含两个芳族磺基。研究了磺丁基的数量和位置对溶液中游离染料以及与抗体（IgG）结合后染料的光谱性质和光稳定性的影响。这些染料的最大吸收在649和653 nm之间，摩尔吸收率在240,000和256,000 M -1  cm -1之间，最大发射波长在668至672 nm之间，游离形式的荧光量子产率在28％至32％之间，与IgG结合时可达到43％。这些染料与磺基基团的数量无关，在水中浓度高达5×10 -5  M时没有聚集。发现磺基烷基基团的数量与IgG共轭染料的荧光量子产率和光稳定性直接相关。
• Discovery of 5-{4-[(7-Ethyl-6-oxo-5,6-dihydro-1,5-naphthyridin-3-yl)methyl]piperazin-1-yl}-<i>N</i>-methylpyridine-2-carboxamide (AZD5305): A PARP1–DNA Trapper with High Selectivity for PARP1 over PARP2 and Other PARPs
  作者：Jeffrey W. Johannes、Amber Balazs、Derek Barratt、Michal Bista、Matthew D. Chuba、Sabina Cosulich、Susan E. Critchlow、Sébastien L. Degorce、Paolo Di Fruscia、Scott D. Edmondson、Kevin Embrey、Stephen Fawell、Avipsa Ghosh、Sonja J. Gill、Anders Gunnarsson、Sudhir M. Hande、Tom D. Heightman、Paul Hemsley、Giuditta Illuzzi、Jordan Lane、Carrie Larner、Elisabetta Leo、Lina Liu、Andrew Madin、Scott Martin、Lisa McWilliams、Mark J. O’Connor、Jonathan P. Orme、Fiona Pachl、Martin J. Packer、Xiaohui Pei、Andrew Pike、Marianne Schimpl、Hongyao She、Anna D. Staniszewska、Verity Talbot、Elizabeth Underwood、Jeffrey G. Varnes、Lin Xue、Tieguang Yao、Ke Zhang、Andrew X. Zhang、Xiaolan Zheng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01012

  日期：2021.10.14