(S)-methyl 2-((3S,4R)-3-(6-chloropyridin-3-yl)octa-1,7-dien-4-ylamino)-2-phenylacetate | 860435-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-((3S,4R)-3-(6-chloropyridin-3-yl)octa-1,7-dien-4-ylamino)-2-phenylacetate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(3S,4R)-3-(6-chloropyridin-3-yl)octa-1,7-dien-4-yl]amino]-2-phenylacetate
• CAS: 860435-50-3
• 化学式: C₂₂H₂₅ClN₂O₂
• 分子量: 384.906
• InChiKey: ATDOOIFVWMJITJ-ZVDOUQERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((3S,4R)-3-(6-chloropyridin-3-yl)octa-1,7-dien-4-ylamino)-2-phenylacetate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 四乙基溴化铵 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-methyl 2-((1R,2S,3R,4R)-3,4-dibromo-2-(6-chloropyridin-3-yl)cyclohexylamino)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-epibatidine的克级合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经从易于获得的原料中使用温和且易于控制的反应，开发了一种新型的两栖类生物碱（-）-表巴替丁（1，天然存在的对映异构体）的克级方法。整个合成路线对于克级合成而言是直接且方便的。

  DOI：

  10.1021/ol050891l
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-(苯基氨基)乙酸酯 在 sodium sulfate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-methyl 2-((3S,4R)-3-(6-chloropyridin-3-yl)octa-1,7-dien-4-ylamino)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-epibatidine的克级合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经从易于获得的原料中使用温和且易于控制的反应，开发了一种新型的两栖类生物碱（-）-表巴替丁（1，天然存在的对映异构体）的克级方法。整个合成路线对于克级合成而言是直接且方便的。

  DOI：

  10.1021/ol050891l

文献信息

• Gram-Scale Synthesis of (−)-Epibatidine
  作者：Chi-Lik Ken Lee、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol050891l

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] A gram-scale approach toward (-)-epibatidine (1, naturally occurring enantiomer), a novel class of amphibian alkaloid, has been developed from readily available starting materials using mild and easily controlled reactions. The entire synthetic route is straightforward and convenient for gram-scale synthesis.

  [反应：见正文]已经从易于获得的原料中使用温和且易于控制的反应，开发了一种新型的两栖类生物碱（-）-表巴替丁（1，天然存在的对映异构体）的克级方法。整个合成路线对于克级合成而言是直接且方便的。