methyl ester of amino-(1-adamantyl)acetic acid | 95853-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl ester of amino-(1-adamantyl)acetic acid
• 英文别名: methyl (R,S)-(adamant-1-yl)aminoacetate；Methyl 1-adamantyl(amino)acetate；methyl 2-(1-adamantyl)-2-aminoacetate
• CAS: 95853-31-9
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• mdl: MFCD01838521
• 分子量: 223.315
• InChiKey: LHKFCXJRGNQYNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.923
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ester of amino-(1-adamantyl)acetic acid 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-2-(1-金刚烷基)-2-氨基乙酸
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和（S）-o -[（N-苄基脯氨酰基）氨基]-苯乙酮或（S）-o -[（N-苄基脯氨酰基）氨基的席夫碱镍（II）和铜（II）配合物的对映选择性]苯甲醛。[Ni {（S）-bap-（S）-Val}]和[Cu {（S）-bap-（S）-Val}]的晶体和分子结构

  摘要：

  衍生自（S）-o -[（N-苄基脯氨酰基）氨基]-苯乙酮[（S）-bap]和氨基酸（aa）：甘氨酸的Schiff碱的铜（II）和镍（II）配合物，（R）和（S）-和（S）-缬氨酸（val），（R）-和（S）-金刚烷-1-基丙氨酸和（R）-和（S）-金刚烷-1-基甘氨酸已经合成。配合物的结构已通过物理和化学方法确定；另外[Cu {（S）-bap-（S）-Val}]和[Ni {（S）-bap-（（S）-Val}]已经通过X射线晶体学分析确定。研究了在碱的作用下氨基酸部分氢的动力学CH酸度和氘交换。氘交换accompained与差向异构化，其结果以80％的过量的（的小号）-2- [ 2 H]氨基酸。已发现镍络合物中的立体选择性高于铜络合物中的立体选择性。差向异构速率常数在5×10 –4 –1.2×10 –1 dm 3 mol –1 s –1的范围内。观察到的立体选择性效应是根据X来解释的射线分析，圆二色性和1

  DOI：

  10.1039/dt9850000017
• 作为产物：
  描述：

  2-(金刚烷-1-基)-2-碘乙酰氯 在 甲醇 、 氯化亚砜 、 氨 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl ester of amino-(1-adamantyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Krasutskii, P. A.; Semenova, I. G.; Novikova, M. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, p. 1327 - 1332

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Jeon, Gee-Ho; Yoon, Joo-Yong; Kim, Sunggak, Synlett, 2000, # 1, p. 128 - 130
  作者：Jeon, Gee-Ho、Yoon, Joo-Yong、Kim, Sunggak、Kim, Sung Soo

  DOI：——

  日期：——
• Amino acids of the adamantane series II. Synthesis of adamantyl-containing amino alcohols from α-amino acids and their antiviral activity
  作者：P. A. Krasutskii、I. G. Semenova、M. I. Novikova、A. G. Yurchenko、N. A. Leont'eva、T. V. Veselovskaya

  DOI：10.1007/bf00758765

  日期：1987.7
• KRASUTSKIJ, P. A.;SEMENOVA, I. G.;SAFRONOVA, E. E.;NOVIKOVA, M. I.;YURCHE+, ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N1, S. 2336-2341
  作者：KRASUTSKIJ, P. A.、SEMENOVA, I. G.、SAFRONOVA, E. E.、NOVIKOVA, M. I.、YURCHE+

  DOI：——

  日期：——
• KRASUTSKIJ P. A.; SEMENOVA I. G.; NOVIKOVA M. I.; YURCHENKO A. G.; LEONTE+, XIM.-FARMATS. ZH., 21,(1987) N 7, 836-840
  作者：KRASUTSKIJ P. A.、 SEMENOVA I. G.、 NOVIKOVA M. I.、 YURCHENKO A. G.、 LEONTE+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARATION OF SAXAGLIPTIN AND ITS SALTS<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE SAXAGLIPTINE ET DE SES SELS
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2013175395A2

  公开（公告）日：2013-11-28

  The present application relate to improved processes for preparing saxagliptin or its salt and intermediates thereof.