1-(trifluoromethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbonyl chloride | 1100757-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(trifluoromethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbonyl chloride
• CAS: 1100757-06-9
• 化学式: C₁₃H₆ClF₃N₂O
• 分子量: 298.652
• InChiKey: XDGRBKMGSPZIRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trifluoromethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbonyl chloride 、 甲基2-(苯基氨基)乙酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 以58%的产率得到(S)-α-{[1-(trifluoromethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbonyl]amino}benzeneacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型手性氟化β-咔啉衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  设计并合成了一系列未报告的手性β-咔啉4，它们在1位具有三氟甲基，在3位具有手性羧酰胺链或氨基酸酯链。体外生物测定结果表明，化合物4e，4i和4k对单胺氧化酶的抑制作用分别为1 mmol / L，分别为78.8％，84.0％和78.9％，化合物4e对肿瘤肺细胞A的抑制作用也为60.9％ -549在10 -5 mmol / L中。考虑到不同的构型，目标化合物的S-对映体对单胺氧化酶的抑制活性优于R-对映体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450635
• 作为产物：
  描述：

  1-(trifluoromethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到1-(trifluoromethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型手性氟化β-咔啉衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  设计并合成了一系列未报告的手性β-咔啉4，它们在1位具有三氟甲基，在3位具有手性羧酰胺链或氨基酸酯链。体外生物测定结果表明，化合物4e，4i和4k对单胺氧化酶的抑制作用分别为1 mmol / L，分别为78.8％，84.0％和78.9％，化合物4e对肿瘤肺细胞A的抑制作用也为60.9％ -549在10 -5 mmol / L中。考虑到不同的构型，目标化合物的S-对映体对单胺氧化酶的抑制活性优于R-对映体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450635