methyl (S)-2-((2R,3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-3-phenylpropanamido)-2-phenylacetate | 1428376-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-((2R,3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-3-phenylpropanamido)-2-phenylacetate
• CAS: 1428376-92-4
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₆
• 分子量: 428.485
• InChiKey: WTSOCBQQPVTZCW-GBESFXJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  113.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-((2R,3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-3-phenylpropanamido)-2-phenylacetate 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为氨基肽酶N / CD13抑制剂的新型3-氨基-2-羟基-3-苯基丙酸衍生物的设计，合成和初步活性评估。

  摘要：

  氨肽酶N（APN / CD13）在肿瘤细胞上过度表达，在肿瘤侵袭，转移和肿瘤血管生成中起关键作用。在本文中，我们描述了作为APN抑制剂的新型3-氨基-2-羟基-3-苯基丙酸衍生物的设计，合成和初步活性研究。猪肾脏对APN的体外酶促抑制作用表明，化合物7e对APN的抑制作用最强，IC（50）值为1.26±0.01μM，优于Bestatin（IC（50）= 2.55± 0.11μM）。此外，化合物7e对人卵巢透明细胞癌细胞ES-2的抗APN活性也比贝他汀更好，IC（50）值分别为30.19±1.02μM和60.61±0.1μM。化合物7e可以在将来用作抗癌药研究的先导化合物。

  DOI：

  10.3109/14756366.2012.656622
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-苯基异丝氨酸盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (S)-2-((2R,3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-3-phenylpropanamido)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  作为氨基肽酶N / CD13抑制剂的新型3-氨基-2-羟基-3-苯基丙酸衍生物的设计，合成和初步活性评估。

  摘要：

  氨肽酶N（APN / CD13）在肿瘤细胞上过度表达，在肿瘤侵袭，转移和肿瘤血管生成中起关键作用。在本文中，我们描述了作为APN抑制剂的新型3-氨基-2-羟基-3-苯基丙酸衍生物的设计，合成和初步活性研究。猪肾脏对APN的体外酶促抑制作用表明，化合物7e对APN的抑制作用最强，IC（50）值为1.26±0.01μM，优于Bestatin（IC（50）= 2.55± 0.11μM）。此外，化合物7e对人卵巢透明细胞癌细胞ES-2的抗APN活性也比贝他汀更好，IC（50）值分别为30.19±1.02μM和60.61±0.1μM。化合物7e可以在将来用作抗癌药研究的先导化合物。

  DOI：

  10.3109/14756366.2012.656622